3,5-bis[(3-amino-5-diethylaminophenyl)ethynyl]nitrobenzene | 852944-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-bis[(3-amino-5-diethylaminophenyl)ethynyl]nitrobenzene
• 英文别名: 5-[2-[3-[2-[3-amino-5-(diethylamino)phenyl]ethynyl]-5-nitrophenyl]ethynyl]-3-N,3-N-diethylbenzene-1,3-diamine
• CAS: 852944-48-0
• 化学式: C₃₀H₃₃N₅O₂
• 分子量: 495.624
• InChiKey: ARXPEKYXEVKCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis[(3-amino-5-diethylaminophenyl)ethynyl]nitrobenzene 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81.8%的产率得到1,3-bis[(3-diethylamino-5-iodophenyl)ethynyl]-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有三重对称性的供体-受体-取代的苯乙炔大环化合物

  摘要：

  逐步合成供体-受体取代的大环 5,21,37-tris(diethylamino)-13,29,45-trinitro[2.2.2.2.2.2]metacyclophane-1,9,17,25,33,42-来自 3,5-双(3-碘-5-硝基苯基乙炔基)-N,N-二乙基苯胺 (11) 和 3,5-双([3-二乙氨基-5-乙炔基苯基]乙炔基)硝基苯 (12) 的己炔 (1a)失败，主要是由于1a的溶解度低。1a, 1b 的 5,21,37-tris(N,N-di-n-hexylamino) 同源物的合成是通过 1,3-二碘-5-硝基苯 (3) 和3,5-二乙炔基-N,N-二(正己基)苯胺(16)，产率为23%。对 1b 的 X 射线研究揭示了一个内径为 10 A 的平面 π 环系统。尽管 1b 在 300 nm 处具有高吸光度，但未发现可测量的 NLO 活性。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400603
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-iodo-5-nitroaniline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 生成 3,5-bis[(3-amino-5-diethylaminophenyl)ethynyl]nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有三重对称性的供体-受体-取代的苯乙炔大环化合物

  摘要：

  逐步合成供体-受体取代的大环 5,21,37-tris(diethylamino)-13,29,45-trinitro[2.2.2.2.2.2]metacyclophane-1,9,17,25,33,42-来自 3,5-双(3-碘-5-硝基苯基乙炔基)-N,N-二乙基苯胺 (11) 和 3,5-双([3-二乙氨基-5-乙炔基苯基]乙炔基)硝基苯 (12) 的己炔 (1a)失败，主要是由于1a的溶解度低。1a, 1b 的 5,21,37-tris(N,N-di-n-hexylamino) 同源物的合成是通过 1,3-二碘-5-硝基苯 (3) 和3,5-二乙炔基-N,N-二(正己基)苯胺(16)，产率为23%。对 1b 的 X 射线研究揭示了一个内径为 10 A 的平面 π 环系统。尽管 1b 在 300 nm 处具有高吸光度，但未发现可测量的 NLO 活性。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400603

文献信息

• Donor-Acceptor-Substituted Phenylacetylene Macrocycles with Threefold Symmetry
  作者：Boris Traber、Thomas Oeser、Rolf Gleiter

  DOI：10.1002/ejoc.200400603

  日期：2005.4

  A stepwise synthesis of the donor–acceptor-substituted macrocycle 5,21,37-tris(diethylamino)-13,29,45-trinitro[2.2.2.2.2.2]metacyclophane-1,9,17,25,33,42-hexayne (1a) from 3,5-bis(3-iodo-5-nitrophenylethynyl)-N,N-diethylaniline (11) and 3,5-bis([3-diethylamino-5-ethynylphenyl]ethynyl)nitrobenzene (12) failed, mostly due to the low solubility of 1a. The synthesis of the 5,21,37-tris(N,N-di-n-hexylamino)

  逐步合成供体-受体取代的大环 5,21,37-tris(diethylamino)-13,29,45-trinitro[2.2.2.2.2.2]metacyclophane-1,9,17,25,33,42-来自 3,5-双(3-碘-5-硝基苯基乙炔基)-N,N-二乙基苯胺 (11) 和 3,5-双([3-二乙氨基-5-乙炔基苯基]乙炔基)硝基苯 (12) 的己炔 (1a)失败，主要是由于1a的溶解度低。1a, 1b 的 5,21,37-tris(N,N-di-n-hexylamino) 同源物的合成是通过 1,3-二碘-5-硝基苯 (3) 和3,5-二乙炔基-N,N-二(正己基)苯胺(16)，产率为23%。对 1b 的 X 射线研究揭示了一个内径为 10 A 的平面 π 环系统。尽管 1b 在 300 nm 处具有高吸光度，但未发现可测量的 NLO 活性。(© Wiley-VCH Verlag