N-苄基-4-氟-N-甲基苯甲酰胺 | 325980-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-氟-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-benzyl-4-fluoro-N-methylbenzamide
• CAS: 325980-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• mdl: MFCD00439823
• 分子量: 243.281
• InChiKey: PJYDMQKKOGHSPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  397.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-氟-N-甲基苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到4-氟-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Debenzylation of N-Benzylcarboxamides by N-Bromosuccinimide

  摘要：

  开发了一种简单且高效的方法，可以在室温下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）去除N-单取代或双取代羧酰胺上的N-苄基基团。所有31种被检验的底物表现出中等到优秀的去保护产率。我们的研究还表明，去苄基化可能涉及氧/光引发的自由基机制。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990795
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-N-甲基苄胺 在 potassium phosphate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-苄基-4-氟-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇介导的未活化的酯衍生物的酰胺化†

  摘要：

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00593h

文献信息

• Design and synthesis of ruthenium(II) OCO pincer type NHC complexes and their catalytic role towards the synthesis of amides
  作者：MUTHUKUMARAN NIRMALA、PERIASAMY VISWANATHAMURTHI

  DOI：10.1007/s12039-015-0997-5

  日期：2016.1

  catalyst towards amidation of a wide range of alcohols with amines. Three new air-stable Ruthenium(II) complexes bearing bis-phenolate-N-heterocyclic carbene ligand were synthesized and characterized by FT-IR, NMR and ESI-Mass. The catalytic study of these complexes towards amidation of alcohol with amines was conducted. This new protocol is effective for many electronically diverse alcohols and amines

  本贡献描述了由双酚盐-N-杂环卡宾[ t Bu（OCO）2- ]（NHC）类型的三齿钳状配体支持的一族坚固的钌配合物的合成和表征。通过咪唑啉鎓配体（HL）与金属前体[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）的反应，以高收率合成了带有双酚盐-N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物（1-3）。 ]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）从相应的银卡宾络合物中进行金属转移。所有的Ru（II）-NHC配合物均已通过元素分析，光谱方法以及ESI质谱进行了表征。根据光谱结果，为所有配合物分配了八面体几何形状。t Bu（OCO）2-配体的三齿性质以及t Bu基团提供的一定水平的空间保护可合理化本系统中Ru-C卡宾键的出色稳定性。此外，为了探索合成化合物的催化潜力，所有三种[Ru-NHC]配合物（1-3）被用作乙醇与胺酰胺化的催化剂。值得注意的是，发现配合物1对于将多种醇与胺酰胺化是非常有效和通用的催化剂。
• Synthesis and characterization of bridged bis(amidato) rare earth metal amides and their applications in C–N bond formation reactions
  作者：Bei Zhao、Yang Xiao、Dan Yuan、Chengrong Lu、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c5dt04217h

  日期：——

  (n = 1, RE = La (1), Sm (2), Nd (3), Y (4); n = 2, RE = La (5), Nd (6); n = 3, RE = La (7), Nd (8); TMS = SiMe3) were successfully synthesized by treatment of H2Ln with RE[N(TMS)2]3 in a 1 : 1 molar ratio. Complexes 3, and 5–8 were characterized by single-crystal X-ray diffraction, and NMR characterization was carried out for the La complexes 1, 5, 7 and the Y complex 4. These complexes exhibited high

  基于三个双酰胺配体H 2 L n（n = 1-3）（H 2 L 1 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 CH 2 ]，H 2 L 2 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 C（CH 3）2 ]，H 2 L 3 = [Me 3 C 6 H 2 CONH（CH 2）2 ]2 NCH 3），八种双（酰胺基）三价稀土金属酰胺L n RE [N（TMS） 2 ]} 2（ n = 1，RE = La（ 1），Sm（ 2），Nd（ 3） ，Y（ 4）; n = 2，RE = La（ 5），Nd（ 6）; n = 3，RE = La（ 7），Nd（ 8）; TMS = SiMe 3）通过H的处理成功合成。 2 L n与RE [N（TMS） 2 ] 3的摩尔比为1：1。配合物3和5-8通过单晶X-射线衍射表征，和NMR表征进行了拉络合物1，5，7和Y复杂4。这些络合物
• Heterobimetallic Lanthanide/Sodium Phenoxides: Efficient Catalysts for Amidation of Aldehydes with Amines
  作者：Junmei Li、Fan Xu、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1021/jo802617d

  日期：2009.3.20

  Heterobimetallic lanthanide/sodium phenoxides were found to be efficient catalysts for amidation of aldehydes with amines under mild conditions. The reactivity follows the order Nd < Y < Sm for metals and 2,6-(Me)2C6H3O < 2,6-(iPr)2C6H3O < 2,6-(tBu)2C6H3O for phenoxide groups. In comparison with the corresponding monometallic complexes, heterobimetallic complexes show higher activity and a wider range

  发现杂双金属镧系/苯甲酸钠是在温和条件下醛与胺酰胺化的有效催化剂。对于金属和2,6-（Me）2 C 6 H 3 O <2,6-（i Pr）2 C 6 H 3 O <2,6-（t Bu），反应性遵循Nd
• N-Heterocyclic Carbene Based Ruthenium-Catalyzed Direct Amide Synthesis from Alcohols and Secondary Amines: Involvement of Esters
  作者：Cheng Chen、Yao Zhang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/jo201756z

  日期：2011.12.16

  N-heterocyclic carbene based ruthenium complex was developed as a highly active precatalyst for the direct amide synthesis from alcohols and secondary amines. Notably, reaction of 1-hexanol and dibenzylamine afforded 60% of the corresponding amide using our catalytic system, while no amide formation was observed for this reaction with the previously reported catalytic systems. Unlike the previously reported

  明确定义的基于N-杂环卡宾的钌络合物被开发为一种高活性的预催化剂，用于由醇和仲胺直接合成酰胺。值得注意的是，使用我们的催化系统，1-己醇和二苄基胺的反应提供了60％的相应酰胺，而与先前报道的催化系统的反应没有观察到酰胺的形成。与先前报道的受较少空间受阻的醇和胺进行酰胺化反应不同，观察到酯中间体的参与。
• Anionic phenoxy-amido rare-earth complexes as efficient catalysts for amidation of aldehydes with amines
  作者：Chao Wang、Lingling Huang、Min Lu、Bei Zhao、Yaorong Wang、Yong Zhang、Qi Shen、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c5ra20285j

  日期：——

  n-BuLi in tetrahydrofuran (THF) in situ, gave the anionic phenoxy-amido rare earth amido complexes [NO]12Ln[N(SiMe3)2][Li(THF)]2 [Ln = Y (1), Yb (2), Sm (3), Nd (4)] in high isolated yields. Similar reactions of Ln[N(SiMe3)2]3(μ-Cl)Li(THF)3 with [HNO]2Li(THF)}2, and [HNO]3Li(THF)}2 in THF gave the anionic rare-earth amides [NO]22Ln[N(SiMe3)2][Li(THF)]2 [Ln = Sm (5), Nd (6)] and [NO]32Ln[N(SiMe3)2][Li(THF)]2

  制备了一系列由双阴离子苯氧基-酰胺基配体稳定的阴离子有机稀土酰胺配合物，并阐明了它们对醛与胺酰胺化反应的催化作用。Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（μ-Cl）Li（THF）3与等摩尔的氨基苯氧基锂[HNO] 1 Li（THF）} 2的胺消除反应，该反应是通过[ HNOH] 1 - [HNOH] 1 = Np个氟-苯基（2-羟基-3,5-二-叔丁基）苄胺}与一当量的ñ正丁基锂的四氢呋喃（THF）在原位，得到阴离子苯氧基-酰胺基稀土酰胺配合物[NO] 1 2 Ln [N（SiMe 3）2 ] [Li（THF）] 2 [Ln = Y（1），Yb（2），Sm（3）， Nd（4）]的高分离产率。Ln [N（SiMe 3）2 ] 3（μ-Cl）Li（THF）3与[HNO] 2 Li（THF）} 2和[HNO] 3 Li（THF）} 2在THF中的相似反应得到阴离子稀土酰胺[NO] 2 2 Ln