3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-5,5-dimethylthiazolidine-2,4-dione | 86106-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-5,5-dimethylthiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 86106-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: JLGSEWXZMAQMKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-5,5-dimethylthiazolidine-2,4-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 10b-Butyl-8,9-dimethoxy-1,1-dimethyl-1,5,6,10b-tetrahydro-thiazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙酰亚胺与有机锂试剂的反应中的金属化与亲核加成。通过N-酰基亚胺鎓离子和Parham型环化反应可轻松获得异喹啉衍生物。

  摘要：

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，

  DOI：

  10.1021/jo962155o
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到3-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-5,5-dimethylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻酰亚胺-烯烃环化

  摘要：

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80103-8

文献信息

• Parham-type cyclization and nucleophilic addition - N-acyliminium ion cyclization sequences for the construction of the isoquinoline nucleus
  作者：M.Isabel Collado、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01321-4

  日期：1996.8

  Efficient methodologies based on the nucleophilic addition-N-acyliminium ion cyclization and the Parham-type cyclization sequences of N-phenethylimides 1 and 2 are reported for the synthesis of a variety of heterocyclic systems: benzo[a]quinolizidones and their 2-oxa analogs, isoindoloisoquinolones, dibenzo[a,h]quinolizidones, thiazolo-, oxazolo-, and imidazolo [4,3-a]isoquinolones.

  据报道，基于亲核加成-N-酰基亚胺离子环化和N-苯乙基酰亚胺1和2的Parham型环化序列的有效方法学用于各种杂环系统的合成：苯并[a]喹啉并及其2-氧杂类似物，异吲哚异喹诺酮类，二苯并[a，h]喹诺酮，噻唑-，恶唑-和咪唑并[4,3-a]异喹啉。
• HAMERSMA, J. A. M.;SPECKAMP, W. N., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 22, 3255-3266
  作者：HAMERSMA, J. A. M.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——
• Metalation <i>vs </i>Nucleophilic Addition in the Reactions of <i>N</i>-Phenethylimides with Organolithium Reagents. Ready Access to Isoquinoline Derivatives <i>via</i> <i>N</i>-Acyliminium Ions and Parham-Type Cyclizations
  作者：M. Isabel Collado、Izaskun Manteca、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo962155o

  日期：1997.4.1

  Sequential carbophilic addition of organolithium reagents and N-acyliminium ion cyclization of N-phenethylimides 1 affords the substituted isoquinolones 3 in high yields, with the possibility of varying the substituent at the C-1 position of the isoquinoline ring by changing the organolithium reagent. Ready access to the isoquinoline nucleus via Parham-type cyclization of imides 2 is also described

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，
• Thia-acyliminium - olefin cyclizations
  作者：J.A.M. Hamersma、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80103-8

  日期：1982.1

  the nitrogen atom with different π-nucleophiles affords hydroxylactams 9-14 in good yields. The latter compounds are excellent precursors for the α-acyliminium ion 16 and can be stereoselectively cyclized in HCOOH to yield novel heterocyclic ring systems of varied structures. Because of the stereoelectronic control in the ring closure stereoselective syntheses, such as the conversion of 8a to 24, are

  在氮原子上被不同的π-亲核试剂取代的噻唑烷二酮3-8的区域选择性NaBH 4 / H +还原以良好的产率提供羟基内酰胺9-14。后面的化合物是α-酰化铵离子16的极好的前体，可以在HCOOH中进行立体选择环化，以产生具有不同结构的新型杂环系统。由于闭环中的立体电子控制，很容易实现立体选择性合成，例如8a到24的转换。