N-苄基-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺 | 352024-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: N-苄基-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: Tcmdc-142444
• CAS: 352024-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• mdl: MFCD01444289
• 分子量: 265.315
• InChiKey: WPOCDGWQLAVORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-苄基-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of Novel N Substituted 2-Methylimidazo[1,2a]Pyridine-3-Carboxamides

  摘要：

  采用简便的方法高产合成了一系列新型 N 取代的 2-甲基咪唑并[1,2a]吡啶-3-羧酰胺，并通过 1H NMR、MS、IR 和元素分析进行了表征

  DOI：

  10.3184/174751911x13026260434797

文献信息

• Anti-Inflammation Compounds
  申请人：No Zaesung

  公开号：US20140155387A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention refers to: a compound having the general formula (I), wherein n is 0, 1, 2 or; m is 0, 1, 2 or 3; o is 0, 1, 2 or 3; W, X, Y and Z are independently selected from CH, N or N-oxide; A is NR 4 , C═O, C═S, OP(O)(O), P═O, CH 2 , or a heteroarly selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g); V is C═O, O, S, CH 2 , or NR 5 ; as well as its use in treating inflammatory diseases such as asthma, COPD, inflammation post infection, arthritis, atherosclerosis, pain and dermatitis.

  本发明涉及一种具有通式（I）的化合物，其中n为0、1、2或；m为0、1、2或3；o为0、1、2或3；W、X、Y和Z分别独立地选自CH、N或N-氧化物；A为NR4、C═O、C═S、OP(O)(O)、P═O、CH2，或从（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）、（g）组成的群体中选择的杂环基；V为C═O、O、S、CH2或NR5；以及其在治疗哮喘、COPD、感染后炎症、关节炎、动脉粥样硬化、疼痛和皮炎等炎症性疾病中的用途。
• Identification and development of 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides as Mycobacterium tuberculosis pantothenate synthetase inhibitors
  作者：Ganesh Samala、Radhika Nallangi、Parthiban Brindha Devi、Shalini Saxena、Renu Yadav、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.038

  日期：2014.8

  In the present study, we used crystal structure of mycobacterial pantothenate synthetase (PS) bound with 2-(2-(benzofuran-2-ylsulfonylcarbamoyl)-5-methoxy-1H-indol-1-yl) acetic acid inhibitor for virtual screening of antitubercular compound database to identify new scaffolds. One of the identified lead was modified synthetically to obtain thirty novel analogues. These synthesized compounds were evaluated for Mycobacterium tuberculosis (MTB) PS inhibition study, in vitro antimycobacterial activities and cytotoxicity against RAW 264.7 cell line. Among the compounds tested, N'-(1-naphthoyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbohydrazide (5b) was found to be the most active compound with IC₅₀ of 1.90 ± 0.12 μM against MTB PS, MIC of 4.53 μM against MTB with no cytotoxicity at 50 μM. The binding affinity of the most potent inhibitor 5b was further confirmed biophysically through differential scanning fluorimetry.
• EP2547678B1
  申请人：——

  公开号：EP2547678B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• Anti-Infective Compounds
  申请人：No Zaesung

  公开号：US20130065884A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.
• US8865734B2
  申请人：——

  公开号：US8865734B2

  公开（公告）日：2014-10-21