3-(4-chlorophenyl)-2-[2-(3-pyridinyl)vinyl]-4(3H)-quinazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-[2-(3-pyridinyl)vinyl]-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-[(E)-2-pyridin-3-ylethenyl]quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃O
• 分子量: 359.815
• InChiKey: YNUNRNPMPAILSP-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-3(3-吡啶基)烯丙酸 在 氯化亚砜 、 水 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.02h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-[2-(3-pyridinyl)vinyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮衍生物作为同源重组酶RAD51的抑制剂

  摘要：

  RAD51是同源重组DNA修复途径的重要组成部分，在耐药性癌症（包括侵袭性三阴性乳腺癌（TNBC））中过表达。提出的改善患者治疗效果的策略是通过小分子抑制RAD51，从而使肿瘤细胞对DNA破坏性辐射和/或化学疗法敏感。在这里，我们报告喹唑啉酮衍生物库的结构活性关系。与化合物B02相比，新型RAD51抑制剂（17）在一组TNBC细胞系中对细胞生长的抑制作用提高了15倍，对辐射诱导的RAD51灶形成的抑制作用则提高了约2倍。此外，化合物17 显着抑制TNBC细胞对DNA损伤的敏感性，这意味着潜在的靶向疗法可用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.039