1-[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethyl)ethyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2,5-dione | 406195-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethyl)ethyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: (S)-1-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione；1-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 406195-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LUZDEMYFYNKLKX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethyl)ethyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2,5-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,7aR)-3-(phenylmethyl)perhydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the pyrroloisoquinoline ring system

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过应用 N-酰亚胺化学，从容易获得的非外消旋手性模板出发，对吡咯异喹啉环系统进行简便和立体选择性研究的方法。环化反应的立体化学结果是通过 NOE 和 X 射线晶体学确定的。我们还通过去除环化反应产物中的羟甲基助剂，证明了新方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/b105402n
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 L-苯丙氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到1-[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethyl)ethyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the pyrroloisoquinoline ring system

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过应用 N-酰亚胺化学，从容易获得的非外消旋手性模板出发，对吡咯异喹啉环系统进行简便和立体选择性研究的方法。环化反应的立体化学结果是通过 NOE 和 X 射线晶体学确定的。我们还通过去除环化反应产物中的羟甲基助剂，证明了新方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/b105402n

文献信息

• Enolate amination and derivatization of a pyrroloisoquinoline template: towards novel peptidomimetics
  作者：Steven M. Allin、Joannah Towler、Sean N. Gaskell、Basu Saha、William P. Martin、Philip C. Bulman Page、Mark Edgar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.012

  日期：2010.12

  Pyrroloisoquinoline-based peptidomimetics are of significant interest in bioorganic chemistry as these targets are known to exhibit type II′ β-turn activity. In this paper we present a novel approach to such pyrroloisoquinoline templates based on a stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization reaction to construct the heterocyclic core, coupled with an enolate amination protocol. We have applied

  基于吡咯并异喹啉的肽模拟物在生物有机化学中具有重要意义，因为已知这些靶标表现出II'型β-转角活性。在本文中，我们提出了一种基于立体选择性N-酰基酰亚胺介导的环化反应来构建杂环核心并结合烯醇化胺化方案的吡咯并异喹啉模板的新方法。我们已经基于偶氮二羧酸酯官能团应用了对称和不对称的亲电胺化试剂，并证明了我们的方法在合成肽靶标中的实用性。
• Stereoselective synthesis of the pyrroloisoquinoline ring system
  作者：Steven M. Allin、Stella L. James、William P. Martin、Timothy A. D. Smith、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1039/b105402n

  日期：2001.11.15

  In this paper we report a facile and stereoselective approach to the pyrroloisoquinoline ring system through the application of N-acyliminium chemistry from readily available non-racemic chiral templates. The stereochemical outcome of the cyclisation reactions has been determined by NOE and X-ray crystallography. We also demonstrate the synthetic potential of our new approach through removal of the pendant hydroxymethyl auxiliary from a product of cyclisation.

  在本文中，我们报告了通过应用 N-酰亚胺化学，从容易获得的非外消旋手性模板出发，对吡咯异喹啉环系统进行简便和立体选择性研究的方法。环化反应的立体化学结果是通过 NOE 和 X 射线晶体学确定的。我们还通过去除环化反应产物中的羟甲基助剂，证明了新方法的合成潜力。