(R)-6-bromo-4-(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-[1,2,3]benzoxathiazine-2,2-dioxide | 1401911-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (R)-6-bromo-4-(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-[1,2,3]benzoxathiazine-2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-6-bromo-4-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；(4R)-6-bromo-4-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1401911-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 304.164
• InChiKey: NBBRFFKUGUNNLP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 C₄₂H₄₀Cl₂Rh₂ 、 异丙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-6-bromo-4-(prop-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-[1,2,3]benzoxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼试剂对环亚胺的对映选择性铑催化亲核烯丙基化

  摘要：

  手性烯丙基铑亲核试剂：一系列环状亚胺与各种烯丙基三氟硼酸钾的高度非对映和对映选择性标题反应很可能通过烯丙基铑（I）中间体进行，并且代表了第一个铑催化的π亲电子试剂与烯丙基硼化合物的对映选择性亲核烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201204004

文献信息

• A Scalable Synthesis of Chiral Himbert Diene Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Raja K. Rit、Hongyi Li、Stephen P. Argent、Katherine M. Wheelhouse、Simon Woodward、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/adsc.202300039

  日期：——

  Chiral dienes are important ligands in asymmetric catalysis but they are less accessible than other commonly used ligands such as chiral bisphosphines. Here, we show that intramolecular [4+2] cycloaddition of a simply attained chiral allenecarboxanilide readily affords pseudoenantiomeric bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes containing an alkenyl bromide, which can be readily functionalized to give diverse

  手性二烯是不对称催化中的重要配体，但与其他常用配体（如手性双膦）相比，它们更难获得。在这里，我们表明简单获得的手性丙二烯甲酰苯胺的分子内 [4+2] 环加成很容易提供含有烯基溴的假对映体双环 [2.2.2]octa-2,5-二烯，它可以很容易地官能化以提供多种手性二烯配体. 合成很简单，很容易在多克尺度上进行。这些配体在九种对映选择性 Rh(I) 催化的 1,4-加成或 1,2-加成反应中表现出高性能。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Allylation of Cyclic Imines with Allylboron Reagents
  作者：Yunfei Luo、Hamish B. Hepburn、Nawasit Chotsaeng、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201204004

  日期：2012.8.13

  Chiral allylrhodium nucleophiles: The highly diastereo‐ and enantioselective title reaction of a range of cyclic imines with various potassium allyltrifluoroborates most likely proceeds via allylrhodium(I) intermediates, and represents the first rhodium‐catalyzed enantioselective nucleophilic allylation of π electrophiles with allylboron compounds.

  手性烯丙基铑亲核试剂：一系列环状亚胺与各种烯丙基三氟硼酸钾的高度非对映和对映选择性标题反应很可能通过烯丙基铑（I）中间体进行，并且代表了第一个铑催化的π亲电子试剂与烯丙基硼化合物的对映选择性亲核烯丙基化反应。