3-bis(prop-2'-en-1'-yl)coumaran-2-one | 324539-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bis(prop-2'-en-1'-yl)coumaran-2-one
• 英文别名: 3,3-Bis(prop-2-enyl)-1-benzofuran-2-one
• CAS: 324539-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RIWHZIUAALACOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bis(prop-2'-en-1'-yl)coumaran-2-one 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 [16-[Bis(3,5-diphenylphenyl)-hydroxymethyl]-13-pyridin-4-yl-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl]-bis(3,5-diphenylphenyl)methanol 、 三乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl (S)-2-oxo-3-propyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基碳酸酯与手性DMAP衍生物的对映选择性酰基迁移反应

  摘要：

  开发了一种高效的呋喃基碳酸酯对映选择性酰基迁移反应，以构建全碳四元立体异构中心。在一些情况下，反应仅需要0.05mol％（最低500ppm）的催化剂，并显示出高周转频率值（TOF； 3640h -1）。数克级反应（10克）也以高对映选择性（> 99：1 er）进行定量收率。该催化剂坚固耐用，易于回收，产率为98％。可以耐受各种官能团（15个实例，> 98％的收率，高达> 99：1 er），以及各种光学活性的3,3'-二取代的苯并呋喃酮衍生物，它们是合成天然的有用中间体有效地获得了产品和药品。催化剂结构的对照实验（例如，图1a对1a '和1a ''）和计算结果表明，催化剂和底物之间的氢键应同时提高催化活性和对映选择性。此外，该系统还用于富挑战性和高对映选择性（α：γ= 10：90，95：5 er）的呋喃碳酸酯的具有挑战性的γ-选择性酰基迁移反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201806050
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 、 3-溴丙烯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到3-bis(prop-2'-en-1'-yl)coumaran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed cyclization of α,ω-dienes: formation vs. cleavage of C–C bonds

  摘要：

  少量的镍-膦络合物和三乙基铝或氯二乙基铝的组合能够选择性地将多种1,7-七烯环化为美克烯（美克基）环戟烯和环戊烯，即使在这些烯烃易发生脱烯丙基反应的情况下也能有效进行。

  DOI：

  10.1039/b601631f

文献信息

• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、
• Silver-Catalyzed Cascade Radical Cyclization for Stereoselective Synthesis of Exocyclic Phosphine Oxides
  作者：Liuliang Mao、Yonghong Li、Shangdong Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201600707

  日期：2017.3

  silver‐catalyzed phosphorylation/cyclization radical cascade of 1,6‐dienes has been developed. The reaction process involves in a one‐pot operation described as an autotandem catalytic process with a cascading radical cyclization for the construction of C—P and C—C bond with high stereoselectivity. Moreover, it also affords an efficient method for the synthesis of valuable exocyclic phosphine oxides compounds

  已经开发了1,6-二烯的银催化的磷酸化/环化自由基级联反应。该反应过程涉及一锅操作，该操作被描述为具有级联自由基环化作用的自动串联催化过程，用于以高立体选择性构建C-P和C-C键。此外，它还提供了一种有效的合成有价值的环外膦氧化物化合物的方法，该化合物具有广泛的底物适用性，温和的反应条件和简洁的反应体系。
• Novel spiro ketone and carboxylic acid derivatives as specific inhibitors for (po3h2) ser/(po3h2)thr-pro-specific peptidyl-prolylcis/trans-isomerases
  申请人：Hernandez Alvarez Birte

  公开号：US20060089400A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The invention provides new spiro and carboxylic acid derivatives, pharmaceutically compositions comprising them and their use for the preparation of pharmaceutical compositions.

  该发明提供了新的螺内酯和羧酸衍生物，包括它们的药物组合物以及它们用于制备药物组合物的用途。
• Catalytic Deallylation of Allyl- and Diallylmalonates
  作者：David Nečas、Matyáš Turský、Martin Kotora

  DOI：10.1021/ja047320t

  日期：2004.8.1

  Substituted allylmalonates undergo the selective C-C bond cleavage in the presence of triethylaluminum and a catalytic amount of nickel and ruthenium phosphine complexes, resulting in the loss of the allyl moiety and formation of monosubstituted malonates. Comparison of reactivity of the nickel and ruthenium complexes showed that the use of the former is general with respect to the structure of the substituted allylmalonates, and the activity of the latter depended on the substitution pattern of the double bond of the allylic moiety. The smooth deallylation may encourage the use of the allyl group as a protective group for the acidic hydrogen in malonates.
• Nickel-Catalyzed Desymmetrizing Cyclization of 1,6-Dienes to Construct Quaternary Stereocenters
  作者：Tian-Yuan Zhao、Ke Li、Liang-Liang Yang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00796

  日期：2021.5.21