N-[(R)-1'-phenyl-2'-hydroxyethyl]-2,3-naphthylenedicarboximide N-((R)-2-phenylethanol-2-yl)-2,3-naphthalenedicarboximide | 591753-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(R)-1'-phenyl-2'-hydroxyethyl]-2,3-naphthylenedicarboximide N-((R)-2-phenylethanol-2-yl)-2,3-naphthalenedicarboximide
• 英文别名: 1H-Benz[f]isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-；2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]benzo[f]isoindole-1,3-dione
• CAS: 591753-96-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: VVEDYBTWCCVWER-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氰基萘 、 D-苯甘氨醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到N-[(R)-1'-phenyl-2'-hydroxyethyl]-2,3-naphthylenedicarboximide N-((R)-2-phenylethanol-2-yl)-2,3-naphthalenedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  新型手性萘双恶唑啉配体的合成研究

  摘要：

  摘要 研究了含萘基的手性C 2 对称取代双恶唑啉配体的合成。2,3-萘二甲酸乙酯与氨基醇反应，所得酰胺用SOCl 2 处理，然后在甲苯中与Et 3 N反应，得到所需的双恶唑啉。2,3-萘二甲腈与氨基醇反应生成 N-(1'-苯基-2'-羟乙基)-2,3-萘二甲酰亚胺 1. 2,3-萘二甲酸与亚硫酰氯反应生成 2,3-萘二甲酸环酐而不是相应的2,3-萘二甲酰二氯，前者与氨基醇反应也得到化合物1。后两种策略不能得到目标双恶唑啉。

  DOI：

  10.1081/scc-120018687

文献信息

• Studies on the Synthesis of Novel Chiral Naphthylene Bisoxazoline Ligands
  作者：Zhan-Yue Wang、Da-Ming Du、Di Wu、Wen-Ting Hua

  DOI：10.1081/scc-120018687

  日期：2003.1.5

  alcohol give N- (1′-phenyl-2′-hydroxyethyl)-2,3-naphthylenedicarboximide 1. The 2,3-naphthylenedicarboxylic acid reacted with thionyl chloride give the 2,3-Naphthalenedicarboxylic acid cyclic anhydride rather than corresponding 2,3-naphthalenedicarboxylic acid dichloride, the former reacted with amino alcohol also give compound 1. The later two strategies cannot give the target bisoxazoline.

  摘要 研究了含萘基的手性C 2 对称取代双恶唑啉配体的合成。2,3-萘二甲酸乙酯与氨基醇反应，所得酰胺用SOCl 2 处理，然后在甲苯中与Et 3 N反应，得到所需的双恶唑啉。2,3-萘二甲腈与氨基醇反应生成 N-(1'-苯基-2'-羟乙基)-2,3-萘二甲酰亚胺 1. 2,3-萘二甲酸与亚硫酰氯反应生成 2,3-萘二甲酸环酐而不是相应的2,3-萘二甲酰二氯，前者与氨基醇反应也得到化合物1。后两种策略不能得到目标双恶唑啉。