3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[2-oxo-3-(6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 442156-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[2-oxo-3-(6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[2-oxo-3-(6-oxopyrimidin-1-yl)propyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 442156-88-9
• 化学式: C₃₃H₄₃N₃O₅Si
• 分子量: 589.807
• InChiKey: RSWNMRZOHKGELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[2-oxo-3-(6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以38%的产率得到3-[3-(3-hydroxy-piperidin-2-yl)-2-oxopropyl]-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对抗疟原虫疟原虫的有效抗疟药febrifugine类似物。

  摘要：

  尽管从非线虫Dichroa febrifuga植物的根中分离出的生物碱（Febrifugine（1）和isofebrifugine（2））对恶性疟原虫表现出强大的抗疟活性，但诸如催吐作用等强烈的副作用已使它们无法在临床上用于疟疾。但是，它们的抗疟药功效使其成为吸引人的物质，成为开发新型化学治疗抗疟药的先导。因此，我们已经评估了非溴夫定（1）和异氟苯丙氨酸（2）的类似物的体外抗疟活性。还获得了分别由1和2与丙酮缩合的Df-1（3）和Df-2（4）衍生的类似物的活性。发现1的3'-酮衍生物（7，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）具有潜在的抗疟疾活性，并且在体外对恶性疟原虫具有高选择性。还原产物（8，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）在C-2'及其环状衍生物9和10（EC（50）= 3.7 x 10（- 9）和8.6 x 10（-9）M）被发现具有很强的活性和选择性。另外，发

  DOI：

  10.1021/jm010448q
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyloxy)hex-1-en-3-ol 在 palladium dichloride 咪唑 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.66h， 生成 3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[2-oxo-3-(6-oxo-6H-pyrimidin-1-yl)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对抗疟原虫疟原虫的有效抗疟药febrifugine类似物。

  摘要：

  尽管从非线虫Dichroa febrifuga植物的根中分离出的生物碱（Febrifugine（1）和isofebrifugine（2））对恶性疟原虫表现出强大的抗疟活性，但诸如催吐作用等强烈的副作用已使它们无法在临床上用于疟疾。但是，它们的抗疟药功效使其成为吸引人的物质，成为开发新型化学治疗抗疟药的先导。因此，我们已经评估了非溴夫定（1）和异氟苯丙氨酸（2）的类似物的体外抗疟活性。还获得了分别由1和2与丙酮缩合的Df-1（3）和Df-2（4）衍生的类似物的活性。发现1的3'-酮衍生物（7，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）具有潜在的抗疟疾活性，并且在体外对恶性疟原虫具有高选择性。还原产物（8，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）在C-2'及其环状衍生物9和10（EC（50）= 3.7 x 10（- 9）和8.6 x 10（-9）M）被发现具有很强的活性和选择性。另外，发

  DOI：

  10.1021/jm010448q