N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-fluoroaniline | 415960-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-fluoroaniline
• 英文别名: 4-fluoro-N-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 415960-63-3
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO
• mdl: MFCD01467640
• 分子量: 307.367
• InChiKey: OSDOXZKCHKKEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-fluoroaniline 在 甲基三氧化铼(VII) 过氧化脲素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-N-(4-(benzyloxy)benzylidene)-4-fluoroaniline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ALDEHYDE BETA-LACTAM COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BÊTA-LACTAME D'ALDÉHYDE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备公式（I）所示的醛基β-内酰胺化合物的方法，其中P1是H或一个保护基团，该方法可用于依泽替米滨的制备，从公式（II）所示的硝酮化合物出发。硝酮化合物II是通过4-氟苯基羟基胺与OH-保护的4-羟基苯甲醛反应制备的。公式（II）所示的硝酮化合物与公式（III）所示的炔烃化合物反应，形成公式（IV）的化合物，公式（IV）的化合物在可选去保护后，被氧化以获得公式（V）的醛，该醛经过异构化转变为公式（I）的化合物。本发明的主题还包括新颖的公式（II）和（IV）的化合物。

  公开号：

  WO2010097350A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯亚甲基-4-氟苯胺 在 硼烷二甲硫醚络合物 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  从计算和实验相结合的研究中对亚胺硼氢化的机理研究

  摘要：

  进行了详细的 DFT 计算和实验，以研究两种不同亚胺的硼氢化机理。我们的研究结果表明，BAr F 3催化的亚胺硼氢化反应通过 BAr F 3促进的氢化物转移途径进行。根据我们的研究，在先前报道的条件（室温）下，无催化剂的亚胺硼氢化反应很难发生，建立了BH 3  ⋅ SMe 2催化的亚胺硼氢化反应。对于后来的硼氢化反应，我们的结果优选硼氢化/B-H/B-N σ-键复分解途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202104004

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Synthesis of Amines from Imines via Transfer Hydrogenation Using Quantum Dots as Catalysts
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chao-Dan Pu、Yong-Miao Shen、Chuan-De Wu、Xiao-Gang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01651

  日期：2018.10.5

  core/shell quantum dots (QDs) can be used as stable and highly active photoredox catalysts for efficient transfer hydrogenation of imines to amines with thiophenol as a hydrogen atom donor. This reaction proceeds via a proton-coupled electron transfer (PCET) from the QDs conduction band to the protonated imine followed by hydrogen atom transfer from the thiophenol to the α-aminoalkyl radical. This precious

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。