N-苄基-N-苯基甘氨酸 | 23582-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-苯基甘氨酸
• 中文别名: 甘氨酸,N-苯基-N-(苯基甲基)-
• 英文名称: N-Benzyl-(S)-phenyl glycine
• 英文别名: 2-(benzyl(phenyl)amino)acetic acid；N-benzyl-N-phenylglycine；benzyl N-phenylglycine；N-benzyl-N-phenyl-glycine；N-Benzyl-N-phenyl-glycin；Phenylbenzylaminoessigsaeure；2-[Benzyl(phenyl)amino]acetic acid；2-(N-benzylanilino)acetic acid
• CAS: 23582-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06849867
• 分子量: 241.29
• InChiKey: KUPDILJKKXVBLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-苯基甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-benzyl-2-(p-tolyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的光诱导电子供体-受体复合物介导的自由基级联反应：四氢喹啉的合成

  摘要：

  我们概念化了一种用于合成稠合四氢喹啉的新型断开方法，该方法利用可见光介导的自由基 (4 + 2) 烷基N -(酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺和N -取代的马来酰亚胺之间的环化，在 DIPEA 作为添加剂存在的情况下。反应通过在烷基 NHPI 酯和 DIPEA 之间形成光活化的电子供体-受体复合物进行，并以完全区域选择性的方式获得最终的四氢喹啉。该方法具有广泛的范围和良好的官能团耐受性，并且在无金属和无催化剂的反应条件下运行。包括密度泛函理论研究在内的详细机理研究提供了对反应途径的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03044
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 sodium borohydrid 、 苯甲醛 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 以1.83 g (76%)的产率得到N-苄基-N-苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing morpholine tachykinin receptor antagonists

  摘要：

  通用结构式为：##STR1## 的替代杂环化合物是在治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和呕吐方面有用的催吐史肽受体拮抗剂，以及在治疗心血管疾病如心绞痛、高血压或缺血方面有用的钙通道阻滞剂。

  公开号：

  US05637699A1

文献信息

• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• Aza-Wittig Rearrangements of<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Glycine Methyl Esters. Discovery of a Surprising Cascade Aza-Wittig Rearrangement/Hydroboration Reaction
  作者：Renata K. Everett、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01286

  日期：2015.9.18

  Treatment of N-(arylmethyl)-N-aryl or N-allyl-N-aryl glycine methyl ester derivatives with nBu2BOTf and iPr2NEt effects an aza-Wittig rearrangement that provides N-aryl phenylalanine methyl ester derivatives and N-aryl allylglycine methyl ester derivatives, respectively, in good yield with moderate to good diastereoselectivity. Under similar conditions, analogous substrates bearing N-carbonyl groups

  用n Bu 2 BOTf和i Pr 2 NEt处理N-（芳基甲基）-N-芳基或N-烯丙基-N-芳基甘氨酸甲酯衍生物会产生aza-Wittig重排，提供N-芳基苯丙氨酸甲酯衍生物和N -芳基烯丙基甘氨酸甲基酯衍生物，分别以高收率和中等至良好的非对映选择性而得到。在相似条件下，带有N-羰基的类似底物被转化为1,4,2-氧杂硼烷衍生物。另外，N-烯丙基-N-在升高的温度下经受类似条件的芳基甘氨酸甲酯衍生物进行aza- [2,3] -Wittig重排，然后进行随后的硼氢化氧化反应，得到取代的氨基醇产物。
• (cyanomethyl)pyridines useful as PAF antagonists
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0441226A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  57 The present invention relates to new (cyanomethyl)pyridines of general formula I: wherein A is nitrogen and B is -CH-, or B is nitrogen and A is -CH-; the group Y-W- represents a group of formula N-CR1(CN)-, N-CH2-CH(CN)-, CH-CH(CN)- or C=C(CN)- wherein R1 is hydrogen or a C1-C6 alkyl group; R represents a group of formula R2CO-, R3R4N-(CH2)nCO- or R5-(CH2)m wherein R2 represents C1-C15 alkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkenyl, diaryl-(C1-C6)-alkyl, diaryl-(C1-C6)-alkenyl, arylhydroxy-(C1-C6)-alkyl, diarylhydroxy-(Ci-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkoxy, diaryl-(C1-C6)-alkoxy, or heteroaryl-(C1-C6)-alkyl group; n is 0, 1, 2 or 3; R3 is hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl or aryl-(Cl-C6)-alkyl group; R4 is C3-C6 cycloalkyl, aryl, aryl-(C1-C6)-alkyl, diaryl-(C1-C6)-alkyl, aryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl or diaryl-(C1-C6)-alkylcarbonyl group; m is 0, 1 or 2; and R5 is aryl-(C1-C6)-alkyl, diaryl-(C1-C6)-alkyl, diaryl-(C1-C6)-alkylcarbonylamino or diaryl-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl group. These compounds are potent, orally active PAF antagonists and consequently, useful in the treatment of the diseases in which this substance is involved.

  本发明涉及一般式I的新(氰甲基)吡啶：其中A为氮，B为-CH-，或者B为氮，A为-CH-；基团Y-W-表示一种具有以下式N-CR1(CN)-、N-CH2-CH(CN)-、CH-CH(CN)-或C=C(CN)-的基团，其中R1为氢或C1-C6烷基；R表示一种具有以下式R2CO-、R3R4N-(CH2)nCO-或R5-(CH2)m的基团，其中R2表示C1-C15烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烯基、二芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烯基、芳基羟基-(C1-C6)-烷基、二芳基羟基-(Ci-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-氧基、二芳基-(C1-C6)-氧基或杂芳基-(C1-C6)-烷基；n为0、1、2或3；R3为氢、C1-C6烷基、芳基或芳基-(Cl-C6)-烷基；R4为C3-C6环烷基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基或二芳基-(C1-C6)-烷基羰基；m为0、1或2；R5为芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基羰胺基或二芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基基团。这些化合物是有效的口服PAF拮抗剂，因此，在这种物质参与的疾病治疗中非常有用。
• 3-Acylamino-1-carboxymethylaminocarbonyl-2-azetidinones
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04576749A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  Antibacterial activity is exhibited by 2-azetidinones having a 3-acylamino substituent and a 1-substituent of the formula ##STR1## (or a salt or ester thereof).

  具有3-酰氨基取代基和1-取代基的2-氮杂环丙酮类化合物表现出抗菌活性。
• [EN] MORPHOLINE AND THIOMORPHOLINE TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE TACHYKININE DE MORPHOLINE ET THIOMORPHOLINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994000440A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) Substituted heterocycles of general structural formula (I) are tachykinin receptor antagonists useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, and asthma and calcium channel blockers useful in the treatment of cardiovascular conditions such as angina, hypertension or ischemia.(FR) Composés hétérocycliques substitués représentés par la formule générale (I). Lesdits composés sont des antagonistes du récepteur de la tachykinine efficaces pour traiter des maladies inflammatoires, la douleur ou la migraine; ils sont également des bloquants de l'asthme et des canaux de calcium efficaces dans le traitement de maladies cardiovasculaires, tels que l'angine, l'hypertension ou l'ischémie.

  替代杂环化合物的一般结构式（I）是一种在治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛以及哮喘方面有用的速激肽受体拮抗剂，也是治疗心血管疾病如心绞痛、高血压或缺血的钙通道阻滞剂。