2-benzylamino-6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-one | 78224-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylamino-6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-6-methyl-[1,3]oxazin-4-one；2-(benzylamino)-6-methyl-1,3-oxazin-4-one
• CAS: 78224-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: BZFSDSTZYMRMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylamino-6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-benzyl-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CII. Reaction of diketene with cyanamide derivatives.

  摘要：

  二烯酮与氰胺的反应生成了2-氨基-6-甲基-4H-1,3-氧杂嗪-4-酮，通过在醋酸中回流处理可转化为6-甲基尿嘧啶。二烯酮还与单取代氰胺反应生成1,3-氧杂嗪-4-酮衍生物，这些衍生物也可类似地转化为1-取代的6-甲基尿嘧啶。二烯酮与双氰氨的反应生成了2-氨基-6-甲基-4H-1,3-氧杂嗪-4-酮，随后用氨处理可得到2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.862
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcyanamide 反应 27.0h， 生成 2-benzylamino-6-methyl-4H-1,3-oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CII. Reaction of diketene with cyanamide derivatives.

  摘要：

  二烯酮与氰胺的反应生成了2-氨基-6-甲基-4H-1,3-氧杂嗪-4-酮，通过在醋酸中回流处理可转化为6-甲基尿嘧啶。二烯酮还与单取代氰胺反应生成1,3-氧杂嗪-4-酮衍生物，这些衍生物也可类似地转化为1-取代的6-甲基尿嘧啶。二烯酮与双氰氨的反应生成了2-氨基-6-甲基-4H-1,3-氧杂嗪-4-酮，随后用氨处理可得到2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.862

文献信息

• KATO TETSUZO; CHIBA TAKUO; SHIMIZU TAKESHI; TAKAHASHI HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 862-866
  作者：KATO TETSUZO、 CHIBA TAKUO、 SHIMIZU TAKESHI、 TAKAHASHI HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on ketene and its derivatives. CII. Reaction of diketene with cyanamide derivatives.
  作者：TETSUZO KATO、TAKUO CHIBA、TAKESHI SHIMIZU、HITOSHI TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.29.862

  日期：——

  The reaction of diketene with cyanamide gave 2-amino-6-methyl-4H-1, 3-oxazin-4-one, which was transformed to 6-methyluracil by refluxing it in acetic acid. Diketene also reacted with monosubstituted cyanamides to give 1, 3-oxazin-4-one derivatives, which could be similarly converted into 1-substituted 6-methyluracils. The reaction of diketene with dicyanodiamide afforded 2-guanidino-6-methyl-4H-1, 3-oxazin-4-one, which, on treatment with ammonia, afforded 2-guanidino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine.

  二烯酮与氰胺的反应生成了2-氨基-6-甲基-4H-1,3-氧杂嗪-4-酮，通过在醋酸中回流处理可转化为6-甲基尿嘧啶。二烯酮还与单取代氰胺反应生成1,3-氧杂嗪-4-酮衍生物，这些衍生物也可类似地转化为1-取代的6-甲基尿嘧啶。二烯酮与双氰氨的反应生成了2-氨基-6-甲基-4H-1,3-氧杂嗪-4-酮，随后用氨处理可得到2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶。