N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-N'-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,2-dimethylmalonamide | 1404203-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-N'-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,2-dimethylmalonamide
• 英文别名: N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N'-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,2-dimethylpropanediamide
• CAS: 1404203-45-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: NTTZCNSPNMRTSV-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-N'-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,2-dimethylmalonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以86%的产率得到1-[(4R)-4-phenyloxazolin-2-yl]-1-((4S)-4-phenyloxazolin-2-yl)-1-methylethane
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化中三重对称的立体化学后果：在CuII Lewis酸催化剂中扭曲C3手性1,1,1-三（恶唑啉基）乙烷（“ trisox”）。

  摘要：

  在对含铜（II）的双恶唑啉（BOX）和三（恶唑啉基）乙烷（trisox）的催化性能的比较研究中，解决了在设计用于不对称催化的手性配体时利用两重和三重旋转对称性的根本概念差异。路易斯酸催化剂。通过反转手性中心或用非手性恶唑啉取代手性，系统地“变形”立体定向配体，在构造新催化剂时，差异变得显而易见。2-甲基乙酰乙酸乙酯与偶氮二苄基二苄基酯的催化α胺化反应被用作测试反应，该反应对Ph（2）-BOX和Ph（3）-trisox铜催化剂均具有高对映选择性。在三氧化铜复合物[Cu（II）（iPr（3）-trisox）（kappa（2）-O，O'-MeCOCHCOOEt）]（+）[BF（4）]（-）（1）中，X射线衍射的特征是，恶唑啉基团中有两个与中心铜原子配位，而第三个恶唑啉单元则悬空，而N供体背离金属中心。对于立体化学“混合”的C（1）-三tri络合物[Cu（II）{（Ph（3）-trisox（R，S，S）}（κ（2）-O，O'-

  DOI：

  10.1002/chem.200701085
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl malonic acid ethyl monoester N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)monoamide 、 D-苯甘氨醇 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-N'-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,2-dimethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化中三重对称的立体化学后果：在CuII Lewis酸催化剂中扭曲C3手性1,1,1-三（恶唑啉基）乙烷（“ trisox”）。

  摘要：

  在对含铜（II）的双恶唑啉（BOX）和三（恶唑啉基）乙烷（trisox）的催化性能的比较研究中，解决了在设计用于不对称催化的手性配体时利用两重和三重旋转对称性的根本概念差异。路易斯酸催化剂。通过反转手性中心或用非手性恶唑啉取代手性，系统地“变形”立体定向配体，在构造新催化剂时，差异变得显而易见。2-甲基乙酰乙酸乙酯与偶氮二苄基二苄基酯的催化α胺化反应被用作测试反应，该反应对Ph（2）-BOX和Ph（3）-trisox铜催化剂均具有高对映选择性。在三氧化铜复合物[Cu（II）（iPr（3）-trisox）（kappa（2）-O，O'-MeCOCHCOOEt）]（+）[BF（4）]（-）（1）中，X射线衍射的特征是，恶唑啉基团中有两个与中心铜原子配位，而第三个恶唑啉单元则悬空，而N供体背离金属中心。对于立体化学“混合”的C（1）-三tri络合物[Cu（II）{（Ph（3）-trisox（R，S，S）}（κ（2）-O，O'-

  DOI：

  10.1002/chem.200701085

文献信息

• Stereochemical Consequences of Threefold Symmetry in Asymmetric Catalysis: Distorting C3 Chiral 1,1,1-Tris(oxazolinyl)ethanes (“Trisox”) in CuII Lewis Acid Catalysts
  作者：Carole Foltz、Björn Stecker、Guido Marconi、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200701085

  日期：——

  trisox-copper complex [Cu(II)(iPr(3)-trisox)(kappa(2)-O,O'-MeCOCHCOOEt)](+)[BF(4)](-) (1), which was characterised by X-ray diffraction, two of the oxazoline groups are coordinated to the central copper atom, whilst the third oxazoline unit is dangling with the N-donor pointing away from the metal centre. A similar arrangement is found for the stereochemically "mixed" C(1)-trisox complex [Cu(II)(Ph(3)-trisox(R

  在对含铜（II）的双恶唑啉（BOX）和三（恶唑啉基）乙烷（trisox）的催化性能的比较研究中，解决了在设计用于不对称催化的手性配体时利用两重和三重旋转对称性的根本概念差异。路易斯酸催化剂。通过反转手性中心或用非手性恶唑啉取代手性，系统地“变形”立体定向配体，在构造新催化剂时，差异变得显而易见。2-甲基乙酰乙酸乙酯与偶氮二苄基二苄基酯的催化α胺化反应被用作测试反应，该反应对Ph（2）-BOX和Ph（3）-trisox铜催化剂均具有高对映选择性。在三氧化铜复合物[Cu（II）（iPr（3）-trisox）（kappa（2）-O，O'-MeCOCHCOOEt）]（+）[BF（4）]（-）（1）中，X射线衍射的特征是，恶唑啉基团中有两个与中心铜原子配位，而第三个恶唑啉单元则悬空，而N供体背离金属中心。对于立体化学“混合”的C（1）-三tri络合物[Cu（II）（Ph（3）-trisox（R，S，S）}（κ（2）-O，O'-