ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate | 1399383-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-acetyl-2,3-dihydro-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 1399383-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: OAKFVZGGFUKVEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-(4-nitrobenzylidene)pentane-2,4-dione 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以15%的产率得到ethyl 4-acetyl-5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基（亚乙烯基，苄基，苯乙烯基亚甲基）双[羰基]与单/双铜[羰基类固醇]的反应

  摘要：

  研究了[ α（Cuac）2 ]催化的各种α，β，γ，δ不饱和双酮/双酯/双酮酯与重氮丙二酸二甲酯和重氮乙酸乙酯的反应。研究了本反应路径的总空间/电子便利性。甲氧基/在硝基取代基米- / p上的亚苄基biscarbonyls位上不改变反应的一般途径，支持协同机制。二氢苯并己平/奥氮平的形成对相关的前环构象在空间上敏感，而二氢呋喃受电荷控制和空间因素的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200004

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective Formal [4 + 1] Ylide Annulation for the Synthesis of Optically Active Dihydrofurans
  作者：Jun-Cheng Zheng、Chun-Yin Zhu、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo801135j

  日期：2008.9.1

  On the basis of the reactions of camphor-derived sulfur ylide with alpha-ylidene-beta-diketones, highly efficient and selective synthesis of optically active dihydrofurans has been achieved.

  基于樟脑衍生的硫内鎓盐与α-亚丙基-β-二酮的反应，已经实现了光学活性二氢呋喃的高效和选择性的合成。
• The Reactions of α-Ylidene (Vinylidene, Benzylidene, Styrylmethylidene) Bis[carbonyls] with Copper Mono/Bis[carbonylcarbenoids]
  作者：Gökçe Merey、Mustafa Kaya、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.201200004

  日期：2012.8

  bis‐ketones/bis‐esters/bis‐keto esters with dimethyl diazomalonate and ethyl diazoacetate were studied. Total steric/electronic convenience of the present reaction paths was investigated. Methoxy/nitro substituents in m‐/p‐positions on benzylidene biscarbonyls did not alter the general routes of the reactions, supporting concerted mechanism. Dihydrobenzoxepine/oxepine formation was sterically sensitive

  研究了[ α（Cuac）2 ]催化的各种α，β，γ，δ不饱和双酮/双酯/双酮酯与重氮丙二酸二甲酯和重氮乙酸乙酯的反应。研究了本反应路径的总空间/电子便利性。甲氧基/在硝基取代基米- / p上的亚苄基biscarbonyls位上不改变反应的一般途径，支持协同机制。二氢苯并己平/奥氮平的形成对相关的前环构象在空间上敏感，而二氢呋喃受电荷控制和空间因素的影响。