N-苄基-N-[氰基(苯基)甲基]乙酰胺 | 129879-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-[氰基(苯基)甲基]乙酰胺
• 英文名称: 2-(N-acetyl-N-benzylamino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: N-Benzyl-N-[cyano(phenyl)methyl]acetamide
• CAS: 129879-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: QRPBNSDOHHSBLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮腈 、 (E)-N-benzylidenebenzylamine 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-苄基-N-[氰基(苯基)甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚胺与乙酰氰的催化酰基氰化

  摘要：

  在催化量的硫脲催化剂存在下，醛亚胺与乙酰氰反应，以高产率得到相应的 N-乙酰化氨基腈。该反应的范围很广，可以很容易地使用芳香族和脂肪族醛亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951543

文献信息

• Catalytic One-Pot, Three-Component Acyl-Strecker Reaction
  作者：Benjamin List、Subhas Pan

  DOI：10.1055/s-2007-968008

  日期：2007.2

  Different aldehydes and amines react with acyl cyanides in the presence of a catalytic amount of the Schreiner thiourea catalyst to give the corresponding N-acyl amino nitriles in high yields. The scope of the reaction is broad and both aromatic and aliphatic aldehydes and amines can readily be used.

  在施赖纳硫脲催化剂的催化下，不同的醛和胺与酰基氰化物发生反应，生成相应的 N-酰基氨基腈，产率很高。该反应的范围很广，芳香族和脂肪族醛类和胺类均可使用。
• [HP(HNCH2CH2)3N]NO3: an efficient homogeneous and solid-supported promoter for aza and thia-Michael reactions and for Strecker reactions
  作者：Brandon M. Fetterly、Nirmal K. Jana、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.117

  日期：2006.1

  In the presence of a catalytic amount of an azaphosphatrane nitrate salt, amines and thiols react readily with Michael acceptors. The salt is also an efficient promoter for the one pot synthesis of alpha-amino and alpha-amidonitriles. By anchoring the salt to Merrifield Resin, a reusable heterogeneous catalyst is obtained for these reactions. Evidence is presented for catalysis being attributable solely to the NO3- ion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-ACYL-a-AMINONITRILEN<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING N-ACYL-a-AMINO NITRILES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE N-ACYL-a-AMINONITRILES
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2007147397A2

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] A process for preparing N-acyl-a-amino nitriles having the formula (I), where R¹, R² and R³ are each, independently of one another, hydrogen or an alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl group which may optionally be substituted, R⁴ is hydrogen or an alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl group which may optionally be substituted, in which an imine having the formula (Il) or compounds which form the imine having the formula (Il) in situ, where R¹, R² and R³ are as defined above, is reacted in the presence of a catalyst with a nitrile compound of the formula (III), where R⁴ is an alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl group which may optionally be substituted or is -OR⁵, -SR⁶ or -NR⁷R⁸, where R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are each, independently of one another, hydrogen or an optionally substituted alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl group, is claimed. The nitriles obtained can be converted in a manner known per se into the corresponding amino acids.
  [FR] L'invention concerne un procédé de fabrication de N-acyl-a-aminonitriles de formule (I), dans laquelle R¹, R² et R³ peuvent représenter indépendamment les uns des autres l'hydrogène, des groupements alkyle, aryle, alcényle ou alcynyle, pouvant éventuellement être substitués, R⁴ représente l'hydrogène, un groupement alkyle, aryle, alcényle ou alcynyle, pouvant éventuellement être substitué, selon lequel une imine de formule (II) ou des composés formant in situ l'imine de formule (II), dans laquelle R¹, R² et R³ sont tels que définis précédemment, réagit en présence d'un catalyseur avec un composé de nitrile de formule (III), dans laquelle R⁴ représente un groupement alkyle, aryle, alcényle ou alcynyle, pouvant éventuellement être substitué, ou -OR⁵, -SR⁶ ou -NR⁷R⁸. R⁵, R⁶, R⁷ et R⁸ représentent indépendamment les uns des autres l'hydrogène ou un groupement alkyle éventuellement substitué, un groupement aryle, alcényle ou alcynyle. Le nitrile obtenu peut être transformé d'une manière connue en l'acide aminé correspondant.
  [DE] Es wird ein Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-a-Aminonitrilen mit der Formel (I) beansprucht, in welcher R¹, R² und R³ unabhängig von einander für Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen stehen können, die ggf. substituiert sein können, R⁴ für Wasserstoff, eine Alkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppe, die ggf. substituiert sein kann, steht, in welchem ein Imin mit der Formel (Il) oder Verbindungen, die in situ das Imin mit der Formel (Il) bilden, in der R¹, R² und R³ wie oben definiert sind, in Gegenwart eines Katalysators mit einer Nitrilverbindung der Formel (III), in der R⁴ für eine Alkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppe, die ggf. substituiert sein kann, oder für -OR⁵, -SR⁶ oder -NR⁷R⁸ steht, worin R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine ggf. substituierte Alkylgruppe, Aryl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppe stehen. Die erhaltenen Nitrile können in an sich bekannter Weise in die entsprechenden Aminosäuren überführt werden.
• Catalytic Acylcyanation of Imines with Acetylcyanide
  作者：Benjamin List、Subhas Pan、Jian Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-951543

  日期：——

  Aldimines react with acetyl cyanide in the presence of a catalytic amount of a thiourea catalyst to give the corresponding N-acetylated amino nitriles in high yields. The scope of the reaction is broad and both aromatic as well as aliphatic aldimines can readily be used.

  在催化量的硫脲催化剂存在下，醛亚胺与乙酰氰反应，以高产率得到相应的 N-乙酰化氨基腈。该反应的范围很广，可以很容易地使用芳香族和脂肪族醛亚胺。