N-苄氧羰基-L-脯氨酰-D-亮氨酸 | 61596-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-脯氨酰-D-亮氨酸
• 英文名称: Z-L-Pro-D-Leu-OH
• 英文别名: N-benzyloxycarbonylpropyl-D-leucine；Prolylleucine；(2R)-4-methyl-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 61596-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• mdl: MFCD00020823
• 分子量: 362.426
• InChiKey: YCYXUKRYYSXSLJ-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.526
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

制备方法与用途

生物活性

Prolylleucine 是一种含有支链氨基酸的二肽。研究表明，它能够影响动物的昼夜节律和行为。

体外研究

将特定含有支链氨基酸（如 Prolylleucine）的二肽添加到生长基质中会负向影响细胞膜相关蛋白酶 (CEP) 活性，而不含支链氨基酸的二肽则不会对酶的生成产生影响。为了确定某些肽是否参与调控 CEP 的合成，研究人员评估了八种特定二肽、一种三肽以及两种肽分数（LMMP 和 HMMP）从 Casitone 中提取的效果。在 MDM 补充 LMMP 的条件下培养 L. delbrueckii subsp. lactis CRL 581 细胞后，其 CEP 活性水平与用 Casitone 培养的细胞相似（99 倍减少）。向 MDM 中添加 leucylglycylglycine (LGG)、leucylleucine (LL)、leucylproline (LP) 或 Prolylleucine (PL)(终浓度 1 mM)可分别导致 CEP 活性降低6.5 倍、7 倍、4 倍或3.5 倍。当这些二肽的浓度从 1 mM 升高至 5 mM 时，CEP 活性会进一步减少两到三倍。LGG、LL、LP 和 Prolylleucine 包含 leucine 这种支链氨基酸（BCAA）。相反，在 MDM 中添加 1 至 5 mM 的 GT、PA、TG 或 GM (不含 BCAA)或 HMMP 会观察不到对 CEP 活性的影响。此外，即使生长基质中每种氨基酸的浓度升高 10 倍，也不会观察到蛋白酶活性受到抑制。然而，BCAA 浓度增加50 倍会导致蛋白质合成减少40%。L. delbrueckii subsp. lactis 是支链氨基酸 (BCAA) 的营养缺陷型菌株。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基丙酮盐酸盐 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酰-D-亮氨酸 在 TEA 作用下， 生成 Z-L-Pro-D-Leu-GlyCH3
  参考文献：
  名称：

  Fittkau, Siegfried; Jahreis, Guenther; Peters, Klaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 529 - 538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EP0016136A1
  申请人：——

  公开号：EP0016136A1

  公开（公告）日：1980-10-01
• Complex Human Gut Microbiome Cultured In An Anaerobic Human Gut-On-A-Chip
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20210079356A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  A microfluidic device is directed to sustaining a complex microbial community in direct and indirect contact with living human intestinal cells in vitro. The device includes a first microchannel having cultured cells of a human intestinal epithelium and microbiota, the first microchannel further having a first level of oxygen. The device further includes a second microchannel having cultured cells of a vascular endothelium, the second microchannel further having a second level of oxygen. The device also includes a membrane located at an interface region between the first microchannel and the second microchannel, the membrane being composed of an oxygen-permeable material or further having pores via which oxygen flows between the first microchannel and the second microchannel to form a physiologically-relevant oxygen gradient.
• US4416871A
  申请人：——

  公开号：US4416871A

  公开（公告）日：1983-11-22
• [EN] INHIBITION BY PEPTIDES OF TOLERANCE TO AND DEPENDENCE ON MORPHINE
  申请人：——

  公开号：WO1980000216A1

  公开（公告）日：1980-02-21

  (EN) Certain peptides administered during chronic morphine treatment were found to be effective in preventing development of tolerance and physical dependence. Particularly effective are prolyl-leucyl-glycinamide, cyclo(leucylglycine), and the protected peptide N-carbobenzoxy-prolyl-D-leucine, which, injected daily into mice receiving chronic morphine treatment, prevented the development of physical dependency as measured by changes in body temperature and body weight, either during abrupt or naloxone induced withdrawal. But injection of peptide only on the last day of morphine treatment did not alter the overt signs of withdrawal. Daily injection of peptide was also effective in blocking the development of tolerance to analgesic and hypothermic effects of subsequent challenge doses of morphine. The peptide treatment did not alter the acute effects of morphine on either analgesia or body temperature. No effects on memory were noted, as evaluated in a one-trial passive avoidance task. (FR) Certains peptides administres pendant un traitement chronique a la morphine se sont reveles etre efficaces dans la prevention du developpement de la tolerance et de la dependance physiques. Les peptides particulierement efficaces sont le prolyle-leucyle-glycinamide, le cyclo (leucyleglycle), et le peptide protege- N-carbobenzoxy-prolyle-D-leucyle, qui, injectes quotidiennement dans des souris recevant un traitement chronique de morphine, ont empeche le developpement de la dependance physique, ce qui a ete mesuree par des changements de la temperature et du poids du corps, soit lors d"un arret brusque ou sous naloxone. Toutefois l"injection d"un peptide le dernier jour seulement du traitement a morphine n"a pas altere les signes manifestes de l"arret. L"injection quotidienne d"un peptide s"est revelee egalement efficace pour bloquer le developpement de la tolerance aux effets analgesiques et hypothermiques de doses ulterieures provocatrices de morphine. Le traitement de peptides n"a pas altere les effets aigus de la morphine sur l"analgesie ou la temperature du corps. Aucun effet sur la memoire n"a ete remarque comme cela a pu etre evalue dans un exercice d"epreuve a annulation passive.
• Fittkau, Siegfried; Jahreis, Guenther; Peters, Klaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 529 - 538
  作者：Fittkau, Siegfried、Jahreis, Guenther、Peters, Klaus、Balaspiri, Lajos

  DOI：——

  日期：——