6-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 1312080-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-methyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1312080-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂S
• 分子量: 308.327
• InChiKey: UJUMKMLAGHQTLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 、 阿尔法,阿尔法,阿尔法位-三氟-间-甲苯异硫氰 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的交叉偶联与百万分之几的催化剂负载量合成2-氨基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，用于在极低的催化剂负载量（通常为50 ppm的碘化铜（CuI））下，通过铜（I）催化的2-碘苯胺与异硫氰酸酯的串联反应制备2-氨基苯并噻唑。各种2-碘苯胺可与异硫氰酸酯交叉偶联，在给定条件下可提供中等至良好产率（49-93％）的2-氨基苯并噻唑。该反应的周转数（TON）达到67,000，并且该反应至少可以放大至克级。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100054

文献信息

• Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling with Part-Per-Million Catalyst Loadings
  作者：Ya-Lei Sun、Yuan Zhang、Xiao-Hui Cui、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100054

  日期：2011.5.9

  An efficient protocol has been developed for the preparation of 2‐aminobenzothiazoles via a copper(I)‐catalyzed tandem reaction of 2‐iodoanilines with isothiocyanates at very low catalyst loadings [typically 50 ppm of copper(I) iodide (CuI)]. A variety of 2‐iodoanilines could be cross‐coupled with isothiocyanates, affording 2‐aminobenzothiazoles in moderate to good yields (49–93%) under the given conditions

  已经开发了一种有效的方案，用于在极低的催化剂负载量（通常为50 ppm的碘化铜（CuI））下，通过铜（I）催化的2-碘苯胺与异硫氰酸酯的串联反应制备2-氨基苯并噻唑。各种2-碘苯胺可与异硫氰酸酯交叉偶联，在给定条件下可提供中等至良好产率（49-93％）的2-氨基苯并噻唑。该反应的周转数（TON）达到67,000，并且该反应至少可以放大至克级。