N-苯基-1,4-苯二胺 | 16072-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-1,4-苯二胺
• 中文别名: 耐晒兰RT；蓝色基RT
• 英文名称: 4-diazonio-N-phenylaniline
• 英文别名: 4-Diazodiphenylamin；4-anilino-benzenediazonium；4-Anilino-benzoldiazonium；Diphenylamin-diazonium-(4)；1-Anilino-benzol-diazoniumhydroxyd-(4)；Diphenylamin-diazoniumhydroxyd-(4)；4-Anilinobenzenediazonium
• CAS: 16072-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₃
• 分子量: 196.231
• InChiKey: BIHDOXAXFMXYDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质

这是一种黄或灰绿色的膏状物，易溶于水和乙醇。随着温度升高会分解，并在光和空气中变成绿色。对眼睛、鼻腔及呼吸道有刺激作用。常温下不燃烧和爆炸（注意：不能干燥，以免发生意外）。其溶液遇铜、铁离子会分解并释放出4-氨基二苯胺，称为蓝色基RT，呈针状结晶，熔点为66℃，沸点为354℃（在氢气保护下）。

用途

蓝色盐VRT主要用于棉的染色以及黏胶纤维和棉布的印花。它能够与色酚AS、色酚AS-D偶合染成红光蓝；并与色酚AS-RL、色酚AS-BS偶合染蓝。其偶合能力较弱，偶合速度中等。大量用于晒图纸，4-氨基二苯胺是重要的精细化工中间体，用于生产防老剂和染料。

生产方法 方法1

以对硝基氯苯和苯胺为原料，在铜催化剂存在下缩合，经硫化钠还原得到4-氨基二苯胺，再经过重氮化即可获得产物。

方法2

以二苯胺（纯度100%，片状）为原料，经亚硝化，还原后得4-氨基二苯胺，并进一步进行重氮化。具体步骤如下：

在亚硝化釜中加入氯仿640升、二苯胺270千克并搅拌溶解。随后加入470千克29%硫酸，在25-28℃下于2.5至3小时内缓慢加入220升40%亚硝酸钠溶液。加完后放置24小时，得到N-亚硝基二苯胺的氯仿溶液。

将其转移至衬铅转位釜中，并同时加入88千克甲醇，在25-30℃下于5.5至6小时内通入75千克氯化氢气体，得对亚硝基二苯胺浆状液。再将其转移至预先加有4000升水、700升33%氢氧化钠溶液和1000千克冰的萃取锅中。

温度由0℃上升至4-5℃，剧烈搅拌后静置24小时，分出对亚硝基二苯胺的水溶液。然后加入30千克硅胶与其混合，并用空气吹扫5小时以除去残留氯仿。过滤除去硅胶滤液放入还原锅中。

还原过程

将对亚硝基二苯胺水溶液与400千克多硫化钠溶液一同置入还原锅，于3-4小时内升温至80℃并保温1小时。此时4-氨基二苯胺以粒状析出。冷却到30℃后过滤，滤饼用5000升水洗涤5次，即得约270千克产品。经过重氮化、成盐、过滤和干燥等步骤最终获得成品。

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-苯基-1,4-苯二胺 、 对苯二酚 作用下， 反应 0.17h， 以92.9%的产率得到1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-基异丁烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  CN114702387

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SPECIFIC MONOCATIONIC MONOCHROMOPHORIC COMPOUNDS OF HYDRAZONE TYPE COMPRISING A 2-, 4-PYRIDINIUM OR 2-, 4-QUINOLINIUM UNIT, SYNTHESIS THEREOF, DYE COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND METHOD FOR DYEING KERATIN FIBRES
  申请人：David Herve

  公开号：US20090300856A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  One subject of the present invention is monocationic monochromophoric compounds of formula (I) and/or (II) below: in which: R 1 represents a hydrogen or an alkyl, phenyl, benzyl, alkylcarbonyl, alkylsulphonyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl radical; R 5 represents an alkyl, phenyl or benzyl radical; R 2 and R 3 , represent a halogen or an alkyl, aryloxy, arylamino, hydroxyl, alkoxy, (poly)hydroxyalkoxy, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, amino, alkylcarbonylamino, aminocarbonyl, ureido, aminosulphonyl, alkylthio, alkylsulphonylamino, cyano, trifluoromethyl, thio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl radical; R 4 represents a hydrogen or an alkyl, amino, alkylcarbonylamino, ureido, alkylsulphonylamino, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, cyano, phenyl or benzyl radical; R 6 and R 7 , represent a hydrogen or an alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxyaryl, aminoaryl, aminocarbonyl or alkylsulphonyl radical; and n is between 0 and 4, n′ is between 0 and 4, the electroneutrality of the compounds of formulae (I) and (II) being ensured by one or more cosmetically acceptable anions An. Another subject of the invention is dyeing compositions comprising said compounds as direct dye, and also a method for dyeing keratin fibres using this composition and a multicompartment device. It finally relates to methods for synthesizing compounds of formula (I) and/or (II).

  本发明的一个主题是式（I）和/或（II）的单阳离子单色基化合物： 其中： R1代表氢或烷基，苯基，苄基，烷基羰基，烷基磺酰基，氨基磺酰基或氨基羰基基团; R5代表烷基，苯基或苄基基团; R2和R3代表卤素或烷基，芳氧基，芳基氨基，羟基，烷氧基，（多）羟基烷氧基，烷氧羰基，烷基羰酸酯基，氨基，烷基羰基氨基，氨基羰基，脲基，氨基磺酰基，烷基硫醇，烷基磺酰氨基，氰基，三氟甲基，硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基基团; R4代表氢或烷基，氨基，烷基羰基氨基，脲基，烷基磺酰氨基，羟基羧基，烷氧羰基，氰基，苯基或苄基基团; R6和R7代表氢或烷基，烷基羰基，烷氧羰基，烷氧基芳基，氨基芳基，氨基羰基或烷基磺酰基基团; n在0到4之间，n'在0到4之间，式（I）和（II）化合物的电中性由一个或多个化妆品可接受的阴离子An保证。 本发明的另一个主题是包含上述化合物作为直接染料的染料组合物，以及使用该组合物染色角蛋白纤维的方法和多室装置。最后，本发明还涉及合成式（I）和/或（II）化合物的方法。
• Novel compound for color-producing composition, and recording material
  申请人：——

  公开号：US20010044553A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  A urea-urethane compound having one or more urea groups and one or more urethane groups in the molecular structure, the number of said urea groups (A) and the number of said urethane groups (B) satisfying the following numerical formula: 10≧( A+B )≧3 wherein each of A and B is an integer of 1 or more.

  分子结构中含有一个或多个脲基和一个或多个脲酯基的脲酯化合物，其中所述脲基（A）的数量和所述脲酯基（B）的数量满足以下数值公式：10≤(A+B)≤3 ，其中A和B均为1或更多的整数。
• NOVEL COMPOUND FOR COLOR-PRODUCING COMPOSITION, AND RECORDING MATERIAL
  申请人：KABASHIMA Kazuo

  公开号：US20100105941A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A urea-urethane compound having one or more urea groups and one or more urethane groups in the molecular structure, the number of said urea groups (A) and the number of said urethane groups (B) satisfying the following numerical formula: 10≧( A+B )≧3 wherein each of A and B is an integer of 1 or more.

  一种尿素-脲化合物，其分子结构中具有一种或多种尿素基团和一种或多种脲基团，其中所述尿素基团（A）的数量和所述脲基团（B）的数量满足以下数值公式：10≥（A+B）≥3，其中A和B均为1或更多的整数。
• Lichtempfindliches Gemisch und damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0381043A2

  公开（公告）日：1990-08-08

  Es wird ein lichtempfindliches Gemisch beschrieben, das a) ein Diazoniumsalz-Polykondensationsprodukt, b) eine radikalisch polymerisierbare Verbindung mit mindestens einer endständigen ethylenisch ungesättigten Gruppe und einem Siedepunkt bei Normaldruck oberhalb 100°C, c) einen unter Einwirkung von aktinischer Strahlung Radikale bildenden Polymerisationsinitiator, d) als erstes Bindemittel ein in Wasser unlösliches, in organischen Lösemitteln und in wäßrig-­alkalischen Lösungen lösliches Umsetzungsprodukt eines intramolekularen Anhydrids einer organi­schen Polycarbonsäure mit einem Hydroxylgruppen enthaltenden synthetischen Polymeren enthält, das keine weiteren zur Umsetzung mit Säureanhydriden befähigten funktionellen Gruppen aufweist und e) als weiteres Bindemittel ein saures organisches Polymeres mit einer Säurezahl oberhalb 70, vor­zugsweise ein (Meth)acrylsäurecopolymeres, enthält. Das Gemisch dient zur Herstellung von Flachdruckplatten hoher Druckauflage und zeichnet sich durch gute Lagerfähigkeit bei erhöhter Temperatur aus.

  描述了一种感光混合物，它 a) 重氮盐缩聚产物、 b) 可自由基聚合的化合物，至少有一个末端乙烯不饱和基团，常压下沸点高于 100°C、 c) 在光辐射作用下形成自由基的聚合引发剂、 d) 作为第一粘合剂，有机聚羧酸的分子内酸酐与含羟基的合成聚合物的反应产物， 该聚合物不溶于水，溶于有机溶剂和碱性水溶液，且没有能与酸酐反应的其他官能 团，以及 e) 含有酸数大于 70 的酸性有机聚合物作为进一步粘合剂，最好是（甲基）丙烯 酸共聚物。 这种混合物用于生产印刷量大的平版印刷板，在高温下具有良好的储存稳定性。
• Aromatic diazo compounds, production method thereof and photosensitive compositions using the same
  申请人：TOYO GOSEI KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0470581A2

  公开（公告）日：1992-02-12

  57 An aromatic diazo compound having at least two groups of Formula (I) in the molecule. This aromatic diazo compound can be handled under visible light free from ultraviolet, is high in photosensitivity, and can be produced by a simple synthesis method. The diazo compound has a high solubility in organic solvents, appropriate for use as a photosensitive material for a lithographic printing plate, can be easily developed by an alkaline developing solution mainly based on an alkaline aqueous solution, and has a water solubility appropriate for use in a screen printing plate. wherein Z1 indicates (wherein φ1 is arylene or substituted arylene; and -φ2 is lower alkyl, lower alkylene, or aryl or substituted aryl.) R1 and R2 are H, alkyl of C1 to C8, or alkyloxy of C1 to C8; X- is anion; and R3 indicates alkyl, saturated alkyl, aralkyl, substituted aralkyl, or a group similar to

  57 分子中至少含有两个式（I）基团的芳香重氮化合物。这种芳香重氮化合物可在可见光下处理，不受紫外线影响，光敏性高，可通过简单的合成方法制得。该重氮化合物在有机溶剂中的溶解度高，适合用作平版印刷板的感光材料，可以很容易地通过主要基于碱性水溶液的碱性显影液显影，并且具有适合用于丝网印刷板的水溶性。 其中 Z1 表示 (其中 φ1 是芳基或取代芳基；而 -φ2 是 低级烷基、低级亚烷基、芳基或取代芳基）。 R1 和 R2 是 H、C1 至 C8 的烷基或 C1 至 C8 的烷氧基；X- 是阴离子；R3 表示烷基、饱和烷基、芳烷基、取代芳烷基或与之相似的基团。