(4,4-dimethyl-5-methylene-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-phenyl-amine | 37120-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4-dimethyl-5-methylene-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-phenyl-amine
• 英文别名: 4,4-dimethyl-5-methylidene-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 37120-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: FPAXYHWQXUSJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dimethyl-5-methylene-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-phenyl-amine 在 sodium hydroxide 、 bicarbonate 作用下， 反应 2.5h， 生成 N,3,4,4-tetramethyl-5-methylidene-N-phenyl-1,3-thiazol-3-ium-2-amine;iodide
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-和2-芳基氨基噻唑啉异构体季盐结构的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00516443
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4,4-dimethyl-5-methylene-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Fe/硫醇协同氢原子转移烯烃氢化：为对映选择性催化提供信息的机理见解

  摘要：

  使用过渡金属催化的活化烯烃的不对称氢化是合成复杂分子的有力工具，但传统金属催化剂难以对电子中性、富电子和最低官能化的烯烃进行对映选择性还原。基于自由基、金属催化氢原子转移 (mHAT) 机制的加氢提供了克服这些困难的绝佳机会，能够选择性地温和还原这些具有挑战性的烯烃，这与传统的 H 2加氢反应是互补的。此外，mHAT 提供了使用手性硫醇通过协同氢原子转移 (cHAT) 进行不对称诱导的机会。在这里，我们报告了铁催化非手性 cHAT 反应的机理研究的见解，并利用这些见解来实现手性硫醇的立体控制。动力学分析和硅烷结构的变化表明氢化物从硅烷到铁的转移可能是限速步骤。数据表明，决定选择性的步骤是通过硫醇猝灭烷基自由基，当与铁(II)配位时，硫醇成为更有效的氢原子供体。所得的铁(III)-硫醇盐络合物与其他铁物质达到平衡，包括 Fe II (acac) 2 ，它被证明是主要的非循环物质。硫醇捕获步骤

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04047

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoline Derivatives through an Addition/Cyclization/Oxidative Coupling Reaction
  作者：Haofeng Wang、Xin Wu、Luyu Wang、Erfei Li、Xiaoyu Li、Tao Tong、Honglan Kang、Jianwu Xie、Guodong Shen、Xin Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01137

  日期：2020.9.18

  A novel and efficient approach to the synthesis of benzimidazo[2,1-b]thiazoline derivatives has been developed through an addition/cyclization/intramolecular oxidative C–H functionalization process. A variety of alkylene benzimidazo[2,1-b] thiazolines were conveniently assembled from the reaction of aryl isothiocyanate and propargylic amine in the presence of Cu(OAc)2 and PIFA at room temperature.

  通过加成/环化/分子内氧化C–H官能化过程，已开发出一种新颖且有效的合成苯并咪唑[2,1- b ]噻唑啉衍生物的方法。在室温下，在Cu（OAc）2和PIFA存在下，由异硫氰酸芳基酯和炔丙基胺反应可方便地组装各种亚烷基苯并咪唑并[2,1- b ]噻唑啉。该产物可以进一步转化为取代的苯并咪唑并[2，1- b ]噻唑衍生物。
• N-Acyl andN-sulfonyl derivatives of thiazolidines
  作者：M. D. Isobaev、E. Kh. Pulatov

  DOI：10.1007/bf01430651

  日期：1996.12

  The major reaction center in the reaction of 4,4-dialkyl-5-methylene-2-phenyliminothiazolidines with acid chlorides or anhydrides and with arenesulfonyl chlorides is the nitrogen atom at position 3 of the ring.

  4,4-二烷基-5-亚甲基-2-苯基亚氨基噻唑烷与酰氯或酸酐以及与芳烃磺酰氯反应的主要反应中心是环3位的氮原子。
• Synthesis of thiazolines and thiazolidines
  作者：I. N. Azerbaev、L. T. Kalkabaeva、M. Zh. Aitkhozhaeva、L. A. Tsoi

  DOI：10.1007/bf00477415

  日期：1972.4