1-[(1R,4R,5S)-3-(trityloxymethyl)-4,5-O-iso-propylidinene-2-cyclopenten-1-yl]-4-chloroimidazo[4,5-c]pyridine | 877651-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(1R,4R,5S)-3-(trityloxymethyl)-4,5-O-iso-propylidinene-2-cyclopenten-1-yl]-4-chloroimidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 877651-81-5
• 化学式: C₃₄H₃₀ClN₃O₃
• 分子量: 564.083
• InChiKey: MBXHIVHCLDNEOS-HQMADOEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,4R,5S)-3-(trityloxymethyl)-4,5-O-iso-propylidinene-2-cyclopenten-1-yl]-4-chloroimidazo[4,5-c]pyridine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 360.0h， 以92%的产率得到(-)-1-<(1R,4R,5S)-3-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl>-4-chloroimidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/47793

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-n-硝基(氨基吡啶) 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[(1R,4R,5S)-3-(trityloxymethyl)-4,5-O-iso-propylidinene-2-cyclopenten-1-yl]-4-chloroimidazo[4,5-c]pyridine 、 4-Chloro-3-((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/47793

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The Mitsunobu reaction in preparing 3-deazapurine carbocyclic nucleosides
  作者：Minmin Yang、Jian Zhou、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.052

  日期：2006.2

  The coupling reaction of 4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine (6-chloro-3-deazapurine, 3) with several cyclopentyl derivatives under Mitsunubo reaction conditions provides an efficient entry into N-7 and N-9 substituted 3-deazapurine carbocyclic nucleosides of antiviral potential. The versatility of this procedure is illustrated with a new and efficient synthesis of (−)-3-deazaaristeromycin, a formal

  在Mitsunubo反应条件下，4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（6-氯-3-去氮杂嘌呤，3）与几种环戊基衍生物的偶联反应可有效地进入N-7和N- 9个具有抗病毒潜力的3-deazapurine碳环核苷取代基。该程序的多功能性通过（-）-3-deazaaristeromycin的新型有效合成，3-deazaneplanocin A的正式制备以及通往3-deaza-5'-homoaristeromycin的途径得以说明。