3'-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(azidomethyl)deoxycytidine | 823791-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(azidomethyl)deoxycytidine
• 英文别名: 4-amino-5-(azidomethyl)-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 823791-02-2
• 化学式: C₃₇H₄₆N₆O₆Si
• 分子量: 698.894
• InChiKey: QWOHBLLTLQDOEX-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(azidomethyl)deoxycytidine 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,7(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型荧光双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物的合成与性能。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了一种几何上锁定的双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物（1，dC（hpp）），作为一种新的荧光核碱基。通过T（m）分析研究了含有dC（hpp）的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。发现dC（hpp）不仅与互补鸟嘌呤碱基而且与腺嘌呤碱基形成稳定的碱基对。有趣的是，仅当形成dC（hpp）-dG碱基对时，dC（hpp）的荧光才被抑制。

  DOI：

  10.1021/ol053125n
• 作为产物：
  描述：

  5-azidomethyl-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-deoxyuridine 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3'-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(azidomethyl)deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  新型荧光双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物的合成与性能。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了一种几何上锁定的双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物（1，dC（hpp）），作为一种新的荧光核碱基。通过T（m）分析研究了含有dC（hpp）的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。发现dC（hpp）不仅与互补鸟嘌呤碱基而且与腺嘌呤碱基形成稳定的碱基对。有趣的是，仅当形成dC（hpp）-dG碱基对时，dC（hpp）的荧光才被抑制。

  DOI：

  10.1021/ol053125n

文献信息

• Synthesis and Properties of a New Fluorescent Bicyclic 4-<i>N</i>-Carbamoyldeoxycytidine Derivative
  作者：Kenichi Miyata、Ryuji Tamamushi、Akihiro Ohkubo、Haruhiko Taguchi、Kohji Seio、Tomofumi Santa、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/ol053125n

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A bicyclic 4-N-carbamoyldeoxycytidine derivative (1, dC(hpp)) geometrically locked was synthesized as a new fluorescent nucleobase. The hybridization properties of oligodeoxynucleotides containing dC(hpp) were investigated by use of T(m) analysis. It was found that dC(hpp) forms stable base pairs not only with the complementary guanine base, but also with the adenine base. Interestingly

  [反应：见正文]合成了一种几何上锁定的双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物（1，dC（hpp）），作为一种新的荧光核碱基。通过T（m）分析研究了含有dC（hpp）的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。发现dC（hpp）不仅与互补鸟嘌呤碱基而且与腺嘌呤碱基形成稳定的碱基对。有趣的是，仅当形成dC（hpp）-dG碱基对时，dC（hpp）的荧光才被抑制。