N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-fluoroaniline | 415960-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-fluoroaniline
• 英文别名: 4-fluoro-N-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 415960-63-3
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO
• mdl: MFCD01467640
• 分子量: 307.367
• InChiKey: OSDOXZKCHKKEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-fluoroaniline 在 甲基三氧化铼(VII) 过氧化脲素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-N-(4-(benzyloxy)benzylidene)-4-fluoroaniline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ALDEHYDE BETA-LACTAM COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BÊTA-LACTAME D'ALDÉHYDE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备公式（I）所示的醛基β-内酰胺化合物的方法，其中P1是H或一个保护基团，该方法可用于依泽替米滨的制备，从公式（II）所示的硝酮化合物出发。硝酮化合物II是通过4-氟苯基羟基胺与OH-保护的4-羟基苯甲醛反应制备的。公式（II）所示的硝酮化合物与公式（III）所示的炔烃化合物反应，形成公式（IV）的化合物，公式（IV）的化合物在可选去保护后，被氧化以获得公式（V）的醛，该醛经过异构化转变为公式（I）的化合物。本发明的主题还包括新颖的公式（II）和（IV）的化合物。

  公开号：

  WO2010097350A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯亚甲基-4-氟苯胺 在 dimethylsulfide borane complex 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  从计算和实验相结合的研究中对亚胺硼氢化的机理研究

  摘要：

  进行了详细的 DFT 计算和实验，以研究两种不同亚胺的硼氢化机理。我们的研究结果表明，BAr F 3催化的亚胺硼氢化反应通过 BAr F 3促进的氢化物转移途径进行。根据我们的研究，在先前报道的条件（室温）下，无催化剂的亚胺硼氢化反应很难发生，建立了BH 3  ⋅ SMe 2催化的亚胺硼氢化反应。对于后来的硼氢化反应，我们的结果优选硼氢化/B-H/B-N σ-键复分解途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202104004

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Synthesis of Amines from Imines via Transfer Hydrogenation Using Quantum Dots as Catalysts
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chao-Dan Pu、Yong-Miao Shen、Chuan-De Wu、Xiao-Gang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01651

  日期：2018.10.5

  core/shell quantum dots (QDs) can be used as stable and highly active photoredox catalysts for efficient transfer hydrogenation of imines to amines with thiophenol as a hydrogen atom donor. This reaction proceeds via a proton-coupled electron transfer (PCET) from the QDs conduction band to the protonated imine followed by hydrogen atom transfer from the thiophenol to the α-aminoalkyl radical. This precious

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。
• Mechanistic Insight into Hydroboration of Imines from Combined Computational and Experimental Studies
  作者：Wentian Zou、Liuzhou Gao、Jia Cao、Zhenxing Li、Guoao Li、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1002/chem.202104004

  日期：2022.2.21

  and experiments were performed to study the hydroboration mechanisms of two different kinds of imines. Our results revealed that BArF3-catalyzed imine hydroboration proceeds through a BArF3-promoted hydride transfer pathway. The catalyst-free imine hydroboration is difficult to occur under the previously reported conditions (room temperature) according to our studies, and a BH3 ⋅ SMe2-catalyzed hydroboration

  进行了详细的 DFT 计算和实验，以研究两种不同亚胺的硼氢化机理。我们的研究结果表明，BAr F 3催化的亚胺硼氢化反应通过 BAr F 3促进的氢化物转移途径进行。根据我们的研究，在先前报道的条件（室温）下，无催化剂的亚胺硼氢化反应很难发生，建立了BH 3  ⋅ SMe 2催化的亚胺硼氢化反应。对于后来的硼氢化反应，我们的结果优选硼氢化/B-H/B-N σ-键复分解途径。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ALDEHYDE BETA-LACTAM COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BÊTA-LACTAME D'ALDÉHYDE
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2010097350A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to a process for the preparation of an aldehyde beta-lactam compound of formula (I), wherein P1 is H or a protecting group, useful in the preparation of ezetimibe, from a nitrone compound of formula (II). The nitrone compound Il is prepared by reacting 4-fluorophenylhydroxyloamine with OH- protected 4-hydroxybenzaldehyde. The nitrone compound of formula (II) is reacted with an acetylene compound of formula (III) to form a compound of formula (IV), and the compound of formula (IV), after optional deprotection, is oxidized to obtain an aldehyde of formula (V), which undergoes isomerisation to the compound of formula (I). The subject of the invention are also novel compounds of formulas (II) and (IV).

  本发明涉及一种用于制备公式（I）所示的醛基β-内酰胺化合物的方法，其中P1是H或一个保护基团，该方法可用于依泽替米滨的制备，从公式（II）所示的硝酮化合物出发。硝酮化合物II是通过4-氟苯基羟基胺与OH-保护的4-羟基苯甲醛反应制备的。公式（II）所示的硝酮化合物与公式（III）所示的炔烃化合物反应，形成公式（IV）的化合物，公式（IV）的化合物在可选去保护后，被氧化以获得公式（V）的醛，该醛经过异构化转变为公式（I）的化合物。本发明的主题还包括新颖的公式（II）和（IV）的化合物。