(1S,4S)-2,5-bis[2-(2-hydroxyphenyl)acetyl]diazabicyclo[2.2.1]heptane | 1032278-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-2,5-bis[2-(2-hydroxyphenyl)acetyl]diazabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-1-[(1S,4S)-5-[2-(2-hydroxyphenyl)acetyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]ethanone
• CAS: 1032278-89-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: BMLQVKWTBBUKOX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2,5-bis[2-(2-hydroxyphenyl)acetyl]diazabicyclo[2.2.1]heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(1S,4S)-2,5-bis[2-(2-hydroxyphenyl)ethy]diazabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  (1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷新型衍生物的合成及其作为不对称催化潜在配体的评价

  摘要：

  从 (S)-反式-4-羟脯氨酸制备 (1S,4S)-2,5-二氮杂双环 [2.2.1] 庚烷 (2-36, 38, 39) 的 37 种（大多数是新型）手性衍生物. 选择了这些手性配体，作为制备二乙基锌与醛的对映选择性加成催化剂的潜在配体，以及作为不对称 Diels-Alder 反应中的手性路易斯酸活化剂的潜在配体。在前一个系统中，二胺 30 在 (S)-苯基乙基甲醇的形成中诱导了高达 92% 的对映体过量，而在环戊二烯和 3-丙烯酰恶唑烷-2-one 之间的环加成反应的情况下，二聚体之间形成的催化复合物衍生物 8 和三氟甲磺酸铜 [Cu(OTf)2] 以 95:5 的内/外比提供预期产物，主要非对映异构产物的 ee 高达 72%。最后，在这项工作中制备的一些新型手性二胺也被评估为 α-苯基-α-氰基乙酸乙酯不对称胺化的潜在有机催化剂。双功能衍生物 12 以优异的收率和高达 40% 的 ee

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700785
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 、 (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo<2.2.1>heptane dihydrobromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以86%的产率得到(1S,4S)-2,5-bis[2-(2-hydroxyphenyl)acetyl]diazabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  (1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷新型衍生物的合成及其作为不对称催化潜在配体的评价

  摘要：

  从 (S)-反式-4-羟脯氨酸制备 (1S,4S)-2,5-二氮杂双环 [2.2.1] 庚烷 (2-36, 38, 39) 的 37 种（大多数是新型）手性衍生物. 选择了这些手性配体，作为制备二乙基锌与醛的对映选择性加成催化剂的潜在配体，以及作为不对称 Diels-Alder 反应中的手性路易斯酸活化剂的潜在配体。在前一个系统中，二胺 30 在 (S)-苯基乙基甲醇的形成中诱导了高达 92% 的对映体过量，而在环戊二烯和 3-丙烯酰恶唑烷-2-one 之间的环加成反应的情况下，二聚体之间形成的催化复合物衍生物 8 和三氟甲磺酸铜 [Cu(OTf)2] 以 95:5 的内/外比提供预期产物，主要非对映异构产物的 ee 高达 72%。最后，在这项工作中制备的一些新型手性二胺也被评估为 α-苯基-α-氰基乙酸乙酯不对称胺化的潜在有机催化剂。双功能衍生物 12 以优异的收率和高达 40% 的 ee

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700785

文献信息

• Synthesis of Novel Derivatives of (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane and Their Evaluation as Potential Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Roberto Melgar-Fernández、Rodrigo González-Olvera、J. Luis Olivares-Romero、Vianney González-López、Leticia Romero-Ponce、María del Refugio Ramírez-Zárate、Patricia Demare、Ignacio Regla、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.200700785

  日期：2008.2

  for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes and as chiral Lewis acid activators in the asymmetric Diels–Alder reaction. In the former system, diamine 30 induced up to 92 % enantiomeric excess in the formation of (S)-phenyl ethyl carbinol, whereas in the case of the cycloaddition reaction between cyclopentadiene and 3-acryloyloxazolidin-2-one the catalytic complex formed between dimeric

  从 (S)-反式-4-羟脯氨酸制备 (1S,4S)-2,5-二氮杂双环 [2.2.1] 庚烷 (2-36, 38, 39) 的 37 种（大多数是新型）手性衍生物. 选择了这些手性配体，作为制备二乙基锌与醛的对映选择性加成催化剂的潜在配体，以及作为不对称 Diels-Alder 反应中的手性路易斯酸活化剂的潜在配体。在前一个系统中，二胺 30 在 (S)-苯基乙基甲醇的形成中诱导了高达 92% 的对映体过量，而在环戊二烯和 3-丙烯酰恶唑烷-2-one 之间的环加成反应的情况下，二聚体之间形成的催化复合物衍生物 8 和三氟甲磺酸铜 [Cu(OTf)2] 以 95:5 的内/外比提供预期产物，主要非对映异构产物的 ee 高达 72%。最后，在这项工作中制备的一些新型手性二胺也被评估为 α-苯基-α-氰基乙酸乙酯不对称胺化的潜在有机催化剂。双功能衍生物 12 以优异的收率和高达 40% 的 ee