6-(2-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 1318166-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(2-Methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1318166-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: JOFOHTVKHBOUGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 6-(2-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 、 氰乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-amino-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-(3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯(CXL017)及其类似物的构效关系和分子机制

  摘要：

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640

  DOI：

  10.1021/jm200764t
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(2-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物通过抑制 A549 细胞的上皮-间质转化和迁移发挥抗肺癌活性

  摘要：

  由三氟甲磺酸中间体与苯硼酸、末端炔烃和有机锌化合物通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列香豆素衍生物和等排体。使用顺铂作为参考药物，针对两种非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系 (A-549 和 H2170) 和正常细胞系 (NIH-3T3) 评估了化合物的体外细胞毒性作用。此外，还评估了最有希望的香豆素衍生物 (9f) 在逆转 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的上皮间质转化 (EMT) 和抑制 A549 细胞中 EMT 相关迁移能力方面的作用。9f 具有最大的细胞毒性作用（CC50 = 7.1 ± 0.8 和 3.3 ± 0.5 μM，分别针对 A549 和 H2170 细胞），对 NIH-3T3 细胞的 CC50 值为 25.8 μM。9f 通过抑制 F-肌动蛋白重组、减弱肌动蛋白细胞骨架重组的变化和下调 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的波形蛋白来抑制上皮细胞中 IL-1β 诱导的

  DOI：

  10.3390/ph15010104