4-(4-hydroxy-1-butynyl)-2,6-bis[(R)-4-phenyloxazolin-2-yl]pyridine | 618863-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-1-butynyl)-2,6-bis[(R)-4-phenyloxazolin-2-yl]pyridine
• 英文别名: 4-[2,6-bis[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-4-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 618863-45-9
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 437.498
• InChiKey: RKLOIWAEESSNSX-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基4-羰基-1,4-二氢-2,6-吡啶二羧酸酯 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 五溴化磷 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4-(4-hydroxy-1-butynyl)-2,6-bis[(R)-4-phenyloxazolin-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的吡啶-双（恶唑啉）。在to催化的苯甲醛甲硅烷基氰化反应中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]将含有羟基和羧酸基团的末端乙炔与4-溴-2,6-双[（R）-4-苯基恶唑啉-2-基]吡啶进行Sonogashira偶联，并将所得的pybox衍生物固定化在Tentagel树脂上。聚合配体的氯化tter（III）配合物催化将三甲基甲硅烷基氰化物加到苯甲醛中，其ee含量为80-81％。配体可重复使用30次以上，而不会损失选择性或活性，并且金属络合物可回收并重复使用至少4次，尽管活性略有下降。

  DOI：

  10.1021/ol0353363