N-苄基乙酰乙酰苯胺 | 73308-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基乙酰乙酰苯胺
• 英文名称: N-benzyl-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: N,N-benzylphenylacetylacetamide；N-benzylacetacetoanilide；N-benzyl-acetoacetanilide；N-Benzyl-acetoacetanilid
• CAS: 73308-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: GCHBRJVXCCESDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基乙酰乙酰苯胺 在 氢氧化钾 、 Nafion-H 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-苄基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) acetate and Nafion-H catalyzed decomposition of N-aryldiazoamides. Efficient synthesis of 2(3H)-indolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a015
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-苯基乙酰胺 在 溴丁基-镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-苄基乙酰乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  有机金属诱导的羧酰胺自缩合

  摘要：

  含有α-氢原子的N，N-二取代羧酰胺仅在THF室温下用格氏试剂或正丁基锂处理即可进行自缩合反应。该反应在α-碳和所用的缩合剂上对位阻有很大影响。还报道了一种可能的克莱森型机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80100-2

文献信息

• Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles
  作者：Wai-Wing Chan、Tsz-Lung Kwong、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c2ob06985g

  日期：——

  With [Ru(p-cymene)Cl2]2 as catalyst, diazo-β-ketoanilides would undergo intramolecular carbenoid arene C–H bond functionalization to afford 3-alkylideneoxindoles in up to 92% yields. The reaction occurs under mild conditions and exhibits excellent chemoselectivity. The lack of primary KIE (kH/kD ∼ 1) suggests that the reaction should not proceed by rate-limiting C–H bond cleavage; a mechanism involving cyclopropanation of the arene is proposed.

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。
• An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space
  作者：Fernando H. S. Gama、Rodrigo O. M. A. de Souza、Simon J. Garden

  DOI：10.1039/c5ra14355a

  日期：——

  A one pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. The novel use of the amino acids allows topological diversification of the chemical space.

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。
• Ag2O-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Acetoacetanilides for the Synthesis of 3-Acetyloxindoles
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1258584

  日期：2010.10

  The intramolecular oxidative Csp²-Csp³ coupling of N-substituted acetoacetanilides was achieved by using Ag2O as the oxidant. The reaction constitutes a convenient approach toward 3-acetyloxindoles from unfunctionalized acetoacetanilides.

  通过使用Ag2O作为氧化剂，实现了N-取代乙酰乙酰苯胺的分子内氧化Csp²-Csp³偶联。该反应为从非官能化的乙酰乙酰苯胺制备3-乙酰氧基吲哚提供了一种便捷的方法。
• Silver catalyzed intramolecular cyclization for synthesis of 3-alkylideneoxindoles via C–H functionalization
  作者：Hong-Li Wang、Zhe Li、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c1cc14394h

  日期：——

  A novel protocol for the preparation of various 3-alkylideneoxindoles via a silver-catalyzed aromatic C–H functionalization has been developed. The process is simple, environmentally conscious, and avoids the use of abundant bases, oxidants, or other additives.

  通过银催化芳香族 CâH 功能化，我们开发出了一种制备各种 3-亚烷基吲哚的新方法。该工艺简单、环保，而且避免使用大量碱、氧化剂或其他添加剂。
• Application of Green Chiral Chromatography in Enantioseparation of Newly Synthesized Racemic Marinoepoxides
  作者：Anđela Buljan、Marin Roje

  DOI：10.3390/md20080530

  日期：——

  (±)-trans-2,3-disubstituted marinoepoxides rac-8a–c was studied using two immobilized polysaccharide type chiral stationary phases (CSPs); tris-(3,5-dichlorophenylcarbamoyl)cellulose stationary phase (CHIRAL ART Cellulose-SC) and tris-(3,5-dimethylphenylcarbamoyl)amylose stationary phase (CHIRAL ART Amylose-SA). Enantioseparation conditions were explored by high-performance liquid chromatography (HPLC)

  描述了新合成的一系列新型 quinoline-2(1 H )-one 环氧化物结构RAc - 6a - c和RAc - 8a - c的对映体分离，命名为 marinoepoxides。Marinoepoxide RAc - 6a是天然产物 marinoaziridines A 和 B 及其结构类似物全合成中的关键中间体，是通过将锍盐5或7原位生成的非手性叶立德添加到碳-相应的 quinoline-2(1 H )-one-4-carbaldehyde 4a的氧双键–c产量高。(±)-2,3,3-三取代环氧化物RAc - 6a – c和 (±)-反式-2,3-二取代环氧化物RAc - 8a – c的对映异构体的分离使用两种固定多糖型手性固定相 ( CSP）；三-(3,5-二氯苯基氨基甲酰基)纤维素固定相 (CHIRAL ART Cellulose-SC) 和三- (3,5-二甲基苯基氨基甲酰基)直链淀粉固定相