N'-(2-methyl-1-phenylpropyl)benzohydrazide | 1092380-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-methyl-1-phenylpropyl)benzohydrazide
• 英文别名: (S)-N'-(2-methyl-1-phenylpropyl)benzohydrazide；N'-[(1S)-2-methyl-1-phenylpropyl]benzohydrazide
• CAS: 1092380-93-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: OQAPEQRHVCGASA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-methyl-1-phenylpropyl)benzohydrazide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-甲基-1-苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  使用手性铵盐对 N-苯甲酰腙进行高度对映选择性自由基加成

  摘要：

  在质子化辛可宁衍生物的存在下，自由基加成反应有效进行，以极高的对映选择性提供高产率的加成物。手性铵盐经过简单的水处理后可回收。该反应提供了环境友好的反应条件。

  DOI：

  10.1021/ja807685r
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 N-苯甲酰基-N'-苄亚基肼 在 air 、 三乙基硼 、 C₂₆H₃₀N₂O*F₆P^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 二苯基硅烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N'-(2-methyl-1-phenylpropyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用手性铵盐对 N-苯甲酰腙进行高度对映选择性自由基加成

  摘要：

  在质子化辛可宁衍生物的存在下，自由基加成反应有效进行，以极高的对映选择性提供高产率的加成物。手性铵盐经过简单的水处理后可回收。该反应提供了环境友好的反应条件。

  DOI：

  10.1021/ja807685r

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Bowen Li、Dan Liu、Yanhua Hu、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100642

  日期：2021.6.21

  An asymmetric hydrogenation of hydrazones with a unique nickel catalyst has been developed for the synthesis of chiral hydrazines with up to 99 % yield and 99.4 : 0.6 er and a broad substrate scope. Deuterium labelling experiments indicated that the hydrazone substrates undergo imine-enamine tautomerization in the mixed solvents.

  使用独特的镍催化剂对腙进行不对称加氢已开发出用于合成手性肼的方法，收率高达 99%，er 为 99.4:0.6，且底物范围广泛。氘标记实验表明腙底物在混合溶剂中发生亚胺-烯胺互变异构化。
• Highly Enantioselective Radical Addition to <i>N</i>-Benzoyl Hydrazones Using Chiral Ammonium Salts
  作者：Doo Ok Jang、Sang Yoon Kim

  DOI：10.1021/ja807685r

  日期：2008.12.3

  In the presence of a protonated cinchonine derivative, radical addition reactions proceeded efficiently, affording addition adducts in high yields with an extremely high enantioselectivity. The chiral ammonium salt was recyclable after a simple aqueous workup. The reaction provides environmentally benign reaction conditions.

  在质子化辛可宁衍生物的存在下，自由基加成反应有效进行，以极高的对映选择性提供高产率的加成物。手性铵盐经过简单的水处理后可回收。该反应提供了环境友好的反应条件。