(-)-1-<(1R,4R,5S)-3-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl>-4-chloroimidazo<4,5-c>pyridine | 105522-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (-)-1-<(1R,4R,5S)-3-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl>-4-chloroimidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 4-Chloro-1-[(1'R,2'S,3'R)-4'-hydroxymethyl-2',3'-dihydroxy-4'-cyclopenten-1'-yl]imidazol[4,5-c]pyridine；1-[(1R,4R,5S)-3-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl]-4-chloroimidazo[4,5-c]pyridine；(1S,2R,5R)-5-(4-Chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol；(1S,2R,5R)-5-(4-chloroimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 105522-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 281.699
• InChiKey: YLNRYQDTLAOSGJ-IEBDPFPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-<(1R,4R,5S)-3-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl>-4-chloroimidazo<4,5-c>pyridine 在 盐酸 、 镍 、 肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-去氮腺嘌呤A
  参考文献：
  名称：

  合成3-deazaneplanocin A，一种强大的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂，具有有效的体外和体内抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了奈普兰球蛋白A类似物3-脱氮烷扁平球蛋白A（2b）。通过6-氯-3-去氮杂嘌呤的钠盐在环戊烯基甲磺酸酯3上的SN2直接置换提供了所需的区域异构体4作为主要产物。脱保护后，将该材料分两步转化为3-脱氮烷普莱辛A。X射线晶体学分析证实了指定的结构。与其有效抑制S-腺苷同型半胱氨酸水解酶一致，3-deazaneplanocin A在细胞培养中针对水泡性口炎，3型副流感，黄热病和牛痘病毒显示出优异的抗病毒活性。还通过使用小鼠尾痘试验在体内显示了针对牛痘病毒的抗病毒活性。相对于其母体化合物neplanocin A，3-deazaneplanocin A的细胞毒性明显降低，

  DOI：

  10.1021/jm00127a007
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,4R,5S)-3-(trityloxymethyl)-4,5-O-iso-propylidinene-2-cyclopenten-1-yl]-4-chloroimidazo[4,5-c]pyridine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 360.0h， 以92%的产率得到(-)-1-<(1R,4R,5S)-3-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl>-4-chloroimidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/47793

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-DÉSAZANÉPLANOCINE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010036213A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮烯普拉辛A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制Polycomb抑制性复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• Cyclopentenol Nucleoside Compounds Intermediates for their Synthesis and Methods of Treating Viral Infections
  申请人：Chu David C.K.

  公开号：US20090270431A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to compounds according to the structure (I), Where B is formula (Ia), formula (Ib) or formula (Ic); A is H, OR 2 or halogen (F, Cl, Br, I, preferably F or Br, more preferably F); A′ is H, OR2 or halogen (F, Cl, Br, I, preferably F or Br, more preferably F); A″ is H or OR 1 , with the proviso that when A′ is OR, A is H; and when A is OR 2 , A′ is H; X is C—R 3 or N; Y is C—R 3 or N; preferably X or Y is N and X and Y are not both simultaneously N; R 3 is H or C 1 -C 3 alkyl; D is H or NHR 2 ; E is absent or H; G is O or NHR 2 ; J is N or C—R 4 ; K is N or C—H; R 4 is H, halogen (F, Cl, Br, I), CN, —C(═O)NH 2 , NH 2 , NO 2 , —C═C—H (cis or trans) or —C≡C—H; R a is H or CH 3 ; Each R 1 is independently H, an acyl group, a C 1 -C 20 alkyl or ether group, a phosphate, diphosphate, triphosphate, phosphodiester group; Each R 2 is independently H, an acyl group, a C 1 -C 20 alkyl or ether group; and Pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof.

  本发明涉及结构式(I)的化合物，其中B为公式(Ia)，公式(Ib)或公式(Ic)；A为H，OR2或卤素（F，Cl，Br，I，优选F或Br，更优选F）；A′为H，OR2或卤素（F，Cl，Br，I，优选F或Br，更优选F）；A″为H或OR1，但当A′为OR时，A为H；当A为OR2时，A′为H；X为C—R3或N；Y为C—R3或N；优选X或Y为N，且X和Y不同时为N；R3为H或C1-C3烷基；D为H或NHR2；E不存在或为H；G为O或NHR2；J为N或C—R4；K为N或C—H；R4为H，卤素（F，Cl，Br，I），CN，—C（═O）NH2，NH2，NO2，—C═C—H（顺式或反式）或—C≡C—H；Ra为H或CH3；每个R1独立地为H，酰基，C1-C20烷基或醚基，磷酸盐，二磷酸盐，三磷酸盐，磷酸二酯基；每个R2独立地为H，酰基，C1-C20烷基或醚基；以及其药学上可接受的盐，溶剂或多晶形式。
• 3-Deazaneplanocin Derivatives
  申请人：Chai Christina L. L.

  公开号：US20110237606A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮依普利新A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制多能性组蛋白抑制复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• US4968690A
  申请人：——

  公开号：US4968690A

  公开（公告）日：1990-11-06
• [EN] CYCLOPENTENYL PYRIMIDINES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY, U.S. DEPARTMENT OF COMMERCE

  公开号：WO1990009177A1

  公开（公告）日：1990-08-23

  (EN) Cyclopentenyl pyrimidine compounds have potent anti-viral, anti-tumor and differentiating activity. Of these compounds, cyclopentenyl cytosine has proved to be particularly effective in a variety of tumors, as well as having good antiviral activity and potent differentiating properties.(FR) Des composés de pyrimidine de cyclopentényle ont des activités anti-virale, anti-tumorale et différenciatrice puissantes. Parmi ces composés, la cytosine de cyclopentényle s'est révélée particulièrement efficace pour traiter diverses tumeurs, et présente une bonne activité anti-virale et de puissantes propriétés différenciatrices.