2-[(2-bromophenyl)methoxy]benzoic acid | 743456-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-bromophenyl)methoxy]benzoic acid
• 英文别名: CID2160985；2-(2-bromobenzyloxy)benzoic acid
• CAS: 743456-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD05264057
• 分子量: 307.144
• InChiKey: IYPKPTAZUPMKGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中≤5mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromophenyl)methoxy]benzoic acid 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到6H-苯并[c]苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃羧酸/酯与芳基溴化物的分子内脱羧偶联

  摘要：

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201103438
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyloxy)benzoic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-[(2-bromophenyl)methoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃羧酸/酯与芳基溴化物的分子内脱羧偶联

  摘要：

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201103438

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Coupling of Arene Carboxylic Acids/Esters with Aryl Bromides
  作者：Zengming Shen、Zhenjie Ni、Song Mo、Jing Wang、Yamin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201103438

  日期：2012.4.16

  Give me a ring? An efficient approach has been developed for the intramolecular decarboxylative coupling of arene carboxylic acids/esters with aryl bromides catalyzed by palladium (see scheme). From a synthetic viewpoint, this method is highly attractive because the catalyst loading is low, the optimized reaction conditions are mild, and the substrate scope is broad.

  给我一个戒指？已经开发出一种有效的方法用于芳烃羧酸/酯与钯催化的芳基溴化物的分子内脱羧偶联（参见方案）。从合成的观点来看，该方法极具吸引力，因为催化剂的负载量低，优化的反应条件温和且底物范围广。