3-丙-2-烯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 | 67472-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-丙-2-烯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-(prop-2'-en-1'-yl)coumaran-2-one
• 英文别名: 2(3H)-Benzofuranone, 3-(2-propenyl)-；3-prop-2-enyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 67472-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GWEOHCOWLMVTTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基氯甲酸酯 、 3-丙-2-烯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 在 [16-[Bis(3,5-diphenylphenyl)-hydroxymethyl]-13-pyridin-4-yl-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl]-bis(3,5-diphenylphenyl)methanol 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl (S)-3-allyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基碳酸酯与手性DMAP衍生物的对映选择性酰基迁移反应

  摘要：

  开发了一种高效的呋喃基碳酸酯对映选择性酰基迁移反应，以构建全碳四元立体异构中心。在一些情况下，反应仅需要0.05mol％（最低500ppm）的催化剂，并显示出高周转频率值（TOF； 3640h -1）。数克级反应（10克）也以高对映选择性（> 99：1 er）进行定量收率。该催化剂坚固耐用，易于回收，产率为98％。可以耐受各种官能团（15个实例，> 98％的收率，高达> 99：1 er），以及各种光学活性的3,3'-二取代的苯并呋喃酮衍生物，它们是合成天然的有用中间体有效地获得了产品和药品。催化剂结构的对照实验（例如，图1a对1a '和1a ''）和计算结果表明，催化剂和底物之间的氢键应同时提高催化活性和对映选择性。此外，该系统还用于富挑战性和高对映选择性（α：γ= 10：90，95：5 er）的呋喃碳酸酯的具有挑战性的γ-选择性酰基迁移反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201806050
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-丙-2-烯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃基碳酸酯与手性DMAP衍生物的对映选择性酰基迁移反应

  摘要：

  开发了一种高效的呋喃基碳酸酯对映选择性酰基迁移反应，以构建全碳四元立体异构中心。在一些情况下，反应仅需要0.05mol％（最低500ppm）的催化剂，并显示出高周转频率值（TOF； 3640h -1）。数克级反应（10克）也以高对映选择性（> 99：1 er）进行定量收率。该催化剂坚固耐用，易于回收，产率为98％。可以耐受各种官能团（15个实例，> 98％的收率，高达> 99：1 er），以及各种光学活性的3,3'-二取代的苯并呋喃酮衍生物，它们是合成天然的有用中间体有效地获得了产品和药品。催化剂结构的对照实验（例如，图1a对1a '和1a ''）和计算结果表明，催化剂和底物之间的氢键应同时提高催化活性和对映选择性。此外，该系统还用于富挑战性和高对映选择性（α：γ= 10：90，95：5 er）的呋喃碳酸酯的具有挑战性的γ-选择性酰基迁移反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201806050

文献信息

• Catalytic Deallylation of Allyl- and Diallylmalonates
  作者：David Nečas、Matyáš Turský、Martin Kotora

  DOI：10.1021/ja047320t

  日期：2004.8.1

  Substituted allylmalonates undergo the selective C-C bond cleavage in the presence of triethylaluminum and a catalytic amount of nickel and ruthenium phosphine complexes, resulting in the loss of the allyl moiety and formation of monosubstituted malonates. Comparison of reactivity of the nickel and ruthenium complexes showed that the use of the former is general with respect to the structure of the substituted allylmalonates, and the activity of the latter depended on the substitution pattern of the double bond of the allylic moiety. The smooth deallylation may encourage the use of the allyl group as a protective group for the acidic hydrogen in malonates.
• Enantioselective Acyl Migration Reactions of Furanyl Carbonates with Chiral DMAP Derivatives
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Toshinobu Korenaga、Seiji Suga

  DOI：10.1002/chem.201806050

  日期：——

  An efficient enantioselective acyl migration reaction of furanyl carbonates was developed to construct all‐carbon quaternary stereogenic centers. In some cases, the reactions required only 0.05 mol % (minimum 500 ppm) of catalyst and showed a high turnover frequency value (TOF; 3640 h−1). Multigram‐scale reactions (10 grams) also proceeded with high enantioselectivity (>99:1 e.r.) in quantitative yield

  开发了一种高效的呋喃基碳酸酯对映选择性酰基迁移反应，以构建全碳四元立体异构中心。在一些情况下，反应仅需要0.05mol％（最低500ppm）的催化剂，并显示出高周转频率值（TOF； 3640h -1）。数克级反应（10克）也以高对映选择性（> 99：1 er）进行定量收率。该催化剂坚固耐用，易于回收，产率为98％。可以耐受各种官能团（15个实例，> 98％的收率，高达> 99：1 er），以及各种光学活性的3,3'-二取代的苯并呋喃酮衍生物，它们是合成天然的有用中间体有效地获得了产品和药品。催化剂结构的对照实验（例如，图1a对1a '和1a ''）和计算结果表明，催化剂和底物之间的氢键应同时提高催化活性和对映选择性。此外，该系统还用于富挑战性和高对映选择性（α：γ= 10：90，95：5 er）的呋喃碳酸酯的具有挑战性的γ-选择性酰基迁移反应。