5'-O-TBDPS-3'-C-(2-hydroxyethyl)-3'-deoxythymidine | 146557-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-TBDPS-3'-C-(2-hydroxyethyl)-3'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(2-hydroxyethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 146557-72-4
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 508.69
• InChiKey: NLEDLPZOGIFQGN-FTBPSBKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-TBDPS-3'-C-(2-hydroxyethyl)-3'-deoxythymidine 在 三(2-氯乙基)胺 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-C-(2-Azidoethyl)-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-C-支链胸苷 5'-三磷酸：合成、应用和与近红外恶嗪荧光染料的偶联

  摘要：

  描述了新型 3'-C-修饰胸苷核苷酸的合成。醛1被转化为碳链长度不同的衍生物5、7和10。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯 11,12,13。3'-C-(2-叠氮乙基)-3'-脱氧胸苷 5'-三磷酸 13 被三苯基膦还原为氨基核苷酸 14。所有氨基核苷酸均已被还原。用恶嗪染料 JA242 在脂肪族氨基上进行染料标记。所有三磷酸盐都在 DNA 测序反应中作为终止子进行了测试。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6388
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-C-methyleneformyl-3'-deoxythymidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5'-O-TBDPS-3'-C-(2-hydroxyethyl)-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-C-支链胸苷 5'-三磷酸：合成、应用和与近红外恶嗪荧光染料的偶联

  摘要：

  描述了新型 3'-C-修饰胸苷核苷酸的合成。醛1被转化为碳链长度不同的衍生物5、7和10。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯 11,12,13。3'-C-(2-叠氮乙基)-3'-脱氧胸苷 5'-三磷酸 13 被三苯基膦还原为氨基核苷酸 14。所有氨基核苷酸均已被还原。用恶嗪染料 JA242 在脂肪族氨基上进行染料标记。所有三磷酸盐都在 DNA 测序反应中作为终止子进行了测试。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6388

文献信息

• 3‘-<i>C</i>-Branched-Chain-Substituted Nucleosides and Nucleotides as Potent Inhibitors of <i>Mycobacterium </i><i>t</i><i>uberculosis </i>Thymidine Monophosphate Kinase
  作者：Veerle Vanheusden、Hélène Munier-Lehmann、Matheus Froeyen、Laurence Dugué、Arne Heyerick、Denis De Keukeleire、Sylvie Pochet、Roger Busson、Piet Herdewijn、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/jm021108n

  日期：2003.8.1

  3'-position was explored via the introduction of various substituents at the 3'-position of the thymidine monophosphate (dTMP) scaffold. Various 3'-C-branched chain substituted nucleotides in the 2'-deoxyribo (3-6) and ribo series (7, 8) were synthesized from one key intermediate (23). 2'-Deoxy analogues proved to be potent inhibitors of TMPKmt: 3'-CH(2)NH(2) (4), 3'-CH(2)N(3) (3), and 3'-CH(2)F (5) nucleotides

  结核分枝杆菌（TMPKmt）的胸苷单磷酸激酶（TMPK）代表了一种阻断细菌DNA合成的有吸引力的靶标。为了找到TMPKmt的高亲和力抑制剂，通过在胸苷单磷酸（dTMP）支架的3'-位置引入各种取代基来探索酶在3'-位置的空腔。从一个关键的中间体（23）合成了2'-脱氧核糖（3-6）和核糖系列（7，8）中的各种3'-C支链取代的核苷酸。2'-脱氧类似物被证明是TMPKmt的有效抑制剂：3'-CH（2）NH（2）（4），3'-CH（2）N（3）（3）和3'-CH（2 F（5）个核苷酸在该系列中表现出最高亲和力，K（i）值分别为10.5、12和15 microM。这些结果表明，TMPKmt可耐受在3'-位引入空间上要求的取代基。核糖类似物经历了显着的亲和力降低，这可能是由于Tyr103在2'位置附近的空间位阻。尽管5'-O-磷酸化的化合物对酶具有更高的亲和力，但亲本核苷通常以相同的数量级显示出对
• 3′-C-Branched Thymidine 5′-Triphosphates: Synthesis, Application, and Coupling with Near-Infrared Oxazine Fluorescent Dye
  作者：Thomas Schoetzau、Ulrich Koert、Joachim W. Engels

  DOI：10.1055/s-2000-6388

  日期：——

  The synthesis of the novel class of 3′-C-modified thymidine nucleotides is described. The aldehyde 1 was converted into the derivatives 5, 7, and 10 that differ in the length of the carbon chain. One-pot phosphorylation gave the corresponding triphosphates 11, 12, 13. The 3′-C-(2-azidoethyl)-3′-deoxythymidine 5′-triphosphate 13 was reduced by triphenylphosphine to the amino nucleotide 14. All amino nucleotides have been dye-labelled at the aliphatic amino group with the oxazine dye JA242. All triphosphates were tested as terminators in DNA-sequencing reactions.

  描述了新型 3'-C-修饰胸苷核苷酸的合成。醛1被转化为碳链长度不同的衍生物5、7和10。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯 11,12,13。3'-C-(2-叠氮乙基)-3'-脱氧胸苷 5'-三磷酸 13 被三苯基膦还原为氨基核苷酸 14。所有氨基核苷酸均已被还原。用恶嗪染料 JA242 在脂肪族氨基上进行染料标记。所有三磷酸盐都在 DNA 测序反应中作为终止子进行了测试。