(S)-2-((S)-1-phenylethyl)-1-m-tolyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine | 1280211-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (S)-2-((S)-1-phenylethyl)-1-m-tolyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• 英文别名: (1S)-1-(3-methylphenyl)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazine
• CAS: 1280211-42-8
• 化学式: C₂₇H₂₅NO
• 分子量: 379.502
• InChiKey: HLFDHDKVUCFYSN-DCFHFQCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-1-phenylethyl)-1-m-tolyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到1-[(1S)-(3-methylphenyl){methyl[(1'S)-1'-phenylethyl]amino}methyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  手性叔氨基萘配体的结构对不对称苯基转移至芳族醛的影响

  摘要：

  由2-萘酚，（S）-1-苯乙胺和具有不同取代基的醛制备了一系列手性叔氨基萘配体。这些手性配体催化的不对称苯基转移至芳族醛的结果表明，配体的电子和空间效应极大地影响对映选择性。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20903
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-((S)-1-phenylethyl)-1-m-tolyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  手性叔氨基萘配体的结构对不对称苯基转移至芳族醛的影响

  摘要：

  由2-萘酚，（S）-1-苯乙胺和具有不同取代基的醛制备了一系列手性叔氨基萘配体。这些手性配体催化的不对称苯基转移至芳族醛的结果表明，配体的电子和空间效应极大地影响对映选择性。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20903

文献信息

• Synthesis of 1,3-aminonaphthols by diastereoselective Betti-type aminoalkylation of dihydroxy naphthalenes; diastereoselectivity, absolute configuration, and application
  作者：Maya Marinova、Kalina Kostova、Pavleta Tzvetkova、Maya Tavlinova-Kirilova、Angel Chimov、Rosica Nikolova、Boris Shivachev、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.023

  日期：2013.12

  Dihydroxy naphthalenes have been applied in Betti-type solventless condensation between aldehydes and (S)-phenylethylamine as a chiral auxiliary. A series of chiral 1,3-aminonaphthols has been synthesized and isolated in diastereoisomerically pure form. The absolute configurations of the aminonaphthols synthesized have been determined by means of advanced NMR experiments and confirmed by X-ray crystallography

  二羟基萘已用于醛与（S）-苯乙胺之间的Betti型无溶剂缩合，作为手性助剂。已经合成和分离了一系列非对映异构纯形式的手性1，3-氨基萘。合成的氨基萘的绝对构型已通过高级NMR实验确定，并通过X射线晶体学证实。新的手性氨基萘已被测试为将二乙基锌和炔基锌试剂加到醛中的对映体，其对映选择性高达98％ee。