dihydro-5-phenyl-2(3H)-thiophenone | 4521-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dihydro-5-phenyl-2(3H)-thiophenone
• 英文别名: 5-Phenylthiolan-2-one；5-phenylthiolan-2-one
• CAS: 4521-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: VYOVDHPDOGYAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-苯基-γ-丁内酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 indium(III) chloride 、 苯硅烷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到dihydro-5-phenyl-2(3H)-thiophenone
  参考文献：
  名称：

  元素硫和硒存在下铟催化内酯直接转化为硫内酯和硒内酯

  摘要：

  摘要 描述了一锅反应中InCl 3 / PhSiH 3催化用元素硫（S 8）将内酯直接转化为硫代内酯。该催化体系已成功应用于内酯和硒的硒代内酯的新型制备。 描述了一锅反应中InCl 3 / PhSiH 3催化用元素硫（S 8）将内酯直接转化为硫代内酯。该催化体系已成功应用于内酯和硒的硒代内酯的新型制备。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591849

文献信息

• Indium-Catalyzed Direct Conversion of Lactones into Thiolactones Using a Disilathiane as a Sulfur Source
  作者：Yohei Ogiwara、Ken Takano、Shuhei Horikawa、Norio Sakai

  DOI：10.3390/molecules23061339

  日期：——

  An indium-catalyzed reaction of lactones and a disilathiane leading to thiolactones is described. The direct synthesis of thiolactones from lactones with an appropriate sulfur source is one of the most attractive approaches in organic and pharmaceutical chemistry. In this context, we found an indium-catalyzed direct conversion of lactones into thiolactones in the presence of elemental sulfur and a

  描述了内酯和二硅硫烷的铟催化反应生成硫内酯。用合适的硫源从内酯直接合成硫内酯是有机和药物化学中最有吸引力的方法之一。在这种情况下，我们发现在元素硫和氢硅烷的存在下，通过原位形成二硅硫烷，铟催化内酯直接转化为硫代内酯。在前面反应的基础上，本文进行了利用二硅硫烷作为硫源的应用，用于通过铟催化剂从内酯有效合成多种硫内酯衍生物。
• Lewis acid-catalysed isomerisation of thionolactones to thiolactones: inversion of configuration
  作者：Jean-Jacques Filippi、Xavier Fernandez、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.104

  日期：2006.8

  Boron trifluoride and indium(III) trifluoromethanesulfonate were found to efficiently catalyse the isomerisation of thionolactones to thiolactones in good yields. When applied to an optically active γ-thionolactone, the isomerisation reaction proceeded with a complete inversion of configuration by using BF3·Et2O.

  发现三氟化硼和三氟甲烷磺酸铟（III）有效地催化硫代内酯异构化为硫代内酯，收率很高。当应用于旋光性γ-硫代内酯时，异构化反应通过使用BF 3 ·Et 2 O进行构型的完全转化。
• Solvent-free thionation of γ-lactones under microwave irradiation
  作者：Jean-Jacques Filippi、Xavier Fernandez、Louisette Lizzani-Cuvelier、André-Michel Loiseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01636-8

  日期：2003.8

  A series of gamma-thionolactones was synthesized, with good yields, using a new combination of Lawesson's reagent (LR) and hexamethyldisiloxane (HMDO) in solvent-free conditions under microwave irradiation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.