5,6-dimethyl-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole-2,2-dioxide | 95309-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole-2,2-dioxide
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-1,3-dihydro-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide；5,6-dimethyl-1,3-dihydro-2λ6,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide
• CAS: 95309-08-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: OAECAZDULONRPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 磺酰胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到5,6-dimethyl-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  抑制 STAT3 中蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI)：对新型苯并噻二唑衍生物的洞察

  摘要：

  由于其组成型激活与恶性肿瘤之间的关系，信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是一种经过验证的抗癌靶标。通过对 STAT3-SH2 结构域的虚拟筛选方法，5,6-二甲基-1H,3H-2,1,3-苯并噻二唑-2,2-二氧化物 (1) 被鉴定为潜在的 STAT3 抑制剂。一些苯并噻二唑衍生物是通过采用通用方法合成的，并通过基于 AlphaScreen 的分析进行了测试。其中，苯磺酰胺 1 作为直接 STAT3 抑制剂显示出显着的活性，IC50 = 15.8 ± 0.6 µM。值得注意的是，我们发现化合物 1 也能够与位于 SH2 结构域周围的半胱氨酸残基相互作用。通过应用质谱、液相色谱、核磁共振和紫外光谱，进行了深入研究，

  DOI：

  10.3390/molecules25153509

文献信息

• Basicity of nitrogen–sulphur(<scp>VI</scp>) compounds. Part 6. Ionization of NN′-di-and N-mono-substituted sulphamides and dihydro-2,1,3-benzothiadiazoline and benzothiadiazine 2,2-dioxides (cyclic sulphamides)
  作者：Padraig O. Burke、Séan D. McDermott、Thomas J. Hannigan、William J. Spillane

  DOI：10.1039/p29840001851

  日期：——

  tri-substituted sulphamides have been synthesised and their ionization equilibria in base (Schemes 1–3) have been studied. Many of the sulphamides are new materials. The pKa values obtained for each series have been correlated in Hammett and Taft plots. The Hammett ρ values obtained for the ionization of the proximate hydrogen are ca. 2.3. The Taft ρ* value obtained for ionization of the ‘remoter’

  已合成了36个二取代的，单取代的和两个三取代的磺酰胺，并研究了它们在碱中的电离平衡（方案1-3）。许多磺酰胺是新材料。在Hammett和Taft图中，已将每个系列获得的p K a值关联起来。对于邻近氢的电离获得的哈米特ρ值约为。2.3。用于“远程”氢离子化获得的Taftρ*值为1.68。六元环状磺酰胺比其无环类似物的酸性大约高出约2。2.5 p ķ一个单元和五元环sulphamides是CA。4 p K a单元比模型开放链对应单元酸性更高。硫d-轨道参与和环应变被认为是这种“增强酸”作用的可能来源。