(S)-4-Oxo-3-(2-oxo-propyl)-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 731859-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-4-Oxo-3-(2-oxo-propyl)-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-4-oxo-3-(2-oxopropyl)-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 731859-30-6
• 化学式: C₃₄H₂₉NO₄
• 分子量: 515.609
• InChiKey: WSVBKKLTEKPWCJ-YYMSGCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Oxo-3-(2-oxo-propyl)-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 H₄N₂*HO^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(S)-3-Methyl-6-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-c]pyridazine-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  熔融杂芳基脯氨酸和吡咯并吡咯的合成

  摘要：

  按照以下两种方法，从4-氧代-N-（PhF）脯氨酸苄基酯（6，PhF = 9-（9-苯基芴基））制备熔融的杂芳基脯氨酸。首先，羟脯氨酸6的烯丙基化，然后进行Wacker氧化，得到1,4-二酮8，该1,4-二酮8被选择性地转化为吡咯啉脯氨酸10b，吡咯并吡咯12和哒嗪基脯氨酸9。第二，氧代脯氨酸6与一系列N-（Boc）-α-氨基醛15a - e的醛醇缩合和酸催化的环化反应得到吡咯啉脯氨酸17a - e具有各种吡咯5位取代基。开发了吡咯脯氨酸17的吡咯氮的选择性脱保护和烷基化条件，以扩大杂芳基系统的多样性。最后，进行PhF和苄基的氢解裂解，随后用Boc，Fmoc和Moz基团进行保护以获得适合于肽合成的类似物。N-（Boc）吡咯并脯氨酸21a的对映体纯度是通过与l-和d偶联来确定的-苯丙氨酸甲酯和非对映体吡咯质子的检查，证明二肽的非对映体纯度> 99％。因此，这些方法提供了第一批对映体纯的稠合芳

  DOI：

  10.1021/jo049612i
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(9-phenyl-9-fluorenyl)-4-oxoprolinate 在 palladium dichloride 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-4-Oxo-3-(2-oxo-propyl)-1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  熔融杂芳基脯氨酸和吡咯并吡咯的合成

  摘要：

  按照以下两种方法，从4-氧代-N-（PhF）脯氨酸苄基酯（6，PhF = 9-（9-苯基芴基））制备熔融的杂芳基脯氨酸。首先，羟脯氨酸6的烯丙基化，然后进行Wacker氧化，得到1,4-二酮8，该1,4-二酮8被选择性地转化为吡咯啉脯氨酸10b，吡咯并吡咯12和哒嗪基脯氨酸9。第二，氧代脯氨酸6与一系列N-（Boc）-α-氨基醛15a - e的醛醇缩合和酸催化的环化反应得到吡咯啉脯氨酸17a - e具有各种吡咯5位取代基。开发了吡咯脯氨酸17的吡咯氮的选择性脱保护和烷基化条件，以扩大杂芳基系统的多样性。最后，进行PhF和苄基的氢解裂解，随后用Boc，Fmoc和Moz基团进行保护以获得适合于肽合成的类似物。N-（Boc）吡咯并脯氨酸21a的对映体纯度是通过与l-和d偶联来确定的-苯丙氨酸甲酯和非对映体吡咯质子的检查，证明二肽的非对映体纯度> 99％。因此，这些方法提供了第一批对映体纯的稠合芳

  DOI：

  10.1021/jo049612i