1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluoro-hexadecane | 106873-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluoro-hexadecane
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluorohexadecane
• CAS: 106873-68-1
• 化学式: C₁₆H₂₅F₉
• 分子量: 388.36
• InChiKey: PEUFNQDFGAXIBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷基氯化镁 、 [1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutyl(phenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluoro-hexadecane
  参考文献：
  名称：

  碳负离子与（全氟烷基）苯基碘三氟甲磺酸盐的全氟烷基化（FITS 试剂）

  摘要：

  FITS 试剂在-78 °C 的 THF 中与伯烷基卤化镁反应，以中等至良好的产率得到相应的全氟烷基 (Rf)-烷烃。但是烷基锂或铜的 Rf 产物产率很低。FITS 与仲或叔烷基卤化镁的反应导致产物收率低。炔基-锂或卤化镁以有利的产率产生Rf-炔烃。与芳基或乙烯基卤化镁的反应复杂且Rf衍生物的产率低。FITS 还与活性亚甲基化合物（如 2-甲基-1,3-环戊二酮、2-甲基乙酰乙酸乙酯和 2-氧代环戊烷羧酸乙酯）的烯醇阴离子在极性溶剂中顺利反应，以中等产率得到 O-和 C-全氟烷基化产物， O-/C-Rf 产物的比率取决于反应温度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.439

文献信息

• UMEMOTO, TERUO;GOTOH, YOSHIHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 439-445
  作者：UMEMOTO, TERUO、GOTOH, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Perfluoroalkylations of Carbanions with (Perfluoroalkyl)phenyliodonium Triflates (FITS Reagents)
  作者：Teruo Umemoto、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.439

  日期：1986.2

  smoothly with enolate anions of active methylene compounds such as 2-methyl-1,3-cyclopentanedione, ethyl 2-methylacetoacetate, and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate in a polar solvent to afford O- and C-perfluoroalkylation products in moderate yields, ratios O-/C-Rf products depending on the reaction temperature. Anions of diethyl 2-methylmalonate and 2-nitropropane afforded C-Rf-compounds only.

  FITS 试剂在-78 °C 的 THF 中与伯烷基卤化镁反应，以中等至良好的产率得到相应的全氟烷基 (Rf)-烷烃。但是烷基锂或铜的 Rf 产物产率很低。FITS 与仲或叔烷基卤化镁的反应导致产物收率低。炔基-锂或卤化镁以有利的产率产生Rf-炔烃。与芳基或乙烯基卤化镁的反应复杂且Rf衍生物的产率低。FITS 还与活性亚甲基化合物（如 2-甲基-1,3-环戊二酮、2-甲基乙酰乙酸乙酯和 2-氧代环戊烷羧酸乙酯）的烯醇阴离子在极性溶剂中顺利反应，以中等产率得到 O-和 C-全氟烷基化产物， O-/C-Rf 产物的比率取决于反应温度。