tert-Butyl {2-[2-chloro-3-(phenylselanyl)propyl]-3-thienyl}carbamate | 335076-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl {2-[2-chloro-3-(phenylselanyl)propyl]-3-thienyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-chloro-3-phenylselanylpropyl)thiophen-3-yl]carbamate
• CAS: 335076-09-0
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₂SSe
• 分子量: 430.857
• InChiKey: GSEAQOZNTNDTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl {2-[2-chloro-3-(phenylselanyl)propyl]-3-thienyl}carbamate 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5,7,8-Tetrahydro-5-oxo-7-(phenylselanylmethyl)thieno[3,2-d][1,3]oxazepine 、 tert-Butyl 5,6-dihydro-5-(phenylselanylmethyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate 、 tert-Butyl 4,5,6,7-tetrahydro-6-(phenylselanyl)thieno[3,2-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the reactivity of N-(3-thienyl)carbamates

  摘要：

  叔丁基2-烯丙基和N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯被用作底物，以制备噻吩[3,2-b]吡咯9和5,6-二氢噻吩[3,2-b]吡咯10。钯催化的环化反应中，N-烯丙基-(2-溴-3-噻吩基)氨基甲酸酯12使得噻吩吡咯9的合成成为可能。自由基途径则根据烯丙基取代基的β-取代，引导形成二氢噻吩吡咯10或四氢噻吩吡啶19。叔丁氧羰基基团在硒或碘诱导的叔丁基2-烯丙基或N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯的环化过程中发生了亲核参与。观察到了噻吩并噁唑啉酮25和N-(3-噻吩基)噁唑烷酮28和29的形成。

  DOI：

  10.1039/b003580g
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-Butyl {2-[2-chloro-3-(phenylselanyl)propyl]-3-thienyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the reactivity of N-(3-thienyl)carbamates

  摘要：

  叔丁基2-烯丙基和N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯被用作底物，以制备噻吩[3,2-b]吡咯9和5,6-二氢噻吩[3,2-b]吡咯10。钯催化的环化反应中，N-烯丙基-(2-溴-3-噻吩基)氨基甲酸酯12使得噻吩吡咯9的合成成为可能。自由基途径则根据烯丙基取代基的β-取代，引导形成二氢噻吩吡咯10或四氢噻吩吡啶19。叔丁氧羰基基团在硒或碘诱导的叔丁基2-烯丙基或N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯的环化过程中发生了亲核参与。观察到了噻吩并噁唑啉酮25和N-(3-噻吩基)噁唑烷酮28和29的形成。

  DOI：

  10.1039/b003580g

文献信息

• Studies on the reactivity of N-(3-thienyl)carbamates
  作者：Delphine Brugier、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1039/b003580g

  日期：——

  tert-Butyl 2-allyl- and N-allyl-3-thienylcarbamates were used as substrates for the preparation of thieno[3,2-b]pyrroles 9 and 5,6-dihydrothieno[3,2-b]pyrroles 10. Pd-catalyzed cyclization of N-allyl-(2-bromo-3-thienyl)carbamates 12 has allowed access to thienopyrroles 9. The radical route has led to the formation of a dihydrothienopyrrole 10 or a tetrahydrothienopyridine 19 according to the β-substitution of the allyl substituent. The nucleophilic participation of the tert-butoxycarbonyl group occurred during the selenium or iodine-induced cyclization of tert-butyl 2-allyl- or N-allyl-3-thienylcarbamates. The formation of the thienooxazepinone 25 and N-(3-thienyl)oxazolidinones 28 and 29 was observed.

  叔丁基2-烯丙基和N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯被用作底物，以制备噻吩[3,2-b]吡咯9和5,6-二氢噻吩[3,2-b]吡咯10。钯催化的环化反应中，N-烯丙基-(2-溴-3-噻吩基)氨基甲酸酯12使得噻吩吡咯9的合成成为可能。自由基途径则根据烯丙基取代基的β-取代，引导形成二氢噻吩吡咯10或四氢噻吩吡啶19。叔丁氧羰基基团在硒或碘诱导的叔丁基2-烯丙基或N-烯丙基-3-噻吩基氨基甲酸酯的环化过程中发生了亲核参与。观察到了噻吩并噁唑啉酮25和N-(3-噻吩基)噁唑烷酮28和29的形成。