萎锈灵亚砜) | 17757-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 萎锈灵亚砜)
• 英文名称: 2-methyl-N-phenyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiine-3-carboxamide 4-oxide
• 英文别名: carboxin sulphoxide；Carboxin sulfoxide；5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carbanilide-4-oxide；6-methyl-4-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxamide
• CAS: 17757-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: UZXIHLNNJNITMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  511.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  萎锈灵	5,6-dihydro-2-methyl-N-phenyl-1,4-oxathiin-3-carboxamide	5234-68-4	C12H13NO2S	235.307

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氧化萎锈灵	oxycarboxine	5259-88-1	C12H13NO4S	267.306
  ——	2-(Acetoxymethyl)-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-3-carboxanilide	42825-80-9	C14H15NO4S	293.343

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萎锈灵亚砜) 生成 苯胺
  参考文献：
  名称：

  KISELEVA, N. I., XIMIYA V S. X., 1984, 22, N 11, 63-64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萎锈灵 生成 萎锈灵亚砜)
  参考文献：
  名称：

  KISELEVA, N. I., XIMIYA V S. X., 1984, 22, N 11, 63-64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent and Solvent Effects on the Photosensitized Oxygenation of 5,6-Dihydro-1,4-oxathiins. Intramolecular Oxygen Transfer vs Normal Cleavage of the Dioxetane Intermediates
  作者：F. Cermola、M. R. Iesce

  DOI：10.1021/jo020008m

  日期：2002.7.1

  ketosulfoxides 7 and 8 depending on the nature of the substituent at C3 and on the reaction conditions. The normal fragmentation of dioxetanes 2 to 4 competes with an intramolecular oxygen transfer to ring sulfur, which leads to 7 and 8, presumably via the labile epoxides 5. This new pathway is promoted by electron-withdrawing groups at C3 and, for unsubstituted and monosubstituted amide derivatives 1h and 1i

  单线态氧与各种取代的氧杂环丁烷1的反应产生二羰基化合物4和/或酮亚砜7和8，这取决于C 3上取代基的性质和反应条件。二氧环乙烷2到4的正常断裂与分子内的氧转移竞争成环硫，这大概是通过不稳定的环氧化物5导致的7和8。这种新的途径是由C3上的吸电子基团促进的，对于未取代的和单取代的酰胺衍生物1h和1i分别通过溶剂呈碱性。化学实验支持7为环氧化物5的中间体，而对于8为环氧化物的结论并不明确。但是，后者的形成似乎受到极性溶剂和C2上的阳离子稳定基团（如苯基或甲基）的帮助。
• Phototransformation of Carboxin in Water. Toxicity of the Pesticide and Its Sulfoxide to Aquatic Organisms
  作者：Marina DellaGreca、Maria Rosaria Iesce、Flavio Cermola、Maria Rubino、Marina Isidori

  DOI：10.1021/jf049737o

  日期：2004.10.1

  Sunlight exposure of aqueous suspensions of carboxin (1) causes its phototransformation to sulfoxide 2 and minor components. Similar effects are observed in the presence of humic acid or nitrate or at different pH values. Photoproducts 2-9 were isolated by chromatographic techniques and/or identified by spectroscopic means. Carboxin 1 and its main photoproduct sulfoxide 2 were tested to evaluate acute toxicity to primary consumers typical of the aquatic environment: the rotifer Brachionus calyciflorus and two crustaceans, Daphnia magna and Thamnocephalus platyurus. Chronic tests comprised a producer, the alga Pseudokirchneriella subcapitata, and a consumer, the crustacean Ceriodaphnia dubia.
• Additive Pummerer-initiated functionalization of allylic methyl groups in acrylic acid derived systems
  作者：Russell R. King

  DOI：10.1021/jo01314a028

  日期：1980.12
• KING R. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5347-5349
  作者：KING R. R.

  DOI：——

  日期：——
• LARSON, J. D.;LAMOUREUX, G. L., J. AGR. AND FOOD CHEM., 1984, 32, N 2, 177-182
  作者：LARSON, J. D.、LAMOUREUX, G. L.

  DOI：——

  日期：——