2-Cyan-chinoxalin-1,4-dioxid | 68100-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Cyan-chinoxalin-1,4-dioxid
• 英文别名: 1,4-dioxy-quinoxaline-2-carbonitrile；2-Quinoxalinecarbonitrile, 1,4-dioxide；1-oxido-4-oxoquinoxalin-4-ium-2-carbonitrile
• CAS: 68100-27-6
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: BJVCGEWLQTXZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-amino-quinoxaline-di-N-oxide 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Cyan-chinoxalin-1,4-dioxid
  参考文献：
  名称：

  来自2-喹喔啉甲腈1,4-二-N-氧化物的缺氧选择剂。2。

  摘要：

  缺氧细胞是抗肿瘤治疗的重要靶标，因为肿瘤通常以此类细胞为特征。几乎所有以实体块形式存在的肿瘤都含有低氧细胞，而正常细胞通常具有充足的氧气供应。因此，由于在低氧条件下的高活性，可以使抗肿瘤药对肿瘤具有选择性。这项工作的最初目的是确定位置3上不同基团的影响。因此，从3-氨基-2-喹喔啉甲腈1,4-开始合成一些3-NH取代的衍生物（2a，3a，4a）描述了二-N-氧化物（1a）。化合物1a-k的还原性脱氨基反应提供了更有效的2-喹喔啉腈5a-k，同时在某些衍生物中保持或提高了选择性。化合物7-（4-硝基苯基）-2-喹喔啉甲腈1,4-二-N-氧化物（5k）比替拉帕明（3-氨基-1,2,4-苯并三嗪1,4-二-N-氧化物），已用作标准。在V79细胞中，三种衍生物（5g，i，k）的缺氧细胞毒性比（HCR）>或= 200，优于替拉帕明（HCR = 75）。用氯取代3-氨基可得到有效的但非选择性的3-氯衍

  DOI：

  10.1021/jm00022a014

文献信息

• METHOD FOR TREATING A TUMOUR DISEASE AND METHOD FOR SELECTIVELY INHIBITING TUMOUR CELL GROWTH USING A QUINOXALINE-1,4-DIOXIDE DERIVATIVE
  申请人：OOO "A-Laboratory"

  公开号：EP3138565A1

  公开（公告）日：2017-03-08

  The present invention relates to the fields of pharmacology and medicine, in particular, to the medical application of 6,7-difluoro-3-phenyl-2-cyanoquinoxaline 1,4-dioxide of formula I: for inhibition of tumor cell growth or treatment of tumor diseases.

  本发明涉及药理学和医学领域，特别是涉及使用式I的6,7-二氟-3-苯基-2-氰基喹喔啉-1,4-二氧化物进行抑制肿瘤细胞生长或治疗肿瘤疾病的医学应用。
• US4007184A
  申请人：——

  公开号：US4007184A

  公开（公告）日：1977-02-08
• US4033960A
  申请人：——

  公开号：US4033960A

  公开（公告）日：1977-07-05
• Hypoxia-Selective Agents Derived from 2-Quinoxalinecarbonitrile 1,4-Di-N-oxides. 2
  作者：Antonio Monge、Francisco J. Martinez-Crespo、Adela Lopez de Cerain、Juan A. Palop、Susana Narro、Virginia Senador、Ana Marin、Yolanda Sainz、Mercedes Gonzalez

  DOI：10.1021/jm00022a014

  日期：1995.10

  different groups in position 3. Thus, the synthesis of some 3-NH-substituted derivatives (2a, 3a, 4a) starting from 3-amino-2-quinoxalinecarbonitrile 1,4-di-N-oxide (1a) is described. Reductive deamination of compounds 1a-k provides the 2-quinoxalinecarbonitriles 5a-k, which are more potent, while selectivity is maintained or increased in some derivatives. The compound 7-(4-nitrophenyl)-2-quinoxalinecarbonitrile

  缺氧细胞是抗肿瘤治疗的重要靶标，因为肿瘤通常以此类细胞为特征。几乎所有以实体块形式存在的肿瘤都含有低氧细胞，而正常细胞通常具有充足的氧气供应。因此，由于在低氧条件下的高活性，可以使抗肿瘤药对肿瘤具有选择性。这项工作的最初目的是确定位置3上不同基团的影响。因此，从3-氨基-2-喹喔啉甲腈1,4-开始合成一些3-NH取代的衍生物（2a，3a，4a）描述了二-N-氧化物（1a）。化合物1a-k的还原性脱氨基反应提供了更有效的2-喹喔啉腈5a-k，同时在某些衍生物中保持或提高了选择性。化合物7-（4-硝基苯基）-2-喹喔啉甲腈1,4-二-N-氧化物（5k）比替拉帕明（3-氨基-1,2,4-苯并三嗪1,4-二-N-氧化物），已用作标准。在V79细胞中，三种衍生物（5g，i，k）的缺氧细胞毒性比（HCR）>或= 200，优于替拉帕明（HCR = 75）。用氯取代3-氨基可得到有效的但非选择性的3-氯衍