Benzyl t-6-Hydroxy-r-4,c-5-(isopropylidenedioxy)-1,2-oxazinane-2-carboxylate | 139303-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl t-6-Hydroxy-r-4,c-5-(isopropylidenedioxy)-1,2-oxazinane-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3aS,7aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxazine-6-carboxylate
• CAS: 139303-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: YJPUPISBDPTNGQ-VYAYZGMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 叔丁醇 molecular sieve 、 tetrapropylammonium periodate 、 Amberlist-15 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 Benzyl t-6-Hydroxy-r-4,c-5-(isopropylidenedioxy)-1,2-oxazinane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从1-（甲硅烷氧基）丁二烯，以4-氨基-4-脱氧DL赤藓糖和1-氨基-1-脱氧DL-赤藓糖醇衍生物经由杂狄尔斯-阿尔德反应具有Acylnitroso亲二烯体

  摘要：

  酰基亚硝基亲二烯体4立即与1-（甲硅烷氧基）丁二烯5α反应，并以良好的产率产生区域异构体环加合物6（主要）和7（次要；方案2，表1）。这些一级环加合物与OsO 4（催化剂）的顺式羟基氧化立体定向且高收率发生（8和9，分别；方案2）。根据还原剂的性质，其后进行还原性环裂解分别生成1-氨基-1-脱氧-DL-赤藓糖醇或4-氨基-4-脱氧-DL-赤藓糖衍生物10和14（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740806

文献信息

• From 1-(Silyloxy)Butadiene to 4-Amino-4-Deoxy-DL-Erythrose and to 1-Amino-1-Deoxy-DL-Erythritol Derivativesvia Hetero-Diels-Alder Reactions with Acylnitroso Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Joaquim Pires、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19910740806

  日期：1991.12.11

  Acylnitroso dienophiles 4 reacted instantly with 1-(silyloxy)butadiene 5α and led in good yield to the regioisomeric cycloadducts 6 (major) and 7 (minor; Scheme 2, Table 1). cis-Hydroxylation of these primary cycloadducts with OsO4 (catalyst) occurred stereospecifically and in high yield (8 and 9, resp.; Scheme 2). It was followed by reductive ring cleavage to give either 1-amino-1-deoxy-DL-erythritol

  酰基亚硝基亲二烯体4立即与1-（甲硅烷氧基）丁二烯5α反应，并以良好的产率产生区域异构体环加合物6（主要）和7（次要；方案2，表1）。这些一级环加合物与OsO 4（催化剂）的顺式羟基氧化立体定向且高收率发生（8和9，分别；方案2）。根据还原剂的性质，其后进行还原性环裂解分别生成1-氨基-1-脱氧-DL-赤藓糖醇或4-氨基-4-脱氧-DL-赤藓糖衍生物10和14（方案3和4）。