5α,14-androst-14-ene-17-one | 22034-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,14-androst-14-ene-17-one
• 英文别名: 5α-Androsten-(14)-on-(17)；5α-Androst-14-en-17-on；(5R,8R,9S,10S,13S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 22034-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: NVBXLNNOHHYUQV-BPAWZDJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17,17-Ethylendioxy-5α-androst-14-en 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5α,14-androst-14-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇组中的研究。第LXXXIV部分。15-氧化雄烷的制备与反应

  摘要：

  在空气中用肼和甲苯-对-磺酸处理15β，16β-环氧-5α-雄烷-17-一，得到5α-雄烷-15β-醇。该步骤显着改善了从3-酮到5α-androstan-15-one的化学路线。15酮也很容易从12β，15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one（通过5α-androstan-3-one的微生物羟基化反应制得）中获得。描述了两个系列的取代（主要是被氧化的）雄烷酮：在15位或15和17位被取代，以及在12位和15位，或在3位，12位和15位被取代的那些。

  DOI：

  10.1039/p19720002765

文献信息

• Synthetic studies in the cardenolide series—II
  作者：J.C. Beloeil、M. Bertranne、M. Fetizon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90898-1

  日期：1983.1

  Direct preparation of 14β-hydroxy steroids from 14α-H compounds is described; a 15β-hydroxy-14α-H compound is also obtained. Grignard reagents react with 14β-hydroxy-androstan-17-one in the “normal way”, giving a 17β-side chain, but surprisingly organolithium reagents give the unexpected 17α-side chain.

  描述了由14α-H化合物直接制备14β-羟基类固醇。也获得了15β-羟基-14α-H化合物。格氏试剂与“14β-羟基-雄烷-17”以“正常方式”反应，产生17β侧链，但令人惊讶的是，有机锂试剂产生了意想不到的17α侧链。
• Studies in the steroid group. Part LXXXIV. Preparation and reactions of 15-oxygenated androstanes
  作者：I. M. Clark、W. A. Denny、Ewart R. H. Jones、G. D. Meakins、A. Pendlebury、J. T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19720002765

  日期：——

  Treatment of 15β, 16β-epoxy-5α-androstan-17-one with hydrazine and toluene-p-sulphonic acid in air gives 5α-androstan-15β-ol; this step markedly improves the chemical route to 5α-androstan-15-one from the 3-ketone. The 15-ketone is also readily obtained from 12β,15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one (prepared by microbiological hydroxylation of 5α-androstan-3-one).Two series of substituted (mainly oxygenated)

  在空气中用肼和甲苯-对-磺酸处理15β，16β-环氧-5α-雄烷-17-一，得到5α-雄烷-15β-醇。该步骤显着改善了从3-酮到5α-androstan-15-one的化学路线。15酮也很容易从12β，15α-dihydroxy-5α-androstan-3-one（通过5α-androstan-3-one的微生物羟基化反应制得）中获得。描述了两个系列的取代（主要是被氧化的）雄烷酮：在15位或15和17位被取代，以及在12位和15位，或在3位，12位和15位被取代的那些。