5-Phenylpyrazolin-3-on | 145091-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenylpyrazolin-3-on
• 英文别名: 5-phenyl-4,5-dihydro-pyrazol-3-one；3-Phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-one
• CAS: 145091-94-7
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: XHSOSAFWCVEPDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenylpyrazolin-3-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-amino-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基异氰酸酯的协同环加成反应烯烃的分子间氨基羰基化

  摘要：

  烯烃的氨基羰基化是访问仍未开发的β-氨基羰基基序的有效方法。在此，提出了亚氨基异氰酸酯与烯烃的分子间氨基羰基化反应性的发展。这包括发现芴酮衍生的试剂，该试剂对许多烯烃类别均有效，并有助于衍生化。富电子的底物最具反应性，这表明亚氨基异氰酸酯的LUMO与烯烃的HOMO反应。计算和实验结果支持涉及亚氨基异氰酸酯的协同异步[3 + 2]环加成反应，这是在反应条件下首次通过FTIR观察到的。该反应的产物是复杂的甲亚胺亚胺，它们是有价值的β-氨基羰基化合物（例如β-氨基酰胺和酯，吡唑啉酮和双环吡唑烷酮）的前体。通过对映选择性还原动力学拆分偶氮甲亚胺（s = 13–43）允许获得对映体富集的产品。总的来说，这项工作提供了一种将烯烃转化为β-氨基羰基化合物的新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02713
• 作为产物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-9-ylidene)-5-oxo-3-phenylpyrazolidin-2-ium-1-ide 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-Phenylpyrazolin-3-on
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基异氰酸酯的协同环加成反应烯烃的分子间氨基羰基化

  摘要：

  烯烃的氨基羰基化是访问仍未开发的β-氨基羰基基序的有效方法。在此，提出了亚氨基异氰酸酯与烯烃的分子间氨基羰基化反应性的发展。这包括发现芴酮衍生的试剂，该试剂对许多烯烃类别均有效，并有助于衍生化。富电子的底物最具反应性，这表明亚氨基异氰酸酯的LUMO与烯烃的HOMO反应。计算和实验结果支持涉及亚氨基异氰酸酯的协同异步[3 + 2]环加成反应，这是在反应条件下首次通过FTIR观察到的。该反应的产物是复杂的甲亚胺亚胺，它们是有价值的β-氨基羰基化合物（例如β-氨基酰胺和酯，吡唑啉酮和双环吡唑烷酮）的前体。通过对映选择性还原动力学拆分偶氮甲亚胺（s = 13–43）允许获得对映体富集的产品。总的来说，这项工作提供了一种将烯烃转化为β-氨基羰基化合物的新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02713

文献信息

• Neue 5-Phenylpyrazol-Derivate und ihre Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0007019A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Neue 5-Phenylpyrazol-Derivate werden offenbart, welche die Formel besitzen, worin R1 und R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom einen Phenyl-, Benzyl- oder Niederalkylrest, R4 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R5 einen Niederalkylrest und A Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Cyano und gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonyl bedeuten. Die Verbindungen zeichnen sich durch gute lipidsenkende Eigenschaften aus. Sie eignen sich als Langzeittherapeutika, da Veränderungen der Leber nicht auftreten. Als Ausgangsmaterialien für die Herstellung dieser Verbindungen eignen sich die entsprechenden 3-Phenylpyrazolin-5-one.

  所公开的新型 5-苯基吡唑衍生物具有如下式子 其中 R1 和 R2 代表氢原子、氯原子或三氟甲基；R3 代表氢原子、苯基、苄基或低级烷基；R4 代表氢原子或甲基；R5 代表低级烷基；A 代表羧基、烷氧基羰基、氰基和任选取代的氨基羰基。这些化合物具有良好的降脂特性。它们适合作为长期治疗药物，因为肝脏不会发生变化。相应的 3-苯基吡唑啉-5-酮是生产这些化合物的合适起始原料。
• 3-Aminocarbonylmethoxy-5-phenylpyrazol-Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0170861A1

  公开（公告）日：1986-02-12

  Es werden gegebenenfalls im Phenylring substituierte 3-(Aminoalkylaminocarbonylmethoxy)-5-phenylpyrazol-Verbindungen der Formel beschrieben, worin R1, R2, R5, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen bedeuten, oder R5 mit R. und/ oder R8 mit R9 auch cyclische Reste bilden können und Z eine Alkylenkette oder die 2-Hydroxypropylenkette darstellt. Die Verbindungen besitzen pharmakologische, insbesondere antiarrhythmische Eigenschaften.

  所述 3-(氨基烷基氨基羰基甲氧基)-5-苯基吡唑化合物的苯基环有任选取代，其式中 R1、R2、R5、R6、R7、R8 和 R9 表示氢或低级烷基，或 R5 与 R. 和/或 R8 与 R9 也可形成环基，Z 表示亚烷基链或 2-羟基丙烯链。 这些化合物具有药理特性，特别是抗心律失常特性。
• 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als herzfrequenzsenkendes Mittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0663395A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  Es werden 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Verbindungen mit herzfrequenzsenkenden Wirkungen und deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen besitzen die allgemeine Formel I worin neine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, Afür eine Gruppe der allgemeinen Formel a worin R¹ Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet und Q eine (CH₂)m-Gruppe, worin m 2 bis 8 bedeutet und welche gegebenenfalls in α-Stellung zu dem Sauerstoffatom durch 1 bis 2 niedere Alkylgruppen substituiert sein kann, oder die 2-Hydroxypropylenkette darstellt, steht, oder A für eine Gruppe der allgemeinen Formel b worin p 4 bis 6 bedeutet und B eine (CH₂)r-Gruppe, worin r 1 bis 3 bedeutet und welche gegebenenfalls in α-Stellung zu dem Sauerstoffatom durch 1 bis 2 niedere Alkylgruppen substituiert sein kann, darstellt, steht, R²Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, Trifluormethyl oder Nitro oder, falls A keine OH-Gruppe enthält und R³, R⁶ und R⁷ nicht Hydroxy sind, auch niederes Alkanoyloxy bedeutet und R³Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy oder, falls A keine OH-Gruppe enthält und R², R⁶ und R⁷ nicht Hydroxy sind, auch niederes Alkanoyloxy bedeutet oder R² und R³an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen darstellen, R⁴Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, R⁵in 1- oder 2-Stellung angeordnet ist und Wasserstoff, niederes Alkyl oder eine Phenylniederalkylgruppe bedeutet, R⁶Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Trifluormethyl oder Nitro oder, falls A keine OH-Gruppe enthält und R², R³ und R⁷ nicht Hydroxy sind, auch niederes Alkanoyloxy bedeutet und R⁷Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy oder Halogen oder, falls A keine OH-Gruppe enthält und R², R³ und R⁶ nicht Hydroxy sind, auch niederes Alkanoyloxy bedeutet oder R⁶ und R⁷an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bilden, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze sowie Zwischenprodukte der allgemeinen Formel XI worin R¹'eine niedere Alkylgruppe oder eine Aminoschutzgruppe bedeutet, R²''Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, Trifluormethyl oder niederes Alkoxy bedeutet und R³'Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy bedeutet oder R²'' und R³'an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen darstellen, neine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, Q'eine (CH₂)m'-Gruppe, worin m' 1 bis 7 bedeutet und welche gegebenenfalls in α-Stellung zu dem Sauerstoffatom durch 1 bis 2 niedere Alkylgruppen substituiert ist, darstellt, R⁴Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, R⁵in 1- oder 2-Stellung angeordnet ist und Wasserstoff, niederes Alkyl oder eine Phenylniederalkylgruppe bedeutet, R⁶''Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet und R⁷'Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, oder Halogen bedeutet oder R⁶'' und R⁷'an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bilden.

  描述了具有降低心率作用的 3-(苯基烷基氨基烷氧基)-5-苯基吡唑化合物及其制备方法。这些化合物的通式为 I 其中 n为 1 至 5 的整数、 代表通式 a 的基团，其中 R¹ 是氢或低级烷基，Q 是 (CH₂)m 基团。 其中 R¹ 为氢或低级烷基，Q 为(CH₂)m 基团，其中 m 为 2 至 8，可选择在 α 位至氧原子处被 1 至 2 个低级烷基取代，或为 2-羟基丙烯链、 或 A 是通式 b 的基团 其中 p 为 4 至 6，B 为(CH₂)r 基团，其中 r 为 1 至 3，可选择在氧原子的 α 位被 1 至 2 个低级烷基取代、 R² 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基、三氟甲基或硝基，或者，如果 A 不含羟基，且 R³、R⁶ 和 R⁷ 不是羟基，则也是低级烷酰氧基，以及 R³ 表示氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基，或者，如果 A 不含羟基，且 R²、R⁶ 和 R⁷ 不是羟基，也表示低级烷酰氧基，或者 R² 和 R³ 与两个相邻的碳原子键合，共同表示具有 1 至 2 个碳原子的亚烷基二氧基、 R⁴ 表示氢或低级烷基、 R⁵ 排列在 1 位或 2 位，表示氢、低级烷基或苯基-低级烷基、 R⁶ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基或硝基，或者，如果 A 不含 OH 基且 R²、R³ 和 R⁷ 不是羟基，也是低级烷酰氧基，以及 R⁷ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基或卤素，或者，如果 A 不含羟基且 R²、R³ 和 R⁶ 不是羟基，也是低级烷酰氧基，或者 R⁶ 和 R⁷ 与两个相邻的碳原子键合，共同形成一个含有 1 至 2 个碳原子的亚烷基二氧基、 及其生理学上可耐受的酸加成盐和通式 XI 的中间体 其中 R¹'表示低级烷基或氨基保护基团、 R²''表示氢、卤素、低级烷基、三氟甲基或低级烷氧基，以及 R³'表示氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基，或 R²'' 和 R³'键合到两个相邻的碳原子上，共同代表具有 1 至 2 个碳原子的烷二氧基、 n 是 1 至 5 的整数、 Q'代表(CH₂)m'基团，其中 m'表示 1 至 7，在氧原子的 α 位上任选被 1 至 2 个低级烷基取代、 R⁴ 表示氢或低级烷基、 R⁵ 位于 1 位或 2 位，表示氢、低级烷基或苯基低级烷基、 R⁶''表示氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基，以及 R⁷'表示氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素，或 R⁶'' 和 R⁷'与两个相邻的碳原子键合，共同形成一个含 1 至 2 个碳原子的亚烷基二氧基团。
• A method for preparing non-photo-sensitive fatty acid silver salt grain
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP1063566A1

  公开（公告）日：2000-12-27

  Provided is a method for producing non-photosensitive fatty acid silver salt comprising the steps of reacting a silver ion-containing solution, the solvent of which being a mixture of an organic solvent and water or water, with a solution of an alkali metal salt of a fatty acid, solvent of which being water, organic solvent or a mixture of an organic solvent and water, to obtain a fatty acid silver grain; adding a dispersing agent; and desalting the obtained fatty acid silver dispersion by ultra-filtration; characterized in that pH of the dispersion is kept at 6 or above during a period from a point of time immediately after the addition of the dispersing agent to a point of time an electric conductivity of the filtrate drops below 2000 µS/cm but not lower than 500 µS/cm by the desalting operation. The non- photosensitive fatty acid silver salt thus prepared is excellent in fog preventive property, time-dependent fog preventive property, image stability after heat development and light transmissivity, when applied to a heat-developable photosensitive material.

  本发明提供了一种生产非光敏脂肪酸银盐的方法，包括以下步骤：将含银离子的溶液（其溶剂为有机溶剂和水或水的混合物）与脂肪酸碱金属盐溶液（其溶剂为水、有机溶剂或有机溶剂和水的混合物）反应，得到脂肪酸银颗粒；加入分散剂；用超滤法对得到的脂肪酸银分散液进行脱盐；其特征在于，在加入分散剂后到通过脱盐操作使滤液的电导率降至 2000 µS/cm 以下但不低于 500 µS/cm 的时间段内，分散液的 pH 值保持在 6 或以上。这样制备的非感光脂肪酸银盐在应用于热显影感光材料时，具有优异的防雾性能、随时间变化的防雾性能、热显影后的图像稳定性和透光率。
• 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herzfrequenzsenkendes Mittel
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP0663395B1

  公开（公告）日：2001-05-16