4,4'-dihydroxy-7-methoxy-3,3'-methanediyl-bis-chromen-2-one | 102555-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-dihydroxy-7-methoxy-3,3'-methanediyl-bis-chromen-2-one
• 英文别名: (4-hydroxy-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methane；(4-Hydroxy-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-methan；4-Hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 102555-68-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₇
• 分子量: 366.327
• InChiKey: OXFNSVMKGUDGIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-piperidinomethyl-coumarin 在 乙醇 、 碘甲烷 作用下， 生成 4,4'-dihydroxy-7-methoxy-3,3'-methanediyl-bis-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED 3,3′-METHYLENE BRIDGED 2,2′-DIHYDROXYCHROMONES

  摘要：

  利用4-羟基香豆素在C3处会发生Mannich反应并参与Michael加成反应的特性，合成了非对称取代的二香豆素衍生物。在甲基碘的存在下，4-羟基-3-N-哌啶甲基香豆素和4-羟基香豆素生成了二香豆素。通过使用单取代的4-羟基香豆素，制备了多种收率良好的非对称取代的二香豆素。报道并讨论了一些中间体和产物的红外光谱。

  DOI：

  10.1139/v58-221

文献信息

• MAZZEI M.; ROMA G.; ERMILI A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15 NO 4, 605-608
  作者：MAZZEI M.、 ROMA G.、 ERMILI A.

  DOI：——

  日期：——
• UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED 3,3′-METHYLENE BRIDGED 2,2′-DIHYDROXYCHROMONES
  作者：R. A. Abramovitch、J. R. Gear

  DOI：10.1139/v58-221

  日期：1958.11.1

  Unsymmetrically substituted dicoumarol derivatives have been synthesized by taking advantage of the fact that 4-hydroxycoumarins will undergo the Mannich reaction at C₃ and also take part in Michael-type addition reactions. In the presence of methyl iodide, 4-hydroxy-3-N-piperidinomethylcoumarin and 4-hydroxycoumarin gave dicoumarol. By using monosubstituted 4-hydroxycoumarins a variety of unsymmetrically substituted dicoumarols have been prepared in good yield. The infrared spectra of some of the intermediates and products are reported and discussed.

  利用4-羟基香豆素在C3处会发生Mannich反应并参与Michael加成反应的特性，合成了非对称取代的二香豆素衍生物。在甲基碘的存在下，4-羟基-3-N-哌啶甲基香豆素和4-羟基香豆素生成了二香豆素。通过使用单取代的4-羟基香豆素，制备了多种收率良好的非对称取代的二香豆素。报道并讨论了一些中间体和产物的红外光谱。