α,α'-bis(3,4-methylendioxybenzylidene)cyclopentanone | 5447-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: α,α'-bis(3,4-methylendioxybenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (2E,5E)-2,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-cyclopentan-1-one；(2E,5E)-2,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclopentanone；2,5-Dipiperonylidene-1-cyclopentanone；(2E,5E)-2,5-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 5447-52-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O₅
• 分子量: 348.355
• InChiKey: LNKNETAYXQLOBY-BGPOSVGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  572.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到α,α'-bis(3,4-methylendioxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  姜黄素单酮衍生物对耐氟康唑的假丝酵母菌的合成及协同抗真菌作用。

  摘要：

  合成了二十三种姜黄素单酮衍生物，以研究与氟康唑对耐氟康唑的念珠菌的协同作用。在体外测定了抗真菌增效剂氟康唑的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）对耐氟康唑的白色念珠菌，热带念珠菌和克鲁氏梭菌的抑制作用。这些化合物中的大多数对热带念珠菌表现出良好的协同活性。其中，化合物9显示出对念珠菌的显着协同活性。spp。特区也进行了讨论。特别地，细胞生长测试显示，1μgml -1氟康唑和64μgml -1或128μgml -1化合物9的组合显示出对热带假丝酵母最有效的杀真菌作用。协同作用可能与细胞内ATP含量和细胞膜通透性的变化有关。我们的结果为这些化合物作为氟康唑耐药念珠菌病的治疗方法的潜在线​​索提供了未来评估和开发的基础。

  DOI：

  10.1039/c6md00649c

文献信息

• A novel and efficient direct aldol condensation from ketones and aromatic aldehydes catalyzed by proline–TEA through a new pathway
  作者：Jun-feng Wang、Meng Lei、Qin Li、Ze-mei Ge、Xin Wang、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.052

  日期：2009.6

  aldol condensation from various ketones and a wide range of aldehydes was catalyzed by l-proline–TEA (triethylamine) in MeOH at room temperature, affording the corresponding (E)-α,β-unsaturated ketones in excellent yields. By using the method, some complicated (E)-α,β-unsaturated ketone C-glycosides were obtained from unmodified ketone C-glycosides and aldehydes. This reaction proceeds through a new

  在室温下于甲醇中，通过1-脯氨酸-TEA（三乙胺）催化从各种酮和多种醛中合成的新颖高效的直接羟醛缩合反应，从而以优异的收率得到相应的（E）-α，β-不饱和酮。通过使用该方法，从未改性的酮C-糖苷和醛中获得了一些复杂的（E）-α，β-不饱和酮C-糖苷。该反应通过新的途径进行，其中捕获并鉴定了特定的中间体。
• α,α-<i>bis</i>(BENZYLIDENE)CYCLOALKANONES BY CONDENSATION IN WATER UNDER PTC CATALYSIS AND MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Jianfeng Zhou

  DOI：10.1080/00304940509355403

  日期：2005.2

  anones can be realized through cross aldol-type reaction of the ketones and aromatic aldehydes, but traditional acidor base-catalyzed reaction suffers from reverse reaction and thus gives the corresponding products in low yields.2 Aoyama and coworkers' obtained a,d-bis(benzy1idene)cyclohexanones through Rh(II1)-porphyrin complexcatalyzed condensation in only 30% yields, while Nakano and co-workers4

  双（对甲氧基苯基1）氧化碲在微波辐射下催化环烷酮和芳香醛的交叉羟醛缩合~n,~ FeCl,-6H20, SmCl, 在离子 KF-Al,O 中, 在超声辐射下,8 RuCl,,9 InCI,,,lO-'I 在文献中也有报道。报道了第一个在没有溶剂的情况下醛醇缩合的例子，有机化学家一直在寻求开发清洁、经济和环境更安全的方法。最近，人们越来越认识到水是许多有机反应的有吸引力的介质。由于反应清洁、快速且经济，因此将微波辐射用于有机反应已成为一种成熟的方法。在工业过程中应用相转移催化 (PTC) 代替传统技术为环境提供了巨大的好处。这些技术的组合一直是一个显示出极好的re~u1ts.l~作为我们兴趣的延续，我现在报告了a,a'-双（亚苄基）环烷酮的高效和清洁合成芳香醛与环戊酮和环己酮在碳酸钠水溶液中和在 Toda 等人的存在下缩合
• Synthesis and synergistic antifungal effects of monoketone derivatives of curcumin against fluconazole-resistant Candida spp.
  作者：Fei Zhao、Huai-Huai Dong、Yuan-Hua Wang、Tian-Yi Wang、Ze-Hao Yan、Fang Yan、Da-Zhi Zhang、Ying-Ying Cao、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1039/c6md00649c

  日期：——

  monoketone derivatives of curcumin were synthesized to investigate the synergy with fluconazole against fluconazole-resistant Candida spp. The minimal inhibitory concentration (MIC80) and the fractional inhibitory concentration index (FICI) of the antifungal synergist fluconazole were measured against fluconazole-resistant C. albicans, C. tropicalis and C. krusei in vitro. Most of these compounds showed

  合成了二十三种姜黄素单酮衍生物，以研究与氟康唑对耐氟康唑的念珠菌的协同作用。在体外测定了抗真菌增效剂氟康唑的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）对耐氟康唑的白色念珠菌，热带念珠菌和克鲁氏梭菌的抑制作用。这些化合物中的大多数对热带念珠菌表现出良好的协同活性。其中，化合物9显示出对念珠菌的显着协同活性。spp。特区也进行了讨论。特别地，细胞生长测试显示，1μgml -1氟康唑和64μgml -1或128μgml -1化合物9的组合显示出对热带假丝酵母最有效的杀真菌作用。协同作用可能与细胞内ATP含量和细胞膜通透性的变化有关。我们的结果为这些化合物作为氟康唑耐药念珠菌病的治疗方法的潜在线​​索提供了未来评估和开发的基础。