[5-isopropylhex-5-en-1-yn-3-yl] para-nitrobenzoate | 741271-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-isopropylhex-5-en-1-yn-3-yl] para-nitrobenzoate
• 英文别名: 5-isopropylhex-5-en-1-yn-3-yl p-nitrobenzoate；(6-Methyl-5-methylidenehept-1-yn-3-yl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 741271-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: SJEIXHPQSNNFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-isopropylhex-5-en-1-yn-3-yl] para-nitrobenzoate 在 sodium hydroxide 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Sabina ketone
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化的 5-En-1-yn-3-ol 系统的环异构化

  摘要：

  带有游离羟基或酰基的 5-En-1-yn-3-ol 底物是 PtCl2 催化的环异构化的通用伙伴。炔烃部分的亲电活化可触发氢化物或 O-酰基迁移，最终产生区域异构酮衍生物。已经研究出重要的单萜前体Sabina酮的有效制备。

  DOI：

  10.1021/ja0474695
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid 4-methyl-3-methylene-1-trimethylsilanylethynyl-pentyl ester 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [5-isopropylhex-5-en-1-yn-3-yl] para-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) Chloride Catalyzed Cycloisomerizations of 1,5-Enynes

  摘要：

  1,5-烯炔在PtCl2催化下具有高度的反应活性，并且可以生成一系列[3.1.0]双环骨架结构。本文介绍了该过程的范围和局限性。根据起始原料丙炔位上含氧化取代基的性质，可以获得不同的区域异构酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983736

文献信息

• PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerizations of 5-En-1-yn-3-ol Systems
  作者：Youssef Harrak、Christophe Blaszykowski、Matthieu Bernard、Kevin Cariou、Emily Mainetti、Virginie Mouriès、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ja0474695

  日期：2004.7.1

  5-En-1-yn-3-ol substrates bearing a free hydroxyl group or an acyl group are highly versatile partners for PtCl2-catalyzed cycloisomerizations. Electrophilic activation of the alkyne moiety triggers at wish a hydride or an O-acyl migration yielding at the end to regioisomeric keto derivatives. The efficient preparation of Sabina ketone, an important monoterpene precursor, has been worked out.

  带有游离羟基或酰基的 5-En-1-yn-3-ol 底物是 PtCl2 催化的环异构化的通用伙伴。炔烃部分的亲电活化可触发氢化物或 O-酰基迁移，最终产生区域异构酮衍生物。已经研究出重要的单萜前体Sabina酮的有效制备。
• A Gold-Catalyzed Entry into the Sesquisabinene and Sesquithujene Families of Terpenoids and Formal Total Syntheses of Cedrene and Cedrol
  作者：Alois Fürstner、Andreas Schlecker

  DOI：10.1002/chem.200801382

  日期：2008.10.20

  into the bicyclic cyclopropyl ketone derivatives 5 and 6 by way of a gold-catalyzed Ohloff-Rautenstrauch-type enyne cycloisomerization is described. The required substrates were prepared by an asymmetric addition of the branched allylzinc reagent 21 to the alkynyl aldehyde 17 mediated by the deprotonated bisoxazoline (BOX) ligand 22. Compounds 5 and 6 were then converted into a host of different members

  描述了通过金催化的Ohloff-Rautenstrauch-型烯炔环异构化的方法简单地进入双环环丙基酮衍生物5和6。通过将非支化的烯丙基锌试剂21不对称地添加到由去质子化的双恶唑啉（BOX）配体22介导的炔基醛17中来制备所需的底物。然后将化合物5和6转化为倍半胱氨酸和倍半熟的不同成员的主体。萜类化合物，尤其是在铁催化的交叉偶联反应的帮助下。由于可以清楚地确定5和6的相对和绝对构型，因此合成样品允许解开各种此类萜类化合物以前未知的立体结构，包括顺式倍半萜烯水合物（33），7-表倍半萜烯（36），倍半萜烯B（37）和环氧倍半萜烯（45）。此外，6的制备也构成了塞得烯（11）和塞多尔（12）的正式全合成。
• Platinum(II) Chloride Catalyzed Cycloisomerizations of 1,5-Enynes
  作者：Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria、Christophe Blaszykowski、Youssef Harrak、Célia Brancour、Kimitaka Nakama

  DOI：10.1055/s-2007-983736

  日期：2007.7

  1,5-Enynes are highly reactive under PtCl2 catalysis and give a range of [3.1.0] bicyclic skeletons. The scope and limitations of this process are presented. Regioisomeric keto derivatives are obtained depending upon the nature of the oxygenated substituent at the propargylic position of the starting substrate.

  1,5-烯炔在PtCl2催化下具有高度的反应活性，并且可以生成一系列[3.1.0]双环骨架结构。本文介绍了该过程的范围和局限性。根据起始原料丙炔位上含氧化取代基的性质，可以获得不同的区域异构酮衍生物。