(E)-2-[2-(4-Pyridyl)vinyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole | 138832-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-Pyridyl)vinyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 138832-67-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: CGMBCKVCCZLKQT-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(4-Pyridyl)vinyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole 在 anion exchange Amberlite IRA 401 (OH^-1 form) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[2-(1-decylpyridin-4-ylidene)ethylidene]-5,6-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (E)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (E)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts

  摘要：

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2151
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(4-吡啶基)烯丙酸 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-[2-(4-Pyridyl)vinyl]-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (E)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (E)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts

  摘要：

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2151

文献信息

• Methods and compositions of treating a flaviviridae family viral infection
  申请人：Einav Shirit

  公开号：US20100028299A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Briefly described, embodiments of this disclosure include compounds, pharmaceutical compositions, methods of treating a host infected with a virus from the Flaviviridae family of viruses, methods of inhibiting HCV replication in a host, methods of inhibiting the binding of NS4B polypeptide to the 3′UTR of HCV negative strand RNA in a host, methods of treating liver fibrosis in a host, and the like.

  简要描述，本公开涉及的实施例包括化合物、制药组合物、治疗感染黄病毒科病毒的宿主的方法、抑制宿主中HCV复制的方法、抑制NS4B多肽与HCV负链RNA的3'UTR结合的方法、治疗宿主肝纤维化的方法等。
• Heterocyclic Betaines. 19. Unconventional Extended .pi.-Systems Containing Pyridinium and Benzimidazolate Subunits. Synthesis and Characterization
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinares、Josep-Maria Pons、Tomas Roca

  DOI：10.1021/jo00082a023

  日期：1994.2

  A convenient synthesis and characterization of several examples of (E)-2- [2-(1-alkyl-3-pyridinio): vinyl] benzimidazolate inner salts and (E)-1-alkyl-2(or 4)-[2- (benzimidazol-2-ylidene)ethylidene]-dihydropyridines with a betaine character is reported. Their structural aspects are discussed mainly on the basis of the H-1 NMR data and experimental dipole moment values (11.6-13.0 D). The experimental information available for (E)-1-alkyl-2(or 4)- [2- (benzimidazol-2-ylidene)ethylidene] dihydrepyridines (A <-> B) is consistent with a betaine character, and the dipolar form (B) has been shown to make an important contribution to the ground state.
• Alcalde Ermitas, Dinares Immaculada, Pons Josep-Maria, Roca Tomas, J. Org. Chem, 59 (1994) N 3, S 639- 643
  作者：Alcalde Ermitas, Dinares Immaculada, Pons Josep-Maria, Roca Tomas

  DOI：——

  日期：——
• An Advantageous Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles Using Polyphosphoric Acid. 2-(Pyridyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles, 1-Alkyl-(1<i>H</i>-benzimidazol-2-yl)pyridinium Salts, their Homologues and Vinylogues
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarés、Lluïsa Pérez-García、Tomàs Roca

  DOI：10.1055/s-1992-26121

  日期：——

  The title 2-substituted benzimidazoles are prepared by a highly efficient one-pot procedure, cyclodehydration of the corresponding accessible carboxylic acids and 1,2-arylenediamines, using polyphosphoric acid as the catalyst and solvent in a condensation of the type found in the Phillips benzimidazole synthesis. The method has been adapted and proved to be extremely useful for 1-alkyl-(1H-benzimidazol-2-yl) pyridinium tetrafluoroborates with a methylene and vinylene interannular moiety.

  标题中的 2-取代的苯并咪唑是通过高效的一锅程序制备的，即相应的可获得的羧酸和 1,2-芳二胺在菲利普斯苯并咪唑合成中发现的缩合类型中，使用多磷酸作为催化剂和溶剂进行环脱水反应。该方法经改良后证明对具有亚甲基和亚乙烯环间分子的 1-烷基-(1H-苯并咪唑-2-基)吡啶鎓四氟硼酸盐非常有用。
• Aza-analogs of Stilbene with a Dipolar Character. (<i>E</i>)-1-Alkyl-[2-(azolyl-2-idene)etylidene]dihydropyridines and (<i>E</i>)-2-[2-(1-Alkyl-3-pyridinium)vinyl]azolate Inner Salts
  作者：Ermitas Alcalde、Tomás Roca、Jean Pierre Fayet、Marie Claire Vertut

  DOI：10.1246/cl.1991.2151

  日期：1991.12

  The first synthesis and characterization of several examples of the title compounds is described. Their physicochemical properties are discussed on the basis of the 1H NMR data and the large experimental dipole moments 11.66 to 13.0 Debye. Furthermore, all the experimental results for (E)-1-alkyl-[2-(azolyl-2-idene)-etylidene]-dihydropyridines (A↔B) favour the dipolar structure (B).

  本文介绍了几例标题化合物的首次合成和表征。根据 1H NMR 数据和 11.66 至 13.0 Debye 的大实验偶极矩讨论了它们的物理化学性质。此外，(E)-1-烷基-[2-（偶氮唑-2-亚基）-乙亚基]-二氢吡啶（A↔B）的所有实验结果都倾向于双极结构（B）。