(2-chlorobenzyl)cyclohexylamine | 46425-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorobenzyl)cyclohexylamine
• 英文别名: N-(2-chlorobenzyl)cyclohexanamine；N-[(2-chlorophenyl)methyl]cyclohexanamine
• CAS: 46425-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN
• mdl: MFCD03210838
• 分子量: 223.746
• InChiKey: LMTAAEZJLLIHMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-169 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorobenzyl)cyclohexylamine 在 二茂铁 、 六氟异丙醇 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 5-三氟甲基吡啶-2-羧酸 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以82 %的产率得到4-chloro-3-((cyclohexylamino)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用推进元选择性 C–H 胺化

  摘要：

  简单芳烃的区域选择性 C-H 胺化是非常理想的，但由于缺乏电子和空间偏好，访问普遍存在的芳烃的元位点已被证明具有挑战性。这项研究证明了成功地利用药物化合物中发现的各种独特的含氮官能团来指导芳烃的间-C-H胺化，克服了长期以来对冗余导向基团的要求。通过发现前所未有的有机引发剂和非共价相互作用的战略利用，在精确区域化学控制的官能团调节方面取得了显着进展。该方案已成功应用于药物分子的简洁合成和后期衍生化，否则这是很难实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09904
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzylidene)cyclohexylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2-chlorobenzyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  N-手性氧化胺的催化不对称合成

  摘要：

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201606354

文献信息

• Synthesis and algicidal activity of new dichlorobenzylamine derivatives against harmful red tides
  作者：Dubok Choi、Sunjong Yu、Seung Ho Baek、Yoon-Ho Kang、Young-Cheol Chang、Hoon Cho

  DOI：10.1007/s12257-016-0175-8

  日期：2016.6

  In the present study, we synthesized 65 dichlorobenzylamine derivatives and investigated their algicidal activity against harmful red tides. The 3,4-dichlorobenzylamine derivatives showed relatively high activity against Cochlodinium polykrikoides, Heterosigma akashiwo, Chattonella marina, and Heterocapsa circularisquama, and the synthesized compounds 27, 28, 33, 34, 35, and 36 showed the highest algicidal activity after 24 h at 0.1 ~ 1.0 μM LC50 against the four harmful algae species. To verify the safety of the compounds, acute ecotoxicology tests using the water flea (Daphnia magna) and zebrafish (Danio rerio) were conducted, and the tests confirmed that compounds 33 and 34 were not harmful because the target organisms showed high survival rates at 15 μM. The results indicate that compounds 33 and 34 are suitable substances for use in controlling harmful algae species.

  在本研究中，我们合成了65种二氯苄胺衍生物，并研究了它们对有害赤潮的藻类灭杀活性。3,4-二氯苄胺衍生物对多刺菱形藻、赤潮藻、海洋Chattonella以及圆形裙藻显示出较高的活性，而合成的化合物27、28、33、34、35和36在0.1 ~ 1.0 μM LC50条件下，在24小时后对这四种有害藻类展现出最高的藻类灭杀活性。为了验证这些化合物的安全性，我们进行了使用水蚤（Daphnia magna）和斑马鱼（Danio rerio）的急性生态毒理学测试，结果表明化合物33和34并不有害，因为目标生物在15 μM浓度下显示出较高的生存率。这些结果表明化合物33和34适合作为控制有害藻类的物质。
• Hydrogenation and Reductive Amination of Aldehydes using Triphos Ruthenium Catalysts
  作者：Francesca Christie、Antonio Zanotti-Gerosa、Damian Grainger

  DOI：10.1002/cctc.201701450

  日期：2018.3.7

  accessible ruthenium dihydride complex catalyses aldehyde hydrogenation under neutral conditions. A high activity has been shown in a number of examples, and solvent‐free conditions are also applicable, which favours industrial‐scale applications. The catalyst has also been demonstrated to be active at low catalyst loadings for the reductive amination of aldehydes under mildly acidic conditions. A number of

  空气稳定且易于获取的二氢化钌配合物在中性条件下催化醛加氢。在许多示例中都显示出很高的活性，并且还可以采用无溶剂条件，这有利于工业规模的应用。还已经证明该催化剂在低催化剂负载量下具有活性，用于在中等酸性条件下对醛进行还原胺化。还提出了许多化学选择性挑战的例子，其中催化剂不还原碳-卤素基团，烯烃或酮官能度。与Triphos和Ru（acac）3原位形成的催化剂相比，使用预制的络合物Triphos-Ru（CO）H 2（1）的优势 （acac ＝乙酰丙酮化物）（acac ＝乙酰丙酮化物）也以化学选择性和活性表示，特别是如果使用低反应温度可以看出。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Economical Triazole Sulfonamide Aryl Derivatives with High Fungicidal Activity
  作者：Jian Lin、Si Zhou、Jun-Xing Xu、Wen-Qiang Yao、Ge-Fei Hao、Yi-Tao Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07887

  日期：2020.6.24

  Plant fungal diseases have caused great decreases in crop quality and yield. As one of the considerable agricultural diseases, cucumber downy mildew (CDM) caused by pseudoperonospora cubensis seriously influences the production of cucumber. Amisulbrom is a commercial agricultural fungicide developed by Nissan Chemical, Ltd., for the control of oomycetes diseases that is highly effective against CDM

  植物真菌病害已导致作物质量和单产大幅下降。由于相当大的农业疾病之一，黄瓜霜霉病（CDM）引起的霜霉病严重影响黄瓜的产量。Amisulbrom是由Nissan Chemical，Ltd.开发的商业性农业杀菌剂，用于控制对CDM高度有效的卵菌病。但是，由于引入了溴吲哚环，因此合成合成磺胺溴胺具有很高的成本。此外，持续使用氨磺胺可能会增加耐药性发展的风险。因此，迫切需要开发具有新型支架的活性杀真菌剂，但抗CDM的成本较低。在这项研究中，设计，合成和筛选了一系列1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物。化合物1j苯环糊精具有可比的杀真菌活性，但价格低廉且环保。它有可能被开发为对抗CDM的新型杀菌剂。对结构-活性关系的进一步研究显示了1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺的结构要求以及对具有高杀真菌活性的N-烷基苄胺基团的适当修饰。这项研究将为设计新颖，价格低廉的高活性铅化合物提供强有力的指导。
• ATTA-UR-RAHMAN; BASHA A.; WAHEED N.; AHMED S., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 3, 219-222
  作者：ATTA-UR-RAHMAN、 BASHA A.、 WAHEED N.、 AHMED S.

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3452464B1

  公开（公告）日：2021-12-15