4-chloro-2-(ethylthio)aniline | 107254-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chloro-2-(ethylthio)aniline
• 英文别名: 2-amino-5-chloro-1,-ethylthiobenzene；4-Chloro-2-(ethylthio)benzenamine；4-chloro-2-ethylsulfanylaniline
• CAS: 107254-78-4
• 化学式: C₈H₁₀ClNS
• 分子量: 187.693
• InChiKey: CWCXIJFLDKKSFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(ethylthio)aniline 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-chloro-2-(ethylsulfinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含亚砜结构的新型ALK抑制剂的合成及评价

  摘要：

  以色瑞替尼为主导，合成了一系列含有亚砜结构的新型化合物，并对其作为间变性淋巴瘤激酶抑制剂进行了评价。其中，化合物18a-d对H2228 EML4-ALK癌细胞系表现出优异的抗增殖活性，IC 50值为14-28 nM。在异种移植小鼠模型中， 18a-d在 20 mg kg -1剂量下抑制肿瘤生长，抑制率为 75.0% 至 86.0%，而参考色瑞替尼的抑制率为 72.0%。以体内效果最好的18d为代表，我们开展了抗集落形成、诱导肿瘤细胞凋亡、H2228肿瘤细胞中ALK激酶蛋白磷酸化、分子对接等机制研究。所有这些结果表明化合物18d是一种良好的抗肿瘤先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/d4ra01556h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯并噻唑 在 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(ethylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  含亚砜结构的新型ALK抑制剂的合成及评价

  摘要：

  以色瑞替尼为主导，合成了一系列含有亚砜结构的新型化合物，并对其作为间变性淋巴瘤激酶抑制剂进行了评价。其中，化合物18a-d对H2228 EML4-ALK癌细胞系表现出优异的抗增殖活性，IC 50值为14-28 nM。在异种移植小鼠模型中， 18a-d在 20 mg kg -1剂量下抑制肿瘤生长，抑制率为 75.0% 至 86.0%，而参考色瑞替尼的抑制率为 72.0%。以体内效果最好的18d为代表，我们开展了抗集落形成、诱导肿瘤细胞凋亡、H2228肿瘤细胞中ALK激酶蛋白磷酸化、分子对接等机制研究。所有这些结果表明化合物18d是一种良好的抗肿瘤先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/d4ra01556h

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：Maeng Cheol Young

  公开号：US20130317059A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  A pyridone derivative compound and a pharmaceutically acceptable salt, isomer, solvate or hydrate thereof, and a preventive or therapeutic pharmaceutical composition for cognitive disorders that includes the pyridone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt, isomer, solvate or hydrate thereof.

  一种吡啶酮衍生物化合物及其药用盐、异构体、溶剂化合物或水合物，以及用于认知障碍的预防或治疗药物组合物，包括该吡啶酮衍生物化合物或其药用盐、异构体、溶剂化合物或水合物。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PYRIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT DES DÉRIVÉS DE PYRIDONE
  申请人：SK BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2012102580A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A pyridone derivative compound and a pharmaceutically acceptable salt, isomer, solvate or hydrate thereof, and a preventive or therapeutic pharmaceutical composition for cognitive disorders that includes the pyridone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt, isomer, solvate or hydrate thereof.

  一种吡啶酮衍生物化合物及其药用可接受的盐、异构体、溶剂合物或水合物，以及用于认知障碍的预防或治疗的药用组合物，包括该吡啶酮衍生物化合物或药用可接受的盐、异构体、溶剂合物或水合物。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Aminophenyl-thioethern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212301A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Verfahren zur Herstellung von 2-Aminophenyl-thioethern der Formel (1) worin R eine AlkylC1-C6gruppe, die durch Hydroxyl-, Alko- xyC1-C4, Carboxyl-, -COO-AlkyC1-C4, AlkenylC2-C6 oder Phenylgruppen oder den Rest substituiert sein kann, und X und Y je ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine AlkylC1-C6, AlkoxyC1-C6 oder Nitrogruppe darstellen, indem man die in bekannter Weise durch Umsetzung von 2-Aminobenzthiazolen der Formel (3) worin X und Y die genannten Bedeutungen haben, mit Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxiden in einem alkalibeständigen wasserfreien oder praktisch wasserfreien Lösungsmittel erhältlichen Salze der Formel (4) worin X und Y die genannten Bedeutungen haben und Me ein Alkalimetallatom oder die äquivalente Menge eines Erdalkalimetaliatoms bedeutet, in isolierter Form oder vorteilhaft in der im Ringöffnungsgemisch vorliegenden Suspension mit einem Alkylierungsmittel der Formel (2) worin R die genannte Bedeutung hat und Z ein Halogenatom darstellt, oder der Formel (2a) worin R' eine AlkylC1-C4gruppe bedeutet, oder der Formel (2b) worin Z die genannte Bedeutung hat, oder mit einem AlkylenC2-C3oxid bei 0° bis 100°C umsetzt.

  一种制备式（1）的 2-氨基苯基硫醚的工艺 其中 R 是可被羟基、烷氧基 C1-C4、羧基、-COO-烷基 C1-C4、烯基 C2-C6 或苯基或自由基取代的烷基 C1-C6 基团 和 X 和 Y 各代表氢原子、卤素原子或烷基 C1-C6、烷氧基 C1-C6 或硝基，通过反应式（3）的 2-氨基苯并噻唑 式（4）的碱金属或碱土金属氢氧化物在耐碱的无水或几乎无水溶剂中反应，其中 X 和 Y 具有上述含义 其中 X 和 Y 如上文所定义，Me 为碱金属原子或等量碱土金属原子，以独立形式或以悬浮液形式与式 （2）的烷化剂一起存在于开环混合物中。 其中 R 如上定义，Z 为卤素原子，或式 (2a) 其中 R' 是烷基 C1-C4 基团，或式（2b） 其中 Z 如上定义，或与亚烷基 C2-C3 氧化物在 0° 至 100°C 下反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。