N-苄基丙烷-2-亚胺氧化物 | 159330-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基丙烷-2-亚胺氧化物
• 英文名称: N-(1-methylethylidene)benzylamine N-oxide
• 英文别名: N-isopropylidenebenzylamine N-oxide；N-benzyl-1-methylethylideneamine N-oxide；Benzenemethanamine, N-(1-methylethylidene)-, N-oxide；N-benzylpropan-2-imine oxide
• CAS: 159330-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: MYHZGWGVVFFRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基丙烷-2-亚胺氧化物 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(Benzyl-hydroxy-amino)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hemiaminal generated by hydration of ketone-based nitrone as an N,O-centered nucleophile in organic synthesis

  摘要：

  Isoxazolidines that are useful precursors for beta-amino acids have been prepared relying on intermolecular amino Michael addition-intramolecular S(N)2 displacement employing hydroxylamine or hydrate of ketone-based nitrone as an N- and O-centered binucleophile. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00008-8
• 作为产物：
  描述：

  α-benzylamino-isobutyric acid 在 sodium tungstate 四乙基氯化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到N-苄基丙烷-2-亚胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-α-氨基酸脱羧氧化反应区域选择性合成硝酮及其在1-氮杂双环生物碱合成中的应用

  摘要：

  在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸，区域选择性地以良好的产率得到硝酮。使用该方法，实现了（R）-和（S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-吡咯啉N-氧化物（（R）-17a和（S）-17a）的立体发散合成。此外，(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉N-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式。这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体，因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上。通常，ZnI2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29a) 与 (R)-17a 的加成得到顺式加合物，(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(cis-30)。相比之下，将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17a 中得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2737

文献信息

• Regiochemistry of mercury(II) oxide oxidation of unsymmetrical N,N-disubstituted hydroxylamines
  作者：Sk.Asrof Ali、S.M. Azhar Hashmi、Mohammad N. Siddiqui、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00904-0

  日期：1996.11

  Mercury(II) oxide oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines with the α and α′ carbon atoms containing one and two hydrogen atoms, respectively, gave aldonitrones in a highly regioselective manner. Removal of the α proton is involved in the rate determining step as shown by primary kinetic isotope effect.

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。
• Methyltrioxorhenium-Catalyzed Oxidation of Secondary and Primary Amines with Hydrogen Peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.70.877

  日期：1997.4

  The methyltrioxorhenium-catalyzed oxidation of secondary amines and primary amines with hydrogen peroxide has been carried out. The oxidation of secondary amines afforded nitrones in good-to-excellent yield. Benzylamines were selectively oxidized to oximes, while general primary alkylamines possessing the α-C–H bond gave mixtures of oximes, nitroso dimers, and azoxy compounds.

  用过氧化氢对仲胺和伯胺进行了甲基三氧铼催化氧化。仲胺的氧化以良好至极好的收率提供硝酮。苄胺被选择性氧化为肟，而具有 α-C-H 键的一般伯烷基胺生成肟、亚硝基二聚体和氧化偶氮化合物的混合物。
• An Improved Synthesis of Ketonitrones
  作者：S. Franco、F. L. Merchán、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1080/00397919508011783

  日期：1995.8

  A general procedure for the synthesis of ketonitrones 2 starting from the corresponding ketones is described.
• Regiochemistry and mechanism of oxidation ofN-benzyl-N-alkylhydroxylamines to nitrones
  作者：Azfar Hassan、Mohammed I. M. Wazeer、Mohammed T. Saeed、Mohammad N. Siddiqui、Sk. Asrof Ali

  DOI：10.1002/1099-1395(200008)13:8<443::aid-poc253>3.0.co;2-9

  日期：2000.8

  The oxidation of various N-(o-, m-, p-substituted benzyl)-N-alkylhydroxylamines and their dideuteriobenzyl (PhCD2) counterparts was carried out using mercury(II) oxide and p-benzoquinone (p-BQ) as oxidants. An overwhelming preference for the formation of conjugated nitrones is observed in the oxidation of N-benzyl-N-isopropylhydroxylamines. Considerable intra- and intermolecular kinetic isotope effects and negative rho values in the Hammet plots point towards a mechanistic pathway that involves electron transfer from nitrogen to the oxidant followed by hydrogen abstraction. The conformation of unstable (E)-nitrones, which readily isomerize to the more stable (Z)-nitrones, is deduced from H-1 NMR data. The E = Z isomerization was found to be a bimolecular process. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Tungstate-Catalyzed Decarboxylative Oxidation of N-Alkyl-.alpha.-amino Acids: An Efficient Method for Regioselective Synthesis of Nitrones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Hiroaki Ohtake

  DOI：10.1021/jo00100a016

  日期：1994.10

  The tungstate-catalyzed oxidation of N-alkyl-alpha-amino acids with hydrogen peroxide under phase-transfer conditions gives the corresponding nitrones in satisfactory yield.