N-benzyl-N'-(4-cyanophenyl)thiourea | 120511-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-(4-cyanophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(4-cyanophenyl)thiourea
• CAS: 120511-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: SGFCWTQKCGSCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-(4-cyanophenyl)thiourea 在 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以44%的产率得到2-benzylamino-6-cyanobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成，在合成2-取代的苯并噻唑中使用分子氧作为再氧化剂

  摘要：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000604
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 4-氰基苯基异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-benzyl-N'-(4-cyanophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成，在合成2-取代的苯并噻唑中使用分子氧作为再氧化剂

  摘要：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000604

文献信息

• SWEETNESS RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3162366A1

  公开（公告）日：2017-05-03

  The present invention aims to provide a sweetness receptor antagonist useful for the prophylaxis or treatment of metabolic syndrome, diabetes, obesity and the like. A sweetness receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种甜味受体拮抗剂，用于预防或治疗代谢综合征、糖尿病、肥胖症等。甜味受体拮抗剂含有由式（I）代表的化合物 其中各符号如说明书所述，或其盐。
• High potency sweetening agents
  申请人：THE NUTRASWEET COMPANY (a Delaware corporation)

  公开号：EP0299533B1

  公开（公告）日：1993-04-07
• NOFRE, CLAUDE;TINTI, JEAN MARIE;OUAR, FARROUDJA
  作者：NOFRE, CLAUDE、TINTI, JEAN MARIE、OUAR, FARROUDJA

  DOI：——

  日期：——
• US9907766B2
  申请人：——

  公开号：US9907766B2

  公开（公告）日：2018-03-06
• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。